Los primeros pioneros del camino
Porciones de lo que se convertiría en el Oregon Trail fueron utilizadas por primera vez por tramperos, comerciantes de pieles y misioneros (c. 1811-40) que viajaban a pie y a caballo. Sin embargo, hasta que el camino se convirtió en una ruta de carros, los descendientes de europeos (blancos) del este de Norteamérica que deseaban viajar a California u Oregón solían hacerlo en barco por el extremo sur de Sudamérica, un viaje marítimo arduo y a menudo angustioso que podía durar casi un año. Así, antes del cambio de siglo XIX, pocos blancos se habían aventurado en el vasto territorio al oeste del río Misisipi que llegó a incluirse en la Compra de Luisiana de 1802 por parte del gobierno estadounidense. Uno de ellos fue el trampero y explorador francocanadiense Toussaint Charbonneau. Él y la esposa shoshone Sacagawea fueron miembros fundamentales de la Expedición Lewis y Clark (1804-06), el primer intento del gobierno de explorar, cartografiar e informar sistemáticamente sobre sus tierras recién adquiridas y el país de Oregón que se encontraba más allá de ellas.
Biblioteca del Congreso, Washington, D.C.
En 1810 el empresario peletero John Jacob Astor organizó una expedición de hombres de frontera para dirigirse al oeste y establecer un puesto comercial para su American Fur Company en Oregón. Los hombres siguieron el río Misuri río arriba desde San Luis hasta las aldeas de los indios Arikara en lo que hoy es Dakota del Sur y luego emprendieron la difícil travesía por las llanuras y las montañas a través de Wyoming e Idaho hasta Oregón. Allí, junto con otro grupo que había llegado en barco, establecieron en 1812 Fort Astoria (actual Astoria, Oregón) cerca de la desembocadura del río Columbia, el primer asentamiento de propiedad estadounidense en la costa del océano Pacífico y lo que la compañía esperaba que fuera el principal puesto desde el que Astor llevaría a cabo el comercio con China.
La expedición de Astor, muy necesitada de suministros y ayuda, envió a sus miembros de vuelta al este en 1812. Durante ese viaje, Robert Stuart y sus compañeros descubrieron el Paso del Sur en el suroeste de Wyoming, una brecha de 32 km en las Montañas Rocosas que ofrecía el cruce más bajo (y más fácil) de la División Continental. (Lewis y Clark, que no conocían el paso, habían cruzado la divisoria por un lugar más traicionero, más al norte). Sin embargo, la empresa de Astor fracasó cuando los británicos tomaron su puesto en 1813 durante la Guerra de 1812, y él vendió su operación allí a la North West Company (entonces rival de la Hudson’s Bay Company, los comerciantes de pieles dominantes en el Noroeste y Canadá).
A pesar del detallado relato de Stuart sobre la expedición de Astor, el Paso del Sur permaneció en gran medida ignorado. En 1806, Zebulon Montgomery Pike, después de explorar la región de las Grandes Llanuras, había calificado el Oeste como el Gran Desierto Americano, juicio al que Stephen H. Long dio aún más publicidad después de dirigir una expedición al sur de las Grandes Llanuras en 1819-20. Durante algunos años, el público estadounidense, que en un principio se había entusiasmado con los informes de Lewis y Clark, se mostró contrario al Oeste. No fue hasta que los tramperos Jedediah Smith y Thomas Fitzpatrick redescubrieron el paso en 1824 que la ruta crítica a través de las montañas se hizo ampliamente conocida.