Medlocke grabó brevemente con la banda Lynyrd Skynyrd de la época de los 70 como músico de sesión, tocando ocasionalmente la batería o cantando como líder en algunas canciones para ellos en 1971: «One More Time», «Preacher’s Daughter», «Lend a Helpin’ Hand», «Wino», «White Dove», «Comin’ Home», «The Seasons», «Ain’t Too Proud to Pray» y «You Run Around». En ocasiones, Medlocke tocó junto al batería original de la banda, Bob Burns, pero llegó a desear la energía de un guitarrista al frente del escenario. Esto dio lugar a su decisión de 1972 de reformar Blackfoot. El grupo comenzó a hacer giras y a producir canciones de éxito que incluían «Train, Train», que fue escrita por su abuelo, y «Highway Song», escrita por Rickey Medlocke y el batería de Blackfoot Jakson Spires, junto con canciones escritas por otros. Disolvió el grupo a principios de la década de 1990.
Durante un tiempo en la década de 1990, Medlocke pensó en seguir otras carreras hasta que recibió una llamada telefónica en 1996 de Gary Rossington invitándole a volver a unirse a Lynyrd Skynyrd como guitarrista principal y principal compositor. Rossington le preguntó a Medlocke si recordaba cómo tocar «Free Bird», «Tuesday’s Gone» y «Workin’ For MCA», entre otras. Medlocke volvió a unirse a Skynyrd y ha sido miembro desde entonces. De vez en cuando, Medlocke se aleja brevemente de Skynyrd para unirse a músicos como Blackberry Smoke y Shooter Jennings en el escenario. Se unió al finalista de American Idol Bo Bice en el escenario para una interpretación de «Sweet Home Alabama» cuando los tres finalistas de la cuarta temporada volvieron a casa.