Medlocke levytti lyhyesti 1970-luvun aikaisen Lynyrd Skynyrd -yhtyeen kanssa sessiomuusikkona, soittaen satunnaisesti rumpuja tai laulaen lyijyä muutamassa kappaleessa heille vuonna 1971: ”One More Time”, ”Preacher’s Daughter”, ”Lend a Helpin’ Hand”, ”Wino”, ”White Dove”, ”Comin’ Home”, ”The Seasons”, ”Ain’t Too Proud to Pray” ja ”You Run Around”. Toisinaan Medlocke soitti bändin alkuperäisen rumpalin Bob Burnsin rinnalla, mutta tuli kaipaamaan kitaristin energiaa lavan etuosassa. Tämä johti siihen, että hän päätti vuonna 1972 uudistaa Blackfootin. Yhtye alkoi kiertää ja tuottaa hittikappaleita, joihin kuuluivat hänen isoisänsä kirjoittama ”Train, Train” ja Rickey Medlocken ja Blackfoot-rumpali Jakson Spiresin kirjoittama ”Highway Song” sekä muiden kirjoittamia kappaleita. Hän hajotti yhtyeen 1990-luvun alussa.
Joitakin aikoja 1990-luvulla Medlocke harkitsi muiden urien tavoittelua, kunnes hän sai vuonna 1996 Gary Rossingtonilta puhelun, jossa hänet kutsuttiin takaisin Lynyrd Skynyrdin kitaristiksi ja ensisijaiseksi lauluntekijäksi. Rossington kysyi Medlockelta, muistaisiko hän soittaa muun muassa ”Free Bird”, ”Tuesday’s Gone” ja ”Workin’ For MCA”. Medlocke liittyi uudelleen Skynyrdiin ja on ollut jäsenenä siitä lähtien. Toisinaan Medlocke astuu hetkeksi pois Skynyrdistä liittyäkseen Blackberry Smoken ja Shooter Jenningsin kaltaisten muusikoiden seuraan lavalle. Hän liittyi American Idol -finalisti Bo Bicen kanssa lavalle esittämään ”Sweet Home Alabama” -kappaleen, kun neljännen kauden kolme parasta finalistia palasivat kotiin.