El asentamiento humano en el territorio hoy conocido como Cascais se remonta al Paleolítico tardío, como indican los restos encontrados en el norte de Talaíde, en el Alto do Cabecinho (Tires) y en el sur de Moinhos do Cabreiro. Fue durante el Neolítico cuando se establecieron asentamientos permanentes en la región, cuyos habitantes utilizaban las grutas naturales (como el Poço Velho en Cascais) y los refugios artificiales (como los de Alapraia o São Pedro) para depositar a sus muertos. Los cuerpos se enterraban junto con las ofrendas, una práctica que se mantuvo hasta el Calcolítico.
Las intervenciones romanas en la zona se produjeron con el asentamiento de las villae de Freiria (hoy São Domingos de Rana) y Casais Velhos (Charneca), de las que queda constancia de un conjunto de diez cisternas descubiertas a lo largo de la Rua Marques Leal Pancada, en Cascais, donde se encontraba una fábrica de salazón de pescado. El dominio romano sobre el territorio también influyó en la toponimia de la región, como es el caso de la palabra «Caparide» (del latín capparis, que significa «alcaparra»), así como de varias inscripciones asociadas a tumbas funerarias.
De igual modo, los colonos musulmanes de la región dejaron su huella en los topónimos locales, como «Alcoitão» y «Alcabideche», donde nació, a principios del siglo XI, el poeta romántico Ibn Muqana al-Qabdaqi, que escribió sobre la agricultura y los molinos de viento de la región.
El desarrollo de Cascais comenzó en serio en el siglo XII, cuando estaba subordinada administrativamente a la ciudad de Sintra, situada al norte. En sus humildes comienzos, Cascais dependía de los productos del mar y de la tierra, pero en el siglo XIII su producción pesquera abastecía también a la cercana ciudad de Lisboa. El topónimo «Cascais» parece derivar de esta época, una derivación plural de cascal (monte de cascas) que significaba «montaña de conchas», en referencia al abundante volumen de moluscos marinos recogidos en las aguas costeras. Durante el siglo XIV, la población se extendió fuera de los muros de su castillo fortaleza.
La prosperidad del asentamiento llevó a su independencia administrativa de Sintra en 1364. El 7 de junio de 1364, los habitantes de Cascais obtuvieron del rey Pedro I la elevación de la villa a la categoría de ciudad, lo que hizo necesario el nombramiento de jueces y administradores locales. En consecuencia, los habitantes de la ciudad estaban obligados a pagar a la Corona 200 libras de oro al año, además de correr con los gastos de los salarios de los administradores locales. Debido a la riqueza de la región, estas obligaciones eran fácilmente satisfechas. La ciudad y las tierras circundantes fueron propiedad de una sucesión de señores feudales, el más famoso de los cuales fue João das Regras (fallecido en 1404), un abogado y profesor de la Universidad de Lisboa que participó en la ascensión del rey Juan I al poder como primer rey de la Casa de Aviz.
El castillo de Cascais fue probablemente construido durante este período, ya que en 1370, el rey Fernando había donado el castillo y Cascais a Gomes Lourenço de Avelar para que lo mantuviera como feudo señorial. Estos privilegios pasaron luego a sus sucesores, entre ellos João das Regras y los condes de Monsanto, y más tarde al marqués de Cascais. Mientras tanto, a pesar de su conquista y saqueo por las fuerzas castellanas en 1373, y del bloqueo del puerto en 1382 y 1384, Cascais siguió creciendo más allá de sus murallas. A finales del siglo XIV, esto se tradujo en la creación de las parroquias de Santa María de Cascais, São Vicente de Alcabideche y São Domingos de Rana.
Desde la Edad Media, Cascais dependía de la pesca, del comercio marítimo (era una parada para los barcos que iban a Lisboa) y de la agricultura, produciendo vino, aceite de oliva, cereales y frutas. Debido a su ubicación en la desembocadura del Tajo, también se consideraba un puesto estratégico en la defensa de Lisboa. Hacia 1488, el rey Juan II construyó una pequeña fortaleza en la ciudad, situada junto al mar. El 15 de noviembre de 1514, Manuel I concedió un foral a Cascais, instituyendo la autoridad municipal de la región. Le siguió, el 11 de junio de 1551, una licencia del rey Juan III para institucionalizar la Santa Casa da Misericórdia de Cascais. La fortaleza medieval de la ciudad era insuficiente para repeler las invasiones, y en 1580 las tropas españolas dirigidas por el Duque de Alba tomaron la villa durante el conflicto que condujo a la unión de las coronas portuguesa y española. La fortaleza fue ampliada a finales del siglo XVI por el rey Felipe I (Felipe II de España), convirtiéndola en una típica ciudadela renacentista con el característico perfil plano y planta en forma de estrella. Tras la restauración portuguesa de 1640, se construyeron una docena de baluartes y reductos bajo la dirección del Conde de Cantanhede, que supervisaba las defensas del estuario del Tajo, puerta de entrada a la ciudad de Lisboa. De estas estructuras, la ciudadela de Cascais, construida junto a la fortaleza de Nuestra Señora de la Luz, reforzó considerablemente las defensas estratégicas de la costa.
En 1755, el gran terremoto de Lisboa destruyó gran parte de la ciudad. Hacia 1774, el marqués de Pombal, primer ministro del rey José I, tomó medidas de protección para la comercialización del vino de Carcavelos y estableció en la villa la Real Fábrica de Lanas, que existió hasta principios del siglo XIX. Durante la invasión de Portugal por las tropas napoleónicas en 1807, la ciudadela de Cascais fue ocupada por los franceses, permaneciendo el general Junot algún tiempo en la villa.
La ciudadela fue decayendo poco a poco hasta que el rey Luís I decidió convertir Cascais en su residencia de verano. De 1870 a 1908, la familia real portuguesa de la Casa de Braganza-Saxe-Coburgo y Gotha se alojó en Cascais para disfrutar del mar, convirtiendo el tranquilo pueblo de pescadores en una dirección cosmopolita. Gracias al Rey Luís, la ciudadela fue equipada con las primeras luces eléctricas del país en 1878. Cascais también se benefició con la construcción de mejores carreteras hacia Lisboa y Sintra, una plaza de toros, un club deportivo y mejoras en las infraestructuras básicas para la población. Muchas familias nobles construyeron impresionantes mansiones en un estilo ecléctico comúnmente conocido como arquitectura de verano, muchas de las cuales todavía se pueden ver en el centro de la ciudad y sus alrededores. El primer ferrocarril llegó en 1889. Otro paso importante en el desarrollo de la zona se dio en la primera mitad del siglo XX con la construcción de un casino y de infraestructuras en la vecina Estoril.
En 1882 Cascais instaló uno de los primeros mareógrafos de Europa para facilitar la navegación hacia el puerto de Lisboa. En 1896, el rey Carlos I, amante de todas las actividades marítimas, instaló en la ciudadela el primer laboratorio oceanográfico de Portugal. El propio Rey dirigió un total de 12 expediciones científicas a la costa, que terminaron en 1908 con su asesinato en Lisboa.
Debido a la neutralidad de Portugal en la Segunda Guerra Mundial y a la elegancia y el pasado real de la ciudad, Cascais se convirtió en el hogar de muchas de las familias reales exiliadas de Europa, incluyendo las de España (Casa de Borbón), Italia (Casa de Saboya), Hungría y Bulgaria. Sus historias se cuentan en el Centro Conmemorativo de los Exiliados.
En la actualidad, Cascais y sus alrededores son un popular lugar de vacaciones para los portugueses, así como para la jet set internacional y los turistas extranjeros habituales, todos ellos atraídos por sus hermosas playas. La ciudad acoge numerosos eventos internacionales, como la vela y el surf. En 2018 fue la Capital Europea de la Juventud.