Mitä katekiinit ovat?

Yleisimmin tutkittuja polyfenoleja (joita kutsutaan myös flavonoideiksi) ovat prosyanidiinit, kversetiini, isoflavonit (genisteiini- ja daidzeiiniproteiinit) ja katekiinit. Katekiinit ovat eräänlainen fenolinen yhdiste, jota esiintyy marjoissa, teessä ja kaakaossa, jotka kaikki ovat tämän polyfenolin ansiosta antioksidantteja sisältäviä elintarvikkeita.

Image Credit: Louno Morose/.com

Kaikille polyfenoleille on yhteisiä piirteitä, erityisesti niiden fenolirenkaat. Nämä yhdisteet ovat merkittävimpiä kaikista antioksidanteista, joita voidaan nauttia elintarvikkeena. Tämä ominaisuus johti termin ”antioksidantti” uuteen, laajalle levinneeseen käyttöön.

Kokonaispolyfenolipitoisuutta valitun elintarvikelähteen sisällä havainnoidaan nykyään yleisesti mittaamalla kyseisen polyfenolin aktiivisuutta, ja yksi yleisimmistä luonnossa esiintyvistä tyypeistä on katekiinit.

Miten katekiinit rakentuvat?

Katekiini on flavan-3-oli, osa flavonoidien kemiallista perhettä, luonnossa esiintyvä fenoli, antioksidantti ja tietyissä kasveissa esiintyvä sekundaarimetaboliitti. Katekiiniperheen kemiallinen nimi tulee alun perin sanasta ”catechu”, joka on Mimosa catechu -kasvin keitetyn uutteen (tanniinimehut) nimi.

Katekiini koostuu kahdesta bentseenirenkaasta (nimeltään rengas A ja rengas B) sekä dihydropyraaniheterosyklistä (rengas C), jossa on 3. hiileen kiinnitetty hydroksyyliryhmä. Rengas A vastaa resorsinoliyksikköä, kun taas rengas B vastaa katekoliyksikköä.

Tässä molekyylissä on myös kaksi kiraalista keskusta, hiilet 2 ja 3. Tämä tarkoittaa siis sitä, että sillä on neljä diastereoisomeeria. Kaksi molekyylin isomeereistä on trans-asennossa, nimeltään katekiini, ja kaksi muuta cis-asennossa, nimeltään epikatekiini. Katekiinin yleisimmin havaittu isomeeri on (+)-katekiiniversio. Toista stereoisomeeria voidaan kutsua joko ent-katekiiniksi tai (-)-katekiiniksi.

Mitä katekiinit tekevät elimistössä?

Teen katekiinit (polyfenolit, joita esiintyy luonnostaan teelehdissä) käyvät läpi erilaisia aineenvaihdunnallisia muutoksia sen jälkeen, kun ne on nautittu suun kautta, ja huomattava osa niistä erittyy ulosteeseen.

Edelliset epidemiologiset tutkimukset ovat viitanneet siihen, että teellä voisi mahdollisesti olla suojaava ominaisuus erilaisia ihmisen syöpiä vastaan, mukaan lukien sekä paksu- että peräsuolen syöpä. Lisäksi teelehtien katekiinien antimikrobisilla ominaisuuksilla on erilaisia tehtäviä ruoansulatuskanavassa.

Ihmisen ohutsuolessa katekiinit estävät amylaasientsyymin toimintaa, ja tietty määrä katekiinia imeytyy pääporttilaskimoon. Vaikka katekiinillä tiedetään olevan bakteereja tuhoavia ominaisuuksia, niillä ei ole vaikutusta maitohappobakteereihin.

Edellisissä tieteellisissä tutkimuksissa on havaittu, että teekatekiinien sisällyttäminen ihmisen ruokavalioon useiden viikkojen ajan voi vähentää mädäntymistuotteiden määrää elimistössä ja lisätä orgaanisten happojen esiintymistä suoliston pH:n alentamisen kautta.

Teen (kuten vihreän teen) mahdollisia syöpää ehkäiseviä ominaisuuksia on kuvattu käyttämällä eläinmalleja tavallisille syöville eri elinpaikkojen sisällä, ja niitä on lisäksi ehdotettu joissakin syvällisemmissä epidemiologisissa tutkimuksissa viime vuosina.

Vaikka teen katekiinien rooli rintasyövän hoidon ja ennaltaehkäisyn tarkkailussa on villisti epävarma, on myös tehty erilaisia in vivo ja in vitro -tutkimuksia, jotka kuvaavat tarkasti läheistä yhteyttä ihmisten vihreän teen kulutuksen ja siitä johtuvan rintasyövän sairastumisriskin vähenemisen välillä.

Katekiinien on esimerkiksi havaittu estävän DNA:n metylaatiota tukahduttamalla DNMT:tä (DNA-metyylitransferaaseja) sekä lisäävän SAH:n (metioniinikierron välituotteen) tasoja, mikä johti merkittävään kasvainten synnyn (kasvainten muodostumisen) estämiseen.

Katekiinien on myös aiemmin havaittu tukahduttavan ihmisen solujen proliferaatiota ja indusoivan myös rintasyöpäsolujen apoptoosia (luonnollista kuolemista) edesauttamalla solujen solusyklin pysähtymistä. Ne kannustavat myös kalsiumiin liittyvää apoptoosia, mikä edistää syöpäsolujen lisäkuolemaa elimistön luonnollisten järjestelmien kautta (kuten proteiinia P53 hyödyntäen).

Teekatekiinien on siis todettu estävän rintasyöpäsolujen vaarallista etäpesäkkeiden muodostumista erityisten proteolyyttisten entsyymien modulaation kautta, mikä näin ollen estää kasvainten muodostumista ja etenemistä.

Johtopäätöksenä voidaan todeta, että katekiinit ovat luonnossa esiintyvä polyfenoli, jota esiintyy yleisesti keitetyissä teelehdissä ja jota voidaan hyödyntää paitsi vähentämään monien yleisten aikuisiän syöpien riskiä myös mahdollisena vähävaikutteisena hoitomuotona näihin syöpiin.

Lisälukemista

• Kaikki elintarvike- ja juoma-analytiikan sisältö
• Miten elintarvikkeiden herkkyysmääritykset toimivat?
• Mikrobeja raa’assa lihassa
• Eliminating American Foulbrood using Endolysins
• Examining Coacervate Formation at Protein-Polysaccharide Interfaces

Sitaatit