Fuente: © 2019 Claudius Lenz et al

Exactamente por qué las setas mágicas se vuelven azules cuando se cortan era una especie de rompecabezas químico

¿Por qué las setas mágicas se vuelven azules cuando se cortan? Los químicos han desvelado ahora este misterio de una década, revelando al mismo tiempo que los pigmentos de color azul oscuro en el centro del misterio son similares al índigo, el tinte utilizado para producir vaqueros azules.

Las setas mágicas o Psilocybe son hongos que producen los compuestos psicotrópicos psilocibina y psilocina. Son una de las varias especies que desarrollan instantáneamente una coloración azul cuando son cortadas o magulladas. En las setas Boletales, la girocianina oxidada o el ácido pulvínico son la fuente del color azul. Pero ese no es el caso de las setas Psilocybe.

Investigaciones anteriores habían establecido que el color azul era causado por la psilocibina oxidada, pero la naturaleza del pigmento y la vía bioquímica que lo produce habían permanecido esquivos.

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Los hongos mágicos contienen una serie de compuestos psicotrópicos, entre los que se encuentran la psilocibina y la psilocina

Dirk Hoffmeister, del Instituto Leibniz de Investigación de Productos Naturales y Biología de las Infecciones, en Alemania, y su equipo llevaban varios años trabajando con la Psilocybe cubensis. Al cultivar los hongos en su laboratorio, habían visto la misteriosa reacción de azulado en innumerables ocasiones. ‘Sólo teníamos curiosidad y tratamos de resolver un fenómeno conocido desde hace décadas’, dice Hoffmeister.

Pero cuando trataron de extraer y purificar el compuesto azul, fracasaron. Nos desconcertó y desafió», dice Hoffmeister. ‘Aquí es donde los investigadores anteriores -personas con mucho talento- tuvieron que rendirse, y ahí es donde fuimos un paso más allá con métodos analíticos no convencionales.

Los investigadores profundizaron en la caja de herramientas analíticas con cromatografía líquida-espectrometría de masas, espectrometría de masas Maldi, espectroscopia infrarroja, así como espectroscopia de resonancia magnética nuclear resuelta en el tiempo para observar los compuestos a medida que se forman.

El pigmento, como resulta, no es un solo compuesto, sino una mezcla compleja de productos de oxidación de psilocibina vinculados. La mayoría de ellos son oligómeros de psilocilo quinoide – compuestos no muy diferentes al índigo, un pigmento azul intenso utilizado para teñir pantalones vaqueros. ‘ comparten similitudes estructurales en el núcleo de indol, y en ambos la base del color es un quinoide», dice el autor principal del estudio, Claudius Lenz.

Todos los seis pigmentos de hongos que el equipo identificó son productos de una reacción en cascada que comienza con la psilocibina. Una enzima fosfatasa le quita el grupo fosfato, convirtiéndolo en psilocina. A continuación, una lacasa oxidante crea radicales de psilocina, que se combinan para formar subunidades acopladas C-5 y luego se polimerizan a través de C-7. Creo que han hecho un buen trabajo mostrando la reacción en cascada», afirma Jaclyn Winter, que estudia la biosíntesis de productos naturales en bacterias y hongos en la Universidad de Utah (EE UU).

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Esquema de reacción propuesto para la conversión de la psilocibina en pigmentos azules

Sin embargo, lo que hacen exactamente los pigmentos azules sigue siendo un misterio. Nuestra hipótesis -y aún no tenemos pruebas de ello- es que podrían cumplir una función protectora, como un repelente a la carta contra los depredadores», dice Hoffmeister. Los compuestos podrían producir especies reactivas de oxígeno, que son tóxicas para cualquier insecto que mordisquee las setas. Creo que vamos a ver muchos estudios de seguimiento sobre el verdadero papel ecológico de estas moléculas», dice Winter.

Hoffmeister espera que su estudio no sólo inspire a otros a estudiar los hongos desde una perspectiva química, sino que también cambie la opinión de la gente sobre la psilocibina. La psilocibina se considera una droga ilegal y recreativa, pero tiene un fantástico potencial como medicamento para la depresión resistente a la terapia», dice. ‘Hay bastantes grupos que están estudiando la psilocibina, y sobre todo porque se ha legalizado en Estados Unidos en varios estados, y porque está en ensayos clínicos’, dice. ‘Creo que va a tener un gran impacto en el campo’.’

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