La producción de ciclopentadieno no suele distinguirse del diciclopentadieno ya que se interconvierten. Se obtienen a partir del alquitrán de hulla (unos 10-20 g/tonelada) y por craqueo al vapor de nafta (unos 14 kg/tonelada). Para obtener el monómero de ciclopentadieno, el diciclopentadieno comercial se craquea calentándolo a unos 180 °C. El monómero se recoge por destilación y se utiliza poco después.
Reordenamiento sigmatrópicoEditar
Los átomos de hidrógeno del ciclopentadieno sufren rápidos desplazamientos -sigmatrópicos como indican los espectros de RMN de 1H registrados a diversas temperaturas. Aún más fluxionales son los derivados C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), en los que el elemento más pesado migra de carbono a carbono con una baja barrera de activación.
Reacciones de Diels-AlderEditar
El ciclopentadieno es un dieno altamente reactivo en la reacción de Diels-Alder porque se requiere una mínima distorsión del dieno para lograr la geometría envolvente del estado de transición en comparación con otros dienos. El ciclopentadieno se dimeriza. La conversión se produce en horas a temperatura ambiente, pero el monómero puede almacenarse durante días a -20 °C.
DesprotonaciónEditar
El compuesto es inusualmente ácido (pKa = 16) para un hidrocarburo, hecho que se explica por la gran estabilidad del anión ciclopentadienilo aromático, C
5H-
5. La desprotonación puede lograrse con una variedad de bases, típicamente el hidruro de sodio, el metal de sodio y el litio de butilo. Las sales de este anión están disponibles comercialmente, incluyendo la ciclopentadienida de sodio y la ciclopentadienida de litio. Se utilizan para preparar complejos de ciclopentadienilo.
Derivados de metalocenoEditar
Los metalocenos y los derivados ciclopentadienilos relacionados han sido muy investigados y representan una piedra angular de la química organometálica debido a su gran estabilidad. El primer metaloceno caracterizado, el ferroceno, se preparó del mismo modo que muchos otros metalocenos: combinando derivados de metales alcalinos de la forma MC5H5 con dihaluros de los metales de transición: Como ejemplo típico, el níqueloceno se forma al tratar el cloruro de níquel(II) con ciclopentadieno de sodio en THF.
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
Se conocen complejos organometálicos que incluyen tanto el anión ciclopentadienilo como el propio ciclopentadieno, un ejemplo de los cuales es el derivado rodoceno producido a partir del monómero rodoceno en disolventes próticos.
Síntesis orgánicaEditar
Fue el material de partida en la síntesis de Leo Paquette de 1982 del dodecaedrano. El primer paso implicaba la dimerización reductora de la molécula para dar dihidrofulvaleno, y no la simple adición para dar diciclopentadieno.
