Según la historia oficial de la empresa, el fundador Leo Hirschfield (deletreado Hirshfield en la historia de Tootsie Industries) fue un inmigrante judío austriaco en los Estados Unidos de América, hijo de un fabricante de caramelos austriaco. Comenzó su propia carrera en el negocio de los caramelos en una pequeña tienda o fábrica situada en la ciudad de Nueva York durante 1896. Estuvo empleado en un puesto directivo en la empresa Stern & Saalberg en Manhattan, Nueva York, propiedad de Julius Stern y Jacob Saalberg, durante muchos años.
Los detalles de su carrera temprana son discutidos. La versión más común dice que comenzó con una tienda de dulces en Brooklyn que luego se fusionó con Stern & Sallberg. Otra versión dice que empezó en la fábrica y ascendió a un alto cargo de desarrollo.
El primer caramelo que creó Hirschfield fue la gelatina en polvo Bromangelon. Completó la invención de los Tootsie Rolls en 1907, tras patentar una técnica para darles su textura única. Le puso el nombre de su hija Clara, cuyo apodo era «Tootsie». Los primeros Tootsie Rolls se comercializaron en septiembre de 1908. Hirschfeld se convirtió en vicepresidente de la empresa, que cambió su nombre por el de Sweets Company of America en 1917, cuando se jubilaron los fundadores Stern y Saalberg. Hirschfield dimitió o fue despedido en 1920, y posteriormente fundó Mells Candy. El 14 de enero de 1922, en su habitación del Hotel Monterey de Manhattan, se suicidó de un disparo, dejando una nota en la que decía que «lo sentía, pero no podía evitarlo».
En 1935, la empresa estaba en serias dificultades. El principal proveedor de cajas de papel de Tootsie Roll, Joseph Rubin & Sons de Brooklyn, preocupado por la posible pérdida de un importante cliente, decidió adquirir la problemática empresa. La empresa cotizaba en la Bolsa de Nueva York, pero Bernard D. Rubin consiguió una lista de accionistas y se dirigió a ellos en persona para comprar sus acciones. La familia Rubin acabó logrando el control de Tootsie Roll y acordó que Bernard Rubin dirigiera la empresa como presidente. Bajo su dirección, la empresa pudo aumentar constantemente las ventas y restablecer los beneficios cambiando la fórmula del Tootsie Roll y aumentando su tamaño. Además, Rubin trasladó la empresa de Manhattan a una planta mucho más grande en Hoboken, Nueva Jersey, y la guió con éxito durante los difíciles años de la guerra, en los que escaseaban las materias primas vitales. Cuando murió en 1948, había multiplicado por doce el volumen de ventas.
Tras la muerte de Bernard Rubin, su hermano William B. Rubin fue presidente hasta 1962, cuando la hija de William, Ellen Rubin Gordon, tomó el control. Desde agosto de 2015, es presidenta y consejera delegada de la empresa, tras suceder a su difunto marido, Melvin Gordon, que fue presidente y consejero delegado durante muchos años.
Tootsie Roll Industries (nombre adoptado en 1966) es uno de los mayores fabricantes de caramelos del mundo. Se fabrican aproximadamente 64 millones de Tootsie Rolls al día.
Según el sitio web de la empresa, la receta original prevé la inclusión del lote del día anterior, un proceso de granulación que continúa hasta hoy. «Por lo tanto, hay (teóricamente) un poco del primer Tootsie Roll de Leo en cada uno de los sesenta y cuatro millones de Tootsie Rolls que produce cada día».