Introducción a las proyecciones de Fischer
Las representaciones de la estereoquímica mediante cuñas y guiones pueden resultar a menudo engorrosas, especialmente en el caso de moléculas grandes que contienen varios estereocentros. Una forma alternativa de representar la estereoquímica es la Proyección de Fischer, que fue utilizada por primera vez por el químico alemán Emil Fischer. La proyección de Fischer representa cada estereocentro de forma transversal. La línea horizontal representa los enlaces que se extienden fuera del plano de la página, mientras que la línea vertical representa los enlaces que se extienden dentro del plano de la página.
Manipulaciones de las proyecciones de Fischer
Cuando trabaje con proyecciones de Fischer, tenga en cuenta las siguientes reglas:
- Como los aspectos «arriba» y «abajo» de los enlaces no cambian, una proyección de Fischer puede girarse 180 grados sin cambiar su significado.
- Una proyección de Fischer no puede girarse 90 grados. Tal rotación cambia típicamente la configuración al enantiómero.
- Para encontrar el enantiómero de una molécula dibujada como proyección de Fischer, basta con intercambiar los enlaces horizontales derecho e izquierdo.
- Para determinar si la molécula en proyección de Fischer es un mesocompuesto, dibuje una línea horizontal que pase por el centro de la molécula y determine si la molécula es simétrica respecto a esa línea.
