Un hombre bajito y duro, Jaeckel interpretó una gran variedad de personajes durante sus 50 años en el cine y la televisión. Jaeckel se inició en el mundo del cine a los diecisiete años mientras trabajaba como cartero en los estudios de la 20th Century Fox en Hollywood:8 Un director de casting le hizo una prueba para un papel en la película de 1943 Diario de Guadalcanal; Jaeckel ganó el papel y se estableció en una larga carrera de papeles secundarios.
Sirvió en la Marina Mercante de los Estados Unidos de 1944 a 1949, y luego protagonizó dos de las películas de guerra más recordadas de 1949: Campo de batalla y Las arenas de Iwo Jima con John Wayne. Uno de los papeles cinematográficos más breves de Jaeckel fue en The Gunfighter, en la que su personaje es asesinado por el de Gregory Peck en la escena inicial. Interpretó el papel de Turk, el novio de la dueña de la habitación, en la película ganadora del Oscar de 1952 Come Back, Little Sheba, con Shirley Booth, Burt Lancaster y Terry Moore. En 1960, apareció como Angus Pierce en el western Flaming Star, protagonizado por Elvis Presley. Interpretó al hábil segundo al mando de Lee Marvin, el sargento Bowren, en la película de 1967 La docena sucia para el director Robert Aldrich, y volvió a interpretar el papel en la secuela de 1985, La docena sucia: La próxima misión. Jaeckel apareció en otras películas de Aldrich, como Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972) y Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel también actuó como invitado en muchos programas de televisión. Fue elegido para interpretar a un boxeador en un episodio de 1954 del drama legal de Reed Hadley en la CBS, The Public Defender. También en 1954, Jaeckel interpretó a Billy the Kid en un episodio de la serie antológica del oeste sindicada, Stories of the Century, con Jim Davis como el ficticio detective del ferrocarril del suroeste Matt Clark.
Siete años más tarde, Jaeckel interpretó al personaje de Denver en el episodio «The Grudge Fight» de la serie western de la NBC The Tall Man, junto a Barry Sullivan como Pat Garrett y Clu Gulager como Billy the Kid, un relato ficticio de la amistad entre Garrett y Kid. En el argumento, Denver y Billy son expulsados de Lincoln, por una pelea persistente y deciden resolver su disputa en un tiroteo en una remota zona montañosa. Garrett jura ver colgado al superviviente del encuentro si el otro muere. Durante su viaje, los dos deciden que tienen mucho en común, mientras Billy cuida a Denver después de que éste se rompa una pierna.
En 1957, apareció como Mort Claffey en dos episodios, «Paratroop Padre» y «The Light», de la serie de antología religiosa sindicada, Crossroads. Ese mismo año, interpretó al teniente Bradshaw en el episodio «War of the Whale Boats» del drama militar Navy Log. En 1956 y 1957, apareció en tres episodios de otro drama militar, The West Point Story.
En 1955 y 1958, Jaeckel apareció en diferentes papeles en dos episodios del drama fantástico de la CBS The Millionaire. En 1958, Jaeckel actuó como invitado en el papel de Webb Martin en el episodio «The Bloodline» de la serie del oeste Cimarron City de la NBC. Ese mismo año, apareció en el drama sindicado de la Guerra Civil Americana, Gray Ghost en el episodio titulado «The Hero». En 1959, Jaeckel interpretó a Clint Gleason en el episodio «The Man Behind the Star» de la serie de western de la CBS The Texan, protagonizada por Rory Calhoun.
En 1960, Jaeckel apareció dos veces en la serie de western de la ABC de Nick Adams, The Rebel, como Marshal Roader en «The Rattler» y como Clyde Traskel en «Run, Killer, Run».
En 1963, Jaeckel interpretó a Willie el asesino en «The Case of the Lover’s Leap» en Perry Mason de la CBS, protagonizada por Raymond Burr. Ese mismo año fue una de las estrellas invitadas en la corta serie del oeste de ABC/Warner Brothers, The Dakotas. ¡También en 1963, Jaeckel, hablando en alemán, interpretó el papel del sargento de la Wehrmacht Buxman en el episodio de la serie de televisión Combat! episodio de la serie de televisión «Gideon’s Army». En 1964, Jaeckel apareció como Danny en el episodio «Keep Cool» de The New Phil Silvers Show y como Mitch Devlin en un episodio de Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
En 1966, Jaeckel hizo una segunda aparición como invitado en Perry Mason como Mike Woods en el episodio «The Case of the Bogus Buccaneers». Ese mismo año también coprotagonizó el papel de Christopher Cable en un episodio – «La noche del Gran Emir»- de El Salvaje Oeste. En 1967 fue invitado como Dibbs en el episodio «Night of Reckoning» de Bonanza.
Las apariciones cinematográficas más famosas de Jaeckel en la década de 1950 son en 3:10 to Yuma (1957) y The Naked and the Dead (1958). Su carrera cinematográfica alcanzó su mayor éxito en el período comprendido entre 1967 y 1975, en largometrajes como La docena sucia (1967), La brigada del diablo (1968), Chisum (1970), A veces una gran idea (1971), por la que recibió una nominación al Oscar al mejor actor de reparto, La redada de Ulzana (1972), Pat Garrett y Billy el Niño (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) y Walking Tall Part 2 (1975). «Chisum» fue un vehículo de John Wayne en el que Jaeckel, Christopher George y Andrew Prine coprotagonizaron papeles secundarios destacados. Los tres volverían a formar equipo seis años más tarde en Grizzly (1976) (una simpática imitación de «Tiburón» reiniciada en el bosque), y Jaeckel y George volverían a formar equipo en otra historia de «la naturaleza contraataca», El día de los animales (1977).
En 1976 protagonizó una película de bajo presupuesto de serie B llamada Mako: The Jaws of Death. En ella interpreta a un hombre que mata a las personas que dañan a los tiburones, ya que es un amante de los mismos desde que le salvaron de una banda de asesinos. Su personaje tiene un medallón mágico que le protege de los tiburones cuando nada entre ellos. Sin embargo, el argumento de la película sobre la crueldad con los animales se vio mermado al no contar con un presupuesto para efectos especiales, por lo que los productores mataron tiburones reales en su rodaje.
En 1977, Jaeckel apareció junto a Donna Mills, Bill Bixby y William Shatner en el último episodio, titulado «La cinta escarlata», de la serie del oeste de la NBC The Oregon Trail, protagonizada por Rod Taylor y Andrew Stevens. Al año siguiente interpretó al sargento Lykes en la épica miniserie de televisión Centennial.
Tuvo un papel recurrente en el efímero vehículo de Andy Griffith Salvage 1 (1979).
Las últimas películas de su carrera incluyeron un papel importante en la película de John Carpenter nominada al Oscar en 1984, Starman, como agente de la NSA a la caza de una forma de vida extraterrestre interpretada por Jeff Bridges, así como en las películas de acción Black Moon Rising con Tommy Lee Jones y Delta Force 2: The Colombian Connection con Chuck Norris. En sus últimos años, Jaeckel fue conocido por el público televisivo como el teniente Ben Edwards en la serie de la NBC Baywatch. También coprotagonizó la serie de la ABC Spenser, de Robert Urich: For Hire en el papel del teniente Martin Quirk.
Su hijo Barry es un golfista profesional que ha ganado en el PGA Tour.