Oppimistavoitteet

  • Nimeä alkeenit annettujen kaavojen perusteella ja kirjoita alkeenien kaavat annettujen nimien perusteella.

Kuten aiemmin todettiin, alkeenit ovat hiilivetyjä, joissa on hiilen ja hiilen välisiä kaksoissidoksia (R2C=CR2), ja alkyynit ovat hiilivetyjä, joissa on hiilen ja hiilen välisiä kolmoissidoksia (R-C≡C-R). Yhdessä niitä kutsutaan tyydyttymättömiksi hiilivedyiksi, koska niissä on vähemmän vetyatomeja kuin alkaaneissa, joissa on sama määrä hiiliatomeja, kuten seuraavista yleisistä kaavoista käy ilmi:

Joitakin edustavia alkeeneita – niiden nimet, rakenteet ja fysikaaliset ominaisuudet – on esitetty taulukossa \(\PageIndex{1}\).

Kiehumispiste (°C)

Taulukko \(\PageIndex{1}\): Joidenkin valittujen alkeneiden fysikaaliset ominaisuudet
IUPAC-nimi Molekyylikaava Kondensoitunut rakennekaava Sulamispiste (°C) Kiehumispiste (°C)
eteeni C2H4 CH2=CH2 -169 -104
propeeni C3H6 CH2=CHCH3 -185 -47
1-buteeni C4H8 CH2=CHCHCH2CH3 -185 -6
1-penteeni C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-hekseeni C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-hepteeni C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-okteeni C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

Taulukossa \(\PageIndex{1}\) käytimme vain tiivistettyjä rakennekaavoja. Näin ollen CH2=CH2 tarkoittaa

Kaksoissidos on jaettu kahden hiilen kesken eikä siihen liity vetyatomeja, vaikka tiivistetty kaava ei tee tätä selväksi. Huomaa, että etenin molekyylikaava on C2H4, kun taas etaanin molekyylikaava on C2H6.

Taulukon \(\PageIndex{1}\) kahta ensimmäistä alkeenia, eteeniä ja propeenia, kutsutaan useimmiten yleisimmin niiden yleisnimillä – etyleenillä ja propeenilla (kuva \(\PageIndex{1}\)). Eteeni on merkittävä kaupallinen kemikaali. Yhdysvaltojen kemianteollisuus tuottaa vuosittain noin 25 miljardia kiloa eteeniä, enemmän kuin mitään muuta synteettistä orgaanista kemikaalia. Yli puolet tästä eteenistä käytetään polyeteenin valmistukseen, joka on yksi tunnetuimmista muoveista. Propyleeni on myös tärkeä teollisuuskemikaali. Siitä valmistetaan muoveja, isopropyylialkoholia ja monia muita tuotteita.

Kuva \(\PageIndex{1}\): Eteeni ja propeeni. Eteenin/eteenin (a) ja propeenin/propeenin (b) pallo- ja jousimalleista nähdään niiden muodot ja erityisesti sidoskulmat.

Vaikka on olemassa vain yksi alkeeni, jolla on kaava C2H4 (eteeni), ja vain yksi, jolla on kaava C3H6 (propeeni), on olemassa useita alkeeneita, joilla on kaava C4H8.

Tässä on joitakin alkeenien nimeämisen perussääntöjä Kansainväliseltä puhtaan ja soveltavan kemian liitolta (IUPAC):

  1. Pisintä kaksoissidoksen sisältävää hiiliatomien ketjua pidetään kantaketjuna. Se nimetään käyttäen samaa kantasanaa kuin alkaani, jolla on sama määrä hiiliatomeja mutta joka päättyy -eeniin, jotta se voidaan tunnistaa alkeeniksi. Yhdiste CH2=CHCHCH3 on siis propeeni.
  2. Jos ketjussa on neljä tai enemmän hiiliatomeja, on ilmoitettava kaksoissidoksen sijainti. Hiiliatomit numeroidaan siten, että kahdesta kaksoissidoksesta ensimmäinen saa kahdesta mahdollisesta numerosta pienemmän. esimerkiksi yhdisteessä CH3CH=CHCHCH2CH3 kaksoissidos on toisen ja kolmannen hiiliatomin välissä. Sen nimi on 2-penteni (ei 3-penteni).
  3. Substituenttiryhmät nimetään kuten alkaaneilla, ja niiden sijainti ilmoitetaan numerolla. Näin ollen alla oleva rakenne on 5-metyyli-2-hekseeni. Huomaa, että kantaketjun numerointi tehdään aina siten, että kaksoissidos saa pienimmän numeron, vaikka se aiheuttaisikin jollekin substituentille suuremman numeron. Kaksoissidos on aina etusijalla numeroinnissa.

Esimerkki \(\PageIndex{1}\)

Nimeä jokainen yhdiste.

Liuos

  1. Pisimmällä kaksoissidoksen sisältävällä ketjulla on viisi hiiliatomia, joten yhdiste on penteeni (sääntö 1). Jotta kaksoissidoksen ensimmäinen hiiliatomi saisi pienimmän numeron (sääntö 2), numeroidaan vasemmalta, joten yhdiste on 2-penteni. Neljännessä hiiliatomissa on metyyliryhmä (sääntö 3), joten yhdisteen nimi on 4-metyyli-2-penteni.
  2. Pisimmällä kaksoissidoksen sisältävällä ketjulla on viisi hiiliatomia, joten kantayhdiste on penteeni (sääntö 1). Jotta kaksoissidoksen ensimmäinen hiiliatomi saisi pienimmän numeron (sääntö 2), numeroidaan vasemmalta, joten yhdiste on 2-penteni. Kolmannessa hiiliatomissa on metyyliryhmä (sääntö 3), joten yhdisteen nimi on 3-metyyli-2-penteni.

Harjoitus \(\PageIndex{1}\)

Nimeä jokainen yhdiste.

  1. CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH3

Niin kuin on olemassa sykloalkaaneja, niin on olemassa myös sykloalkeeneita. Nämä yhdisteet nimetään kuten alkeenit, mutta alkeenin kantalkeenin nimen alkuun liitetään etuliite syklo-.

Esimerkki \(\PageIndex{2}\)

Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

  1. 3-metyyli-2-penteni
  2. syklohekseeni

Ratkaisu

  1. Kirjoita ensin viiden hiiliatomin kantaketju: C-C-C-C-C-C-C. Lisää sitten toisen ja kolmannen hiiliatomin välinen kaksoissidos:

    Sijoita nyt metyyliryhmä kolmanteen hiiliatomiin ja lisää riittävästi vetyatomeja, jotta kullakin hiiliatomilla on yhteensä neljä sidosta.

  2. Pohdi ensin, mitä kukin nimen kolmesta osasta tarkoittaa. Syklo tarkoittaa rengasyhdistettä, kuusi tarkoittaa kuutta hiiliatomia ja -eeni tarkoittaa kaksoissidosta.

Harjoitus \(\PageIndex{2}\)

Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

  1. 2-etyyli-1-hekseeni
  2. syklopenteni

Konseptin kertausharjoitukset

  1. Nimeä lyhyesti tärkeät erot tyydyttyneen hiilivedyn ja tyydyttymättömän hiilivedyn välillä.

  2. Tunnista lyhyesti alkeenin ja alkaanin väliset tärkeät erot.

  3. Luokittele kukin yhdiste tyydyttyneeksi tai tyydyttymättömäksi. Tunnista kukin alkaani, alkeeni tai alkiini.

    2. CH3CH2C≡CCH3

Vastaukset

  1. Tyydyttymättömillä hiilivedyillä on kaksois- tai kolmoissidoksia ja ne ovat melko reaktiivisia; tyydyttyneillä hiilivedyillä on vain yksinkertaisia sidoksia ja ne ovat melko epäreaktiivisia.

  2. Alkeenissa on kaksoissidoksia; alkaaneissa on vain yksinkertaisia sidoksia.

    1. tyydyttymätön; alkaani
    2. tyydyttymätön; alkiini
    3. tyydyttymätön; alkeeni

Key Takeaway

  • Alkeneet ovat hiilivetyjä, joissa on hiili-hiili kaksoissidos.

Harjoituksia

  1. Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

    1. 2-metyyli-2-penteni
    2. 2,3-dimetyyli-1-buteeni
    3. syklohekseeni

  2. Piirrä kunkin yhdisteen rakenne.

    1. 5-metyyli-1-hekseeni
    2. 3-etyyli-2-penteni
    3. 4-metyyli-2-hekseeni

  3. Nimeä kukin yhdiste IUPAC-järjestelmän mukaan.

  • Nimeä kukin yhdiste IUPAC-järjestelmän mukaisesti.

    • Vastaukset

      1. 2-methyl-1-pentene
      2. 2-methyl-2-pentene
      3. 2,5-dimetyyli-2-hekseeni

    By: adminPosted on

    Vastaa

    Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.