Gary Grobowski y Brooke Meyers se conocen en el Wrigley Field durante un partido de los Chicago Cubs y comienzan a salir, llegando a comprar un condominio juntos. Gary trabaja como guía turístico en un negocio familiar con sus hermanos, Lupus y Dennis. Brooke dirige una galería de arte propiedad de la excéntrica artista Marilyn Dean.
Su relación llega a un punto crítico después de la última de una serie de discusiones. Brooke, sintiéndose poco apreciada, critica la inmadurez de Gary y su falta de voluntad para mejorar su relación. Gary se siente frustrado por la actitud controladora y perfeccionista de Brooke, y expresa su deseo de tener un poco más de independencia, sobre todo al llegar a casa después del trabajo, con ganas de relajarse.
Brooke se enfada cuando Gary no se ofrece a ayudarla a limpiar después de una gran cena en su casa. Frustrada por su anterior discusión, rompe con él (a pesar de seguir enamorada). Brooke busca el consejo de su hermana Addie, mientras que Gary va a contar su versión de los hechos a su amigo Johnny Ostrofski.
Como ninguno de los dos está dispuesto a mudarse de su piso, se comprometen a vivir como compañeros de piso; pero, cada uno empieza a actuar para provocar al otro de formas cada vez más elaboradas. Gary compra una mesa de billar, llena el piso de comida y basura, e incluso organiza una fiesta de strip-poker con Lupus y algunas mujeres. Mientras tanto, Brooke hace que Gary sea expulsado de su equipo de bolos «sólo para parejas», y empieza a salir con otros hombres en un intento de dar celos a Gary.
Cuando su amigo y agente inmobiliario Mark Riggleman vende el piso, Gary y Brooke reciben un aviso de dos semanas para mudarse. Brooke invita a Gary a un concierto de Old 97’s, con la esperanza de que se dé cuenta de que el gesto es su último intento de salvar su relación. Gary acepta reunirse con ella allí, pero no se da cuenta de la agenda oculta y se pierde el concierto, rompiendo involuntariamente el corazón de Brooke. Cuando Gary sale a tomar una copa con Johnny, su amigo señala que Gary siempre ha tenido la guardia alta, ha sido culpable de mucho egoísmo y nunca le ha dado a Brooke una oportunidad, en cuanto a la intimidad emocional.
Después, Brooke deja su trabajo para pasar tiempo viajando por Europa. Cuando una noche lleva a casa a un cliente de la galería de arte, Brooke se encuentra con el piso limpio y con Gary preparando una elegante cena para recuperarla. Él pone su corazón en juego y promete apreciarla más. Brooke se queda desolada y afirma que no puede dar más y que, por tanto, no siente lo mismo. Gary parece entenderlo y la besa antes de marcharse. Más tarde se revela que la «cita» de Brooke (que inicialmente la invitó a salir, pero que ella rechazó cortésmente) era en realidad un cliente interesado en una obra de arte que ella guardaba en el condominio.
Ambos se mudan finalmente del condominio. Gary comienza a desempeñar un papel más activo en su negocio de guía turístico, mientras Brooke viaja por el mundo, y finalmente regresa a Chicago. Algún tiempo después, se encuentran de nuevo por casualidad en la calle, mientras Gary lleva la comida a casa y Brooke se dirige a una reunión. Después de ponerse al día de forma incómoda pero amistosa, se separan, pero cada uno mira por encima del hombro y comparten una sonrisa.