2010-2014: Lanzamientos lo-fi y en solitario, de 1 a How to Leave TownEditar
Car Seat Headrest comenzó como el proyecto en solitario del cantautor y multiinstrumentista Will Toledo (nacido William Barnes) poco después de graduarse en el instituto. Toledo ya había publicado música bajo el alias de Nervous Young Men, pero después de luchar por establecer una audiencia, decidió cambiar de táctica, optando por intentar publicar canciones más experimentales de forma anónima. Toledo eligió el nombre de «Car Seat Headrest» porque a menudo grababa las voces de sus primeros álbumes en el asiento trasero de su coche para tener privacidad.
A lo largo del verano de 2010, Toledo lanzó sus primeros cuatro álbumes bajo el nombre de Car Seat Headrest: 1, 2, 3 y 4. El 1 y el 2 incorporaban estructuras de canciones menos tradicionales, con letras de flujo de conciencia, mientras que el 3 y el 4 comenzarían a cimentar su estilo de indie rock lo-fi. Después de los álbumes numerados, Toledo comenzó a asistir a clases en la Virginia Commonwealth University, publicando el EP Sunburned Shirts durante su primer semestre. El EP Sunburned Shirts se combinaría después parcialmente con su quinto LP, 5, para crear su primer álbum titulado, My Back Is Killing Me Baby, publicado en marzo de 2011. Las canciones seleccionadas de 5 aparecerían más tarde en el álbum recopilatorio de caras secundarias Little Pieces of Paper with «No» Written on Them.
Tras un semestre difícil y solitario en VCU, Toledo se trasladó al College of William &Mary, donde lanzaría su siguiente proyecto, Twin Fantasy, un álbum conceptual centrado en una relación que mantenía en ese momento. A Twin Fantasy le seguirían Monomania, de 2012, y Starving While Living EP.
Alrededor de esta época, Toledo comenzó a realizar shows en vivo con sus compañeros Katie Wood, Austin Ruhf y Christian Northover, grabando y lanzando un breve álbum en vivo en julio de 2013 titulado Live at WCWM: Car Seat Headrest en el estudio de la universidad. Toledo publicaría su siguiente proyecto al mes siguiente, un álbum doble de dos horas de duración titulado Nervous Young Man. Tres de las canciones, y el título del álbum, estaban tomadas de su proyecto original, Nervous Young Men, pero habían sido fuertemente reelaboradas y regrabadas. Publicado junto a Nervous Young Man, para aquellos que pagaron 5 dólares o más, fue el álbum recopilatorio de outtakes Disjecta Membra.
El último lanzamiento en solitario de Toledo fue How to Leave Town de 2014, un EP de una hora de duración con instrumentación electrónica pesada y estructuras de canciones más ambiciosas.
2015-2017: Matador Records, Teens of Style y Teens of DenialEditar
En septiembre de 2015, Car Seat Headrest anunció en Facebook que había firmado un contrato discográfico con Matador Records. Toledo, que se había graduado recientemente y se había mudado a Seattle, reclutó al bajista Jacob Bloom y al baterista Andrew Katz a través de Craigslist para grabar y girar su próximo álbum. En octubre de 2015, Car Seat Headrest publicó el álbum recopilatorio Teens of Style, el primero que no fue autoeditado exclusivamente a través de Bandcamp. Poco después del lanzamiento del álbum, Bloom dejó el grupo para asistir a la escuela de medicina, y fue reemplazado por el bajista Ethan Ives.
Ives tocó el bajo a lo largo de la mayoría de las grabaciones para el siguiente lanzamiento de la banda, pero más tarde cambiaría a la guitarra y otros instrumentos, con Seth Dalby tomando el relevo en el bajo. Ives y Dalby se afianzaron más tarde en estas posiciones durante los directos y los futuros lanzamientos. El nuevo álbum, creado con procesos de estudio tradicionales, Teens of Denial, se publicó el 20 de mayo de 2016. El álbum recibió la aclamación universal, y trajo a la banda una nueva ola de popularidad.
En 2017, Car Seat Headrest lanzó una mezcla alternativa de su single, «War Is Coming (If You Want It)» a través de Bandcamp durante un día, con los beneficios destinados al Transgender Law Center. La mezcla original de la canción fue lanzada diez días después.
El 13 de diciembre de 2017, la banda lanzó una versión regrabada de «Beach Life-In-Death», la segunda canción de Twin Fantasy, a través de Spotify sin previo anuncio. Esto desató los rumores de los fans de que el álbum sería regrabado y lanzado al año siguiente. El 27 de diciembre de 2017, un listado de Amazon que detallaba una versión regrabada de Twin Fantasy fue encontrado por los fans, y posteriormente subido al subreddit Car Seat Headrest. Esto fue seguido por un listado en SRCVinyl.com con la fecha del 16 de febrero de 2018.
2018-2019: Twin Fantasy (Face to Face) y Commit Yourself CompletelyEdit
El 9 de enero de 2018, Matador Records anunció formalmente el lanzamiento de la regrabación, titulada Twin Fantasy (Face to Face), junto con una reedición del álbum original. Twin Fantasy (Face to Face) salió a la venta a través de Matador el 16 de febrero. El original, que ha sido retitulado Twin Fantasy (Mirror to Mirror), fue lanzado en vinilo como parte del Record Store Day el 21 de abril. El 15 de febrero de 2018, la banda lanzó una versión de «Fallen Horses» de Smash Mouth, que les devolvió el favor versionando «Something Soon». Alrededor de la misma época, comenzaron a salir de gira con su compañero de Seattle, Naked Giants, como parte de la alineación en vivo ampliada del grupo.
En agosto de 2018, cuando se le preguntó sobre el nuevo material, Toledo confirmó que estaba «haciendo demos en Ableton», y agregó «puede haber algunas cosas que sorprendan a las personas que solo nos conocen como una banda de rock, pero no creo que sea una sorpresa para las personas que están revisando todos los cortes profundos». En enero de 2019, Andrew Katz confirmó que la banda estaba grabando nueva música a través de un vídeo subido a Instagram.
Tras la insinuación de nueva música, la banda comenzó a experimentar con nuevo material en varias actuaciones en directo en diciembre de 2018, estrenando los temas «Weightlifters», «Hollywood», «Stop Lying To Me» y «You Know There’s Someone Out There», a los que pronto siguió «Can’t Cool Me Down» en actuaciones de febrero y marzo de 2019. Todas fueron publicadas oficialmente en el siguiente álbum, excepto «Stop Lying To Me» y «You Know There’s Someone Out There».
El 12 de junio de 2019, Car Seat Headrest anunció un nuevo álbum en vivo titulado Commit Yourself Completely, con grabaciones oficiales de las actuaciones de la gira Twin Fantasy de 2018. Salió a la venta la semana siguiente, el 17 de junio.
2020-presente: Making a Door Less OpenEditar
El 26 de febrero de 2020, Car Seat Headrest anunció su primer álbum de estudio compuesto por material totalmente nuevo desde Teens of Denial de 2016, Making a Door Less Open. Este anuncio coincidió con el lanzamiento de «Can’t Cool Me Down», el primer sencillo y segundo tema del álbum, y una fecha de lanzamiento del 1 de mayo de 2020. El álbum marca una divergencia estilística con respecto al material anterior, y Toledo lo describe como un disco que contiene elementos de EDM, hip hop, futurismo, doo-wop, soul y rock and roll. Entre marzo y abril de ese año se publicaron otros tres singles para promocionar el álbum: «Martin», «Hollywood» y «There Must Be More Than Blood». El lanzamiento también coincidió con la presentación de Trait, un personaje alternativo de Toledo, que aparecía con una máscara de gas modificada con luces LED parpadeantes como ojos. El personaje había sido creado originalmente para el proyecto paralelo «cómico» del grupo, 1 Trait Danger, en el que participaba Toledo junto al batería Andrew Katz.
Making a Door Less Open se lanzó con tres versiones separadas en diferentes formatos: vinilo, CD y streaming, cada uno con variaciones en la lista de canciones y elementos musicales específicos. El álbum recibió una reacción mixta por parte de los fans, que señalaron las numerosas divergencias con respecto a los trabajos anteriores de la banda, pero recibió una puntuación global de 77 en el sitio de agregación de críticas Metacritic. Toledo señaló que él y la banda estaban trabajando en un álbum complementario para su último lanzamiento, al tiempo que buscaban formas de mejorar la máscara Trait para incorporarla a las actuaciones en directo.