Podle oficiální historie společnosti byl zakladatel Leo Hirschfield (v historii Tootsie Industries psáno Hirshfield) rakouský židovský přistěhovalec do Spojených států amerických, syn rakouského výrobce cukrovinek. Svou vlastní kariéru v oboru cukrovinek zahájil v roce 1896 v malém obchodě nebo továrně v New Yorku. Po mnoho let byl zaměstnán na vedoucí pozici ve společnosti Stern & Saalberg na Manhattanu v New Yorku, kterou vlastnili Julius Stern a Jacob Saalberg.
Podrobnosti o jeho počátcích kariéry jsou sporné. Podle častější verze založil v Brooklynu cukrárnu, která se později spojila se Sternovým & Sallbergem. Podle jiné verze začínal v továrně a vypracoval se na vedoucí pozici ve vývoji.
První bonbón, který Hirschfield vytvořil, byl Bromangelon Jelly Powder. Vynález Tootsie Rolls dokončil v roce 1907 poté, co si nechal patentovat techniku, která jim dodává jedinečnou strukturu. Bonbóny pojmenoval po své dceři Claře, jejíž přezdívka byla „Tootsie“. První Tootsie Rolls byly uvedeny na trh v září 1908. Hirschfeld se stal viceprezidentem společnosti, která v roce 1917, v době odchodu zakladatelů Sterna a Saalberga do důchodu, změnila název na Sweets Company of America. Hirschfield v roce 1920 odstoupil nebo byl propuštěn a následně založil společnost Mells Candy. Dne 14. ledna 1922 se ve svém pokoji v hotelu Monterey na Manhattanu zastřelil a zanechal vzkaz, že je mu to „líto, ale nemohl si pomoci“.
V roce 1935 se společnost dostala do vážných potíží. Hlavní dodavatel papírových krabic Tootsie Roll, brooklynská společnost Joseph Rubin & Sons, znepokojená možnou ztrátou významného zákazníka, se rozhodla problémovou společnost převzít. Společnost byla kótována na newyorské burze, ale Bernard D. Rubin získal seznam akcionářů a osobně je oslovil, aby odkoupil jejich akcie. Rodina Rubinů nakonec získala kontrolu nad společností Tootsie Roll a dohodla se, že Bernard Rubin bude společnost řídit jako prezident. Pod jeho vedením se společnosti podařilo postupně zvyšovat prodeje a obnovit zisky tím, že změnila složení rohlíčků Tootsie Roll a zvětšila jejich velikost. Kromě toho Rubin přestěhoval společnost z Manhattanu do mnohem větší továrny v Hobokenu ve státě New Jersey a úspěšně ji provedl obtížnými válečnými roky, kdy byl nedostatek důležitých surovin. Když v roce 1948 zemřel, zvýšil objem prodeje dvanáctkrát.
Po smrti Bernarda Rubina byl prezidentem jeho bratr William B. Rubin, a to až do roku 1962, kdy vedení společnosti převzala Williamova dcera Ellen Rubin Gordonová. Od srpna 2015 je předsedkyní představenstva a generální ředitelkou společnosti, protože vystřídala svého zesnulého manžela Melvina Gordona, který byl předsedou představenstva a generálním ředitelem po mnoho let.
Tootsie Roll Industries (název přijatý v roce 1966) je jedním z největších výrobců cukrovinek na světě. Denně se vyrobí přibližně 64 milionů Tootsie Rolls.
Podle webových stránek společnosti původní receptura vyžaduje zahrnutí várky z předchozího dne, což je proces zrnění, který pokračuje dodnes. „V každé z šedesáti čtyř milionů rolek Tootsie Rolls, které se každý den vyrobí, je tak (teoreticky) kousek Leovy první roličky Tootsie.“
.