Objetivos de aprendizaje

  • Nombrar alquenos dados por fórmulas y escribir fórmulas para alquenos dados por nombres.

Como se ha señalado anteriormente, los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono (R2C=CR2) y los alquinos son hidrocarburos con triples enlaces carbono-carbono (R-C≡C-R). En conjunto, se denominan hidrocarburos insaturados porque tienen menos átomos de hidrógeno que un alcano con el mismo número de átomos de carbono, como se indica en las siguientes fórmulas generales:

Alquenos representativos -sus nombres, estructuras y propiedades físicas- se indican en la Tabla \(\PageIndex{1}\).

Tabla \(\PageIndex{1}\): Propiedades físicas de algunos alquenos seleccionados
Nombre IUPAC Fórmula molecular Fórmula estructural condensada Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C)
eteno C2H4 CH2=CH2 -169 -104
propeno C3H6 CH2=CH3 -185 -47
1-buteno C4H8 CH2=CH2CH3 -185 -6
1-penteno C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-hexeno C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-hepteno C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-octeno C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

En la tabla (\PageIndex{1}) sólo hemos utilizado fórmulas estructurales condensadas. Así, CH2=CH2 significa

El doble enlace es compartido por los dos carbonos y no implica a los átomos de hidrógeno, aunque la fórmula condensada no hace evidente este punto. Obsérvese que la fórmula molecular del eteno es C2H4, mientras que la del etano es C2H6.

Los dos primeros alquenos de la tabla \(\PageIndex{1}\), el eteno y el propeno, se denominan con más frecuencia por sus nombres comunes: etileno y propileno, respectivamente (Figura \(\PageIndex{1}\)). El etileno es un producto químico comercial importante. La industria química estadounidense produce unos 25.000 millones de kilogramos de etileno al año, más que cualquier otra sustancia química orgánica sintética. Más de la mitad de este etileno se destina a la fabricación de polietileno, uno de los plásticos más conocidos. El propileno es también un importante producto químico industrial. Se convierte en plásticos, alcohol isopropílico y una variedad de otros productos.

Figura \N(\PageIndex{1}): Eteno y Propeno. Los modelos de bola y resorte del eteno/etileno (a) y del propeno/propileno (b) muestran sus respectivas formas, especialmente los ángulos de enlace.

Aunque sólo hay un alqueno con la fórmula C2H4 (eteno) y sólo uno con la fórmula C3H6 (propeno), hay varios alquenos con la fórmula C4H8.

Aquí hay algunas reglas básicas para nombrar los alquenos de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):

  1. La cadena más larga de átomos de carbono que contiene el doble enlace se considera la cadena madre. Se nombra utilizando la misma raíz que el alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono pero termina en -eno para identificarlo como un alqueno. Así, el compuesto CH2=CHCH3 es propeno.
  2. Si hay cuatro o más átomos de carbono en una cadena, hay que indicar la posición del doble enlace. Los átomos de carbono se numeran de forma que el primero de los dos que están doblemente enlazados recibe el menor de los dos números posibles.El compuesto CH3CH=CH2CH3, por ejemplo, tiene el doble enlace entre el segundo y el tercer átomo de carbono. Su nombre es 2-penteno (no 3-penteno).
  3. Los grupos sustituyentes se nombran como los alcanos, y su posición se indica con un número. Así, la estructura de abajo es 5-metil-2-hexeno. Obsérvese que la numeración de la cadena madre se hace siempre de forma que el doble enlace tenga el número más bajo, incluso si eso hace que un sustituyente tenga un número más alto. El doble enlace siempre tiene prioridad en la numeración.

Ejemplo \(\Nde índice de página{1})

Nombre cada compuesto.

Solución

  1. La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cinco átomos de carbono, por lo que el compuesto es un penteno (regla 1). Para dar al primer átomo de carbono del doble enlace el número más bajo (regla 2), numeramos desde la izquierda, por lo que el compuesto es un 2-penteno. Hay un grupo metilo en el cuarto átomo de carbono (regla 3), por lo que el nombre del compuesto es 4-metil-2-penteno.
  2. La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cinco átomos de carbono, por lo que el compuesto padre es un penteno (regla 1). Para dar al primer átomo de carbono del doble enlace el número más bajo (regla 2), numeramos desde la izquierda, por lo que el compuesto es un 2-penteno. Hay un grupo metilo en el tercer átomo de carbono (regla 3), por lo que el nombre del compuesto es 3-metil-2-penteno.

Ejercicio \(\Nde la página{1})

Nombre cada compuesto.

  1. CH3CH2CH2CH2CH=CHCH3

Así como hay cicloalcanos, hay cicloalquenos. Estos compuestos se nombran como los alquenos, pero con el prefijo ciclo- unido al principio del nombre del alqueno padre.

Ejemplo \(\PageIndex{2})

Dibuja la estructura para cada compuesto.

  1. 3-metil-2-penteno
  2. ciclohexeno

Solución

  1. Escribe primero la cadena madre de cinco átomos de carbono: C-C-C-C-C. Luego añade el doble enlace entre el segundo y el tercer átomo de carbono:

    Ahora coloca el grupo metilo en el tercer átomo de carbono y añade suficientes átomos de hidrógeno para que cada átomo de carbono tenga un total de cuatro enlaces.

  2. Primero, considera lo que significa cada una de las tres partes del nombre. Cyclo significa un compuesto en forma de anillo, hex significa 6 átomos de carbono, y -ene significa un doble enlace.

Ejercicio \(\Nde la página{2})

Dibuja la estructura para cada compuesto.

  1. 2-etil-1-hexeno
  2. ciclopenteno

Ejercicios de repaso de conceptos

  1. Identificar brevemente las distinciones importantes entre un hidrocarburo saturado y un hidrocarburo insaturado.

  2. Identificar brevemente las distinciones importantes entre un alqueno y un alcano.

  3. Clasificar cada compuesto como saturado o insaturado. Identifique cada uno como un alcano, un alqueno o un alquino.

    2. CH3CH2C≡CCH3

Respuestas

  1. Los hidrocarburos no saturados tienen dobles o triples enlaces y son bastante reactivos; los hidrocarburos saturados sólo tienen enlaces simples y son poco reactivos.

  2. Un alqueno tiene un doble enlace; un alcano sólo tiene enlaces simples.

    1. saturado; alcano
    2. insaturado; alquino
    3. insaturado; alqueno

Las claves

  • Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono.

Ejercicios

  1. Dibuja la estructura para cada compuesto.

    1. 2-metil-2-penteno
    2. 2,3-dimetil-1-buteno
    3. ciclohexeno

  2. Dibuja la estructura para cada compuesto.

    1. 5-metil-1-hexeno
    2. 3-etil-2-penteno
    3. 4-metil-2-hexeno

  3. Nombre cada compuesto según el sistema IUPAC.

  4. Nombre cada compuesto según el sistema IUPAC.

Respuestas

    1. 2-methyl-1-pentene
    2. 2-methyl-2-pentene
    3. 2,5-dimetil-2-hexeno

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