Zakladatelé supermarketů D’Agostino, bratři Pasquale a Nicholas D’Agostino starší, emigrovali z horské vesnice Bugnara v Itálii a do New Yorku přišli každý zvlášť jako teenageři ve 20. letech 20. století. Kvůli chudobě vynechali střední školu a místo toho se vzdělávali u obchodníků, včetně otcova obchodu s ovocem a zeleninou.
V roce 1932 bratři koupili malý obchod na manhattanské Upper East Side, v prosperující čtvrti, jejíž obyvatelé si mohli dovolit kvalitní potraviny i v době velké hospodářské krize. V roce 1939 se obchod přestěhoval do větších prostor nedaleko; bratři jej pojmenovali Yorkville Food Shoppe a přidali oddělení masa. Díky této zásadní inovaci měli lidé možnost nakupovat maso, zeleninu, mléčné výrobky a pečivo v jednom obchodě, čímž přispěli k průkopnictví a popularizaci myšlenky „supermarketu“. D’Agostino’s vzkvétali v období hospodářského rozmachu po druhé světové válce a v roce 1950 otevřeli další velký obchod na 20. ulici podél Stuyvesant Town – Peter Cooper Village.
Pasquale zemřel v roce 1960 a Nicholas nakonec odkoupil jeho podíl v podniku, aby zastával funkci generálního ředitele, předsedy představenstva a prezidenta a vyřešil otázku rodinného nástupnictví. V té době bylo na manhattanské East Side osm obchodů D’Agostino. Díky své pověsti kvalitního masa měl D’Agostino’s v šedesátých letech populární reklamy, které škádlily: „Prosím, nelíbejte řezníka“. V roce 1964 přenechal Nicholas D’Agostino každodenní vedení svým synům Stephenovi a Nicholasovi mladšímu. Nicholas starší pokračoval ve funkci předsedy představenstva, Stephen se v roce 1972 stal prezidentem a generálním ředitelem a Nicholas mladší ho v roce 1982 vystřídal.
V průběhu 70. let se D’Agostino’s rozšířil do manhattanské čtvrti West Side a propagoval řetězec pomocí pevných plastových „D’Ag Bags“, které byly dostatečně módní, aby přinesly další úspěch. V tomto období se v rozhlase a televizi běžně vysílaly zpívané reklamy obchodu, jejichž autorem byl Jo Foxworth a jejichž slogan zněl: „Prosím, pane D’Agostino, posuňte se ke mně blíž“. Na svém vrcholu v 90. letech 20. století, po dvou generacích soustavné expanze, působil řetězec na 26 místech v New Yorku a přilehlém Westchester County a jeho roční tržby přesahovaly 200 milionů dolarů.