Los fundadores de Ruff Ryders fueron inicialmente famosos por gestionar a los raperos DMX y The Lox, que se convirtieron en estrellas multi-platino para Def Jam Recordings y Bad Boy Records a finales de la década de 1990. Tras el éxito de DMX, la empresa de gestión creó su propio sello discográfico a través de Interscope Records, y tuvo éxito con lanzamientos de la rapera Eve, el antiguo grupo de Bad Boy Records The L.O.X. -el trío formado por Jadakiss, Styles P y Sheek Louch, todos los cuales también lanzaron exitosos proyectos en solitario bajo el sello, Drag-On, y Jin, ganador del concurso de batallas de MCs de estilo libre 106 & Park de BET. El sobrino de los Deans, Swizz Beatz, es el principal productor de la mayoría de los artistas de la lista. En 2000, cuando DMX aceptó un premio al mejor álbum de rap en los Billboard Music Awards, el rapero estuvo acompañado en el escenario por sus compañeros de Ruff Ryders. En 2001, Cassidy fue fichado por la discográfica a través de Swizz Beatz junto con su compañero de sello Yung Wun.
Como primer proyecto de reunión desde su álbum The Redemption, Vol. 4 de 2005, Jadakiss y Swizz Beatz invitaron a Drag-On, Eve, Styles P, Sheek Louch y DMX, que acababa de salir de la cárcel, para el remix de «Who’s Real». Un Ruff Ryders Reunion Album fue anunciado por Swizz Beatz y originalmente estaba programado para ser lanzado en 2008, pero se retrasó.
En 2010, los fundadores Joaquin y Darin Dean decidieron renovar la marca a través de una nueva empresa conocida como Ruff Ryders Indy, como una compañía de distribución afiliada a Fontana/Universal.
Además de Ruff Ryder Indy, otras marcas incluyen Ruff Ryders Films, Powerhouse Recording Studios, NatPro, una empresa de promoción, y RR Rescue.