Lyhyt ja kova mies Jaeckel näytteli 50 vuoden aikana elokuvissa ja televisiossa monenlaisia hahmoja. Jaeckel aloitti uransa 17-vuotiaana, kun hän työskenteli postipoikana 20th Century Foxin studiolla Hollywoodissa. 8. Casting-ohjaaja järjesti hänelle koe-esiintymisen rooliin Guadalcanalin päiväkirja -elokuvaan vuodelta 1943; Jaeckel voitti roolin ja asettui pitkälle uralle sivuosiin.
Hän palveli Yhdysvaltain kauppalaivastossa 1944-1949, minkä jälkeen hän näytteli kahdessa vuoden 1949 muistetuimmaksi jääneessä sotaelokuvassa: Battlegroundissa (Taistelukenttä) ja Iwo Jiman hiekoissa (Iwo Jiman hiekka) John Waynen kanssa. Yksi Jaeckelin lyhyimmistä elokuvarooleista oli elokuvassa The Gunfighter, jossa Gregory Peckin hahmo tappaa hänen hahmonsa avauskohtauksessa. Hän näytteli Turkia, kämppiksen poikaystävää, Oscar-palkitussa elokuvassa Come Back, Little Sheba vuodelta 1952, jossa näyttelivät Shirley Booth, Burt Lancaster ja Terry Moore. Vuonna 1960 hän esiintyi Angus Piercen roolissa Elvis Presleyn tähdittämässä lännenelokuvassa Flaming Star. Hän näytteli Lee Marvinin kyvykästä kersantti Bowrenia ohjaaja Robert Aldrichin elokuvassa The Dirty Dozen (Likainen tusina) vuonna 1967 ja esitti roolinsa uudelleen vuoden 1985 jatko-osassa The Dirty Dozen: Seuraava tehtävä. Jaeckel esiintyi useissa muissa Aldrichin elokuvissa, kuten Hyökkäys (1956), Ulzanan ryöstöretki (1972) ja Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel esiintyi myös vierailevana näyttelijänä monissa televisio-ohjelmissa. Hän näytteli nyrkkeilijää vuoden 1954 jaksossa Reed Hadleyn CBS:n oikeudellisessa draamasarjassa The Public Defender. Samoin vuonna 1954 Jaeckel esitti Billy the Kidiä syndikoidun lännen antologiasarjan Tarinoita vuosisadasta (Stories of the Century) jaksossa, jossa Jim Davis näytteli kuvitteellista Lounaisrautatien etsivää Matt Clarkia.
Seitsemän vuotta myöhemmin Jaeckel esitti Denverin hahmoa NBC:n länkkärisarjan The Tall Man jaksossa ”The Grudge Fight” vastapäätä Barry Sullivania Pat Garrettina ja Clu Gulageria Billy the Kidinä, joka oli fiktiivinen kertomus Garrettin ja Kidin ystävyydestä. Tarinassa Denver ja Billy heitetään ulos Lincolnista sitkeän tappelun vuoksi ja he päättävät ratkaista riitansa ammuskelussa syrjäisellä vuoristoalueella. Garrett vannoo, että ottelusta selvinnyt hirtetään, jos toinen kuolee. Matkan aikana he huomaavat, että heillä on paljon yhteistä, kun Billy hoitaa Denveriä takaisin terveeksi sen jälkeen, kun Denver on murtanut jalkansa.
Vuonna 1957 hän esiintyi Mort Claffeyn roolissa syndikoidun uskonto-antologiasarjan Crossroads kahdessa jaksossa, ”Laskuvarjojääkärin pappi” ja ”The Light”. Samana vuonna hän näytteli luutnantti Bradshaw’ta sotilasdraamasarjan Navy Login jaksossa ”War of the Whale Boats”. Vuosina 1956 ja 1957 hän esiintyi kolmessa jaksossa toisessa sotilasdraamassa, The West Point Story.
Vuosina 1955 ja 1958 Jaeckel esiintyi eri rooleissa kahdessa jaksossa CBS:n fantasiadraamassa The Millionaire. Vuonna 1958 Jaeckel oli vierailevana näyttelijänä Webb Martinina NBC:n länkkärisarjan Cimarron Cityn jaksossa ”The Bloodline”. Samana vuonna hän esiintyi Yhdysvaltain sisällissodasta kertovassa syndikoidussa draamasarjassa Gray Ghost jaksossa ”The Hero”. Vuonna 1959 Jaeckel oli Clint Gleasonin roolissa CBS:n The Texan -westernisarjan jaksossa ”The Man Behind the Star”, jonka pääosassa oli Rory Calhoun.
Vuonna 1960 Jaeckel esiintyi kahdesti Nick Adamsin ABC:n länkkäreiden sarjassa The Rebel, sheriffi Roaderin roolissa jaksossa ”The Rattler” ja Clyde Traskelin roolissa jaksossa ”Juokse, tappaja, juokse”.
Vuonna 1963 Jaeckel esitti Willie-murhaajaa CBS:n Perry Mason -sarjassa ”The Case of the Lover’s Leap”, jonka pääosassa oli Raymond Burr. Samana vuonna hän oli vierailevien tähtien joukossa lyhytikäisessä ABC/Warner Brothersin länkkärisarjassa The Dakotas. Vuonna 1963 Jaeckel näytteli saksaksi puhuen Wehrmachtin kersantti Buxmania sarjassa Combat! TV-sarjan jaksossa ”Gideonin armeija”. Vuonna 1964 Jaeckel esiintyi Dannyn roolissa The New Phil Silvers Show -sarjan jaksossa ”Keep Cool” ja Mitch Devlinin roolissa Bonanzan jaksossa ″Between Heaven and Earth″.
Vuonna 1966 Jaeckel esiintyi toisen kerran vierailevana esiintyjänä Perry Masonissa Mike Woodsina jaksossa ”The Case of the Bogus Buccaneers”. Samana vuonna hän näytteli myös Christopher Cablen roolissa jaksossa – ”The Night of the Grand Emir” – sarjassa The Wild Wild West. Vuonna 1967 hän oli vierailevana näyttelijänä Dibbsin roolissa Bonanzan jaksossa ”Night of Reckoning”.
Jaeckelin tunnetuimmat elokuvaesiintymiset 1950-luvulla ovat elokuvissa 3:10 to Yuma (1957) ja Alastomat ja kuolleet (1958). Hänen elokuvauransa saavutti suurimman menestyksensä vuosina 1967-1975 muun muassa elokuvissa The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), josta hän sai Oscar-ehdokkuuden parhaasta miessivuosasta, Ulzana’s Raid (1972), Pat Garrett and Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) ja Walking Tall Part 2 (1975). ”Chisum” oli John Wayne -elokuva, jossa Jaeckel, Christopher George ja Andrew Prine näyttelivät merkittävissä sivuosissa. Nämä kolme työskentelivät uudelleen kuusi vuotta myöhemmin elokuvassa Grizzly (1976) (sympaattinen ”Jaws”-ripoff, joka nollataan metsään), ja Jaeckel ja George työskentelivät jälleen yhdessä toisessa ”luonto iskee takaisin” -tarinassa, Day of the Animals (1977).
Vuonna 1976 Jaeckel näytteli pienen budjetin B-elokuvassa nimeltä Mako: Kuoleman leuat. Siinä hän esittää miestä, joka tappaa ihmisiä, jotka vahingoittavat haita, sillä hän on rakastanut haita siitä lähtien, kun ne pelastivat hänet murhaajajengiltä. Hänen hahmollaan on maaginen medaljonki, joka suojaa häntä haita vastaan, kun hän ui niiden joukossa. Elokuvan pointtia eläimiin kohdistuvasta julmuudesta heikentää kuitenkin se, ettei elokuvalla ole erikoistehostebudjettia, joten tuottajat tappoivat oikeita haita sen kuvauksissa.
Vuonna 1977 Jaeckel esiintyi Donna Millsin, Bill Bixbyn ja William Shatnerin kanssa NBC:n länkkäreiden sarjan The Oregon Trail viimeisessä jaksossa nimeltä ”The Scarlet Ribbon” (Tulipunaisen nauhan nauha), jonka pääosissa esiintyivät Rod Taylor ja Andrew Stevens. Seuraavana vuonna hän näytteli kersantti Lykesiä eeppisessä tv-minisarjassa Centennial.
Hänellä oli toistuva rooli lyhytikäisessä Andy Griffithin ajoneuvossa Salvage 1 (1979).
Hänen uransa myöhempiin elokuviin kuului merkittävä rooli John Carpenterin vuoden 1984 Oscar-ehdokkuuden saaneessa elokuvassa Starman NSA:n agenttina, joka metsästää Jeff Bridgesin näyttelemää avaruusolioiden elämänmuotoa, sekä toimintaelokuvissa Black Moon Rising Tommy Lee Jonesin kanssa ja Delta Force 2: The Colombian Connection Chuck Norrisin kanssa. Myöhempinä vuosinaan Jaeckel oli tv-yleisölle tuttu luutnantti Ben Edwards NBC:n Baywatch-sarjassa. Hän näytteli myös Robert Urichin tähdittämässä ABC:n Spenser-sarjassa: For Hire -sarjassa luutnantti Martin Quirkin roolissa.
Hänen poikansa Barry on golfammattilainen, joka on voittanut PGA Tourilla.