Kuten useimmat hienot ideat, Pilgrimage Music & Cultural Festival sai innoituksensa ystävyydestä, historiasta ja halusta luoda merkityksellinen kokemus. Kaksi vuotta sitten muusikko ja Franklinissa, TN:ssä asuva Kevin Griffin oli syyskuisella aamulenkillä The Park at Harlinsdalessa, satavuotiaalla hevostilalla, jonka Franklinin kaupunki oli hiljattain ostanut. Kevin oli niin vaikuttunut 230 hehtaarin suuruisen tilan kumpuilevista kukkuloista, luonnollisista amfiteattereista ja henkeäsalpaavista näkymistä, että hän kuvitteli sen sopivan luontevasti musiikkifestivaalien pitopaikaksi. Ottaen huomioon Franklinin paikan Kevin halusi ihmisten ymmärtävän Middle Tennesseen kauneuden ja maalaismaiseman syksyllä, ja kaupungin siunauksella hän alkoi unelmoida musiikkifestivaalia, joka tekisi sille oikeutta.
Yhteistyössä elinikäisten kavereiden W. Brandt Woodin ja Michael Whelanin kanssa kolmikko pyrki korostamaan New Orleansin jazzfestivaalin moninaisuutta ja yhteisöllisyyttä räätälöimällä parhaita elementtejä Frankliniin – rikkaan historialliseen kaupunkiin, joka sijaitsee vain 20 minuuttia Nashvillestä etelään. Kuten Jazz Fest, myös Pilgrimage järjestetään päivällä, ja se tarjoaa monipuolisen, mutta tunnetun kokoonpanon rock and rollia, alt-countrya, bluegrassia, jazzia, indietä, gospelia ja paljon muuta. Monet bändit esiintyvät alueen estetiikkaa heijastavilla patinalla päällystetyillä lavoilla, ja monet bändit antavat osittain akustisen setin, joka on räätälöity juuri tähän päivään sopivaksi. Lisäksi festivaalilla järjestetään ”Pilgri-mashuppeja”, joissa taiteilijat yhdistävät voimansa ja tekevät ainutlaatuista yhteistyötä lavalla. Little Pilgrims Stage ei ole pelkkä lasten leikkialue, vaan siellä esiintyy lahjakkaita nuoria muusikoita, jotka inspiroivat ja viihdyttävät niin lapsia kuin aikuisiakin.