Punasolujemme porfyriiniosuudet, joiden ensisijainen tehtävä on sitoa rauta-atomeja, jotka sitovat happea, saavat aikaan hemikromoforit, jotka antavat ihmisverelle sen punaisen värin. Elimistö hajottaa hemiä biliverdiiniksi (joka antaa harmaasolujen sinivihreän värin), joka puolestaan hajoaa bilirubiiniksi (joka antaa keltaisen ihonvärin keltaista keltaista keltaisuutta sairastaville potilaille).

Ihmisen silmässä oleva molekyyli verkkokalvo (retinal) on konjugoitu kromofori. Retinal alkaa 11-cis-retinal-konformaatiossa, joka oikean aallonpituuden γ-fotonin (valon) vangitsemisen jälkeen suoristuu all-trans-retinal-konformaatioon. Tämä konformaatiomuutos työntyy verkkokalvolla olevaa opsiiniproteiinia vasten, mikä käynnistää kemiallisen signaalikaskadin, joka voi johtaa valon tai kuvien havaitsemiseen ihmisaivoissa.

Aivan kuten kaksi vierekkäistä p-orbitaalia molekyylissä muodostaa pi-sidoksen, kolme tai useampi vierekkäistä p-orbitaalia molekyylissä voi muodostaa konjugoidun pi-järjestelmän. Konjugoituneessa pi-systeemissä elektronit pystyvät vangitsemaan tiettyjä fotoneja, kun elektronit resonoivat tietyn p-orbitaalien etäisyyden päässä – samaan tapaan kuin radioantenni havaitsee fotoneja pitkin pituuttaan. Tyypillisesti mitä konjugoituneempi (pidempi) piijärjestelmä on, sitä pidemmän aallonpituuden fotoni voidaan vangita. Toisin sanoen jokaisen molekyylidiagrammissa näkyvän vierekkäisen kaksoissidoksen myötä voimme ennustaa, että systeemi näyttää silmillemme yhä todennäköisemmin keltaiselta, koska se absorboi vähemmän keltaista valoa ja todennäköisemmin punaista valoa. (”Konjugoituneet järjestelmät, joissa on vähemmän kuin kahdeksan konjugoitunutta kaksoissidosta, absorboivat vain ultraviolettialueella ja ovat värittömiä ihmissilmälle.”, ”Yhdisteet, jotka ovat sinisiä tai vihreitä, eivät tyypillisesti perustu pelkästään konjugoituneisiin kaksoissidoksiin.”)

Konjugoituneissa kromoforeissa elektronit hyppelevät energiatasojen välillä, jotka ovat pidennettyjä pi-orbitaaleja, jotka on luotu sarjan vuorottelevien yksinkertaisten sidosten ja kaksoissidosten muodostamina, jotka ovat usein aromaattisissa järjestelmissä. Yleisiä esimerkkejä ovat retinaali (jota käytetään silmässä valon havaitsemiseen), erilaiset elintarvikevärit, kangasvärit (atsoyhdisteet), pH-indikaattorit, lykopeeni, β-karoteeni ja antosyaanit. Kromoforin rakenteessa on useita tekijöitä, jotka vaikuttavat siihen, millä spektrin aallonpituusalueella kromofori absorboi. Konjugoituneen järjestelmän pidentäminen tai laajentaminen siten, että molekyylissä on enemmän tyydyttymättömiä (moninkertaisia) sidoksia, siirtää absorptiota pidemmille aallonpituuksille. Woodward-Fieser-sääntöjä voidaan käyttää ultraviolettisäteilyn näkyvän spektrin absorptiomaksimin aallonpituuden likimääräiseen arvioimiseen orgaanisissa yhdisteissä, joissa on konjugoituja pi-sidosjärjestelmiä.

Jotkut näistä ovat metallikompleksikromoforeja, jotka sisältävät metallia koordinaatiokompleksissa ligandien kanssa. Esimerkkejä ovat klorofylli, jota kasvit käyttävät fotosynteesissä, ja hemoglobiini, selkärankaisten eläinten veressä oleva hapenkuljettaja. Näissä kahdessa esimerkissä metalli on kompleksoitunut tetrapyrrolimakrosyklin renkaan keskelle: hemoglobiinissa metalli on rauta hemiryhmässä (rauta porfyriinirenkaassa) tai klorofyllin tapauksessa kloriinityyppiseen renkaaseen kompleksoitunut magnesium. Makrosyklin renkaan voimakkaasti konjugoitunut pi-sidosjärjestelmä absorboi näkyvää valoa. Keskusmetallin luonne voi myös vaikuttaa metalli-makrosyklikompleksin absorptiospektriin tai ominaisuuksiin, kuten virittyneen tilan elinikään. Orgaanisissa yhdisteissä oleva tetrapyrroliosa, joka ei ole makrosyklinen mutta jolla on silti konjugoitu pi-sidosjärjestelmä, toimii edelleen kromoforina. Esimerkkejä tällaisista yhdisteistä ovat bilirubiini ja urobiliini, joilla on keltainen väri.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.