Ruff Rydersin perustajat olivat alun perin kuuluisia räppäreiden DMX:n ja The Loxin manageroinnista, joista tuli moninkertaista platinaa saavia tähtiä Def Jam Recordings- ja Bad Boy Records -levy-yhtiöille 1990-luvun lopulla. DMX:n menestyksen jälkeen managerointiyhtiö perusti oman levy-yhtiönsä jäljen Interscope Recordsin kautta ja menestyi julkaisuilla naisräppäri Eeveltä, entiseltä Bad Boy Recordsin ryhmältä The L.O.X:ltä – Jadakissista, Styles P:stä ja Sheek Louchista koostuvalta kolmikolta, jotka kaikki julkaisivat myös menestyksekkäitä sooloprojekteja levy-yhtiön alaisuudessa, Drag-Onilta sekä BET:n 106 & Parkin vapaatyylisen MC-taistelun kilpailun voittajalta Jiniltä. Deanien veljenpoika Swizz Beatz on päätuottaja suurimmalle osalle levyn esiintyjistä. Vuonna 2000, kun DMX otti vastaan parhaan rap-albumin palkinnon Billboard Music Awards -gaalassa, räppäriin liittyivät lavalla Ruff Rydersin muut artistit. Vuonna 2001 Cassidy sai levytyssopimuksen levy-yhtiön kanssa Swizz Beatzin kautta yhdessä Full Surface -levy-yhtiökaverinsa Yung Wunin kanssa.
Ensimmäisenä Reunion-projektina vuoden 2005 The Redemption, Vol. 4 -albuminsa jälkeen Jadakiss ja Swizz Beatz kutsuivat Drag-Onin, Evan, Styles P:n, Sheek Louchin ja juuri vankilasta vapautuneen DMX:n tekemään remixin kappaleesta ”Who’s Real”. Swizz Beatz ilmoitti Ruff Ryders Reunion -albumista, jonka piti alunperin ilmestyä vuonna 2008, mutta sitä lykättiin.
Vuonna 2010 perustajat Joaquin ja Darin Dean päättivät uudistaa brändin uudella yrityksellä, joka tunnettiin nimellä Ruff Ryders Indy, Fontana/Universaliin liittyvänä jakeluyhtiönä.
Ruff Ryder Indyn lisäksi muita brändejä ovat muun muassa seuraavat brändit: Ruff Ryders Filmsin filmit, Powerhouse Recording Studiot, NatPro- promootioyhtiö ja RR Rescue.