Jakožto malý, drsný muž ztvárnil během padesáti let ve filmech a televizi celou řadu postav. Jaeckel začínal v branži v sedmnácti letech, když byl zaměstnán jako pošťák ve studiích 20th Century Fox v Hollywoodu.8 Castingový režisér ho vyzval ke konkurzu na roli ve filmu Guadalcanalský deník z roku 1943; Jaeckel roli získal a usadil se v dlouhé kariéře ve vedlejších rolích.
V letech 1944-1949 sloužil u amerického obchodního námořnictva, poté hrál ve dvou nejpamátnějších válečných filmech roku 1949: Battleground a Sands of Iwo Jima s Johnem Waynem. Jedna z Jaeckelových nejkratších filmových rolí byla ve filmu The Gunfighter, v němž je jeho postava v úvodní scéně zabita postavou Gregoryho Pecka. V roce 1952 si zahrál roli Turka, přítele spolubydlícího, v Oscarem oceněném filmu Vrať se, Shebo, se Shirley Boothovou, Burtem Lancasterem a Terrym Moorem. V roce 1960 se objevil jako Angus Pierce ve westernu Flaming Star s Elvisem Presleym v hlavní roli. Ve filmu Tucet špinavců režiséra Roberta Aldricha z roku 1967 si zahrál schopného zástupce velitele Lee Marvina, seržanta Bowrena, a v roce 1985 si tuto roli zopakoval v pokračování Tucet špinavců: Další mise. Jaeckel se objevil i v několika dalších Aldrichových filmech, například Útok (1956), Ulzanův nájezd (1972) a Poslední záře soumraku (1977).
Jaeckel také hostoval v mnoha televizních pořadech. V roce 1954 byl obsazen do role boxera v epizodě Reeda Hadleyho v právnickém dramatu CBS The Public Defender. V roce 1954 Jaeckel rovněž ztvárnil Billyho Kida v epizodě syndikovaného westernového antologického seriálu Stories of the Century (Příběhy století) s Jimem Davisem v roli fiktivního detektiva Jihozápadní železnice Matta Clarka.
O sedm let později hrál Jaeckel postavu Denvera v epizodě „The Grudge Fight“ westernového seriálu NBC The Tall Man, po boku Barryho Sullivana jako Pata Garretta a Clu Gulagera jako Billyho Kida, což byl fiktivní příběh přátelství mezi Garrettem a Kidem. V ději jsou Denver a Billy vyhozeni z Lincolnu za vytrvalé rvačky a rozhodnou se vyřešit svůj spor přestřelkou v odlehlé horské oblasti. Garrett přísahá, že pokud ten druhý zemře, bude ten, který souboj přežije, oběšen. Během cesty se oba rozhodnou, že mají mnoho společného, protože Billy ošetřuje Denvera poté, co si Denver zlomí nohu.
V roce 1957 se objevil jako Mort Claffey ve dvou epizodách, „Paratroop Padre“ a „The Light“, syndikovaného náboženského antologického seriálu Crossroads. V témže roce ztvárnil poručíka Bradshawa v epizodě „War of the Whale Boats“ vojenského dramatu Navy Log. V letech 1956 a 1957 se objevil ve třech epizodách dalšího vojenského dramatu The West Point Story.
V letech 1955 a 1958 se Jaeckel objevil v různých rolích ve dvou epizodách fantasy dramatu CBS The Millionaire. V roce 1958 Jaeckel hostoval jako Webb Martin v epizodě „The Bloodline“ westernového seriálu NBC Cimarron City. V témže roce se objevil v syndikovaném dramatu z americké občanské války Gray Ghost v epizodě s názvem „The Hero“. V roce 1959 byl Jaeckel obsazen do role Clinta Gleasona v epizodě „The Man Behind the Star“ westernového seriálu televize CBS The Texan s Rory Calhounem v hlavní roli.
V roce 1960 se Jaeckel dvakrát objevil ve westernovém seriálu Nicka Adamse The Rebel televize ABC, jako maršál Roader v epizodě „The Rattler“ a jako Clyde Traskel v epizodě „Run, Killer, Run“.
V roce 1963 hrál Jaeckel vraha Willieho v „Případu mileneckého skoku“ v seriálu Perry Mason na stanici CBS s Raymondem Burrem v hlavní roli. V témže roce se objevil mezi hostujícími hvězdami v krátce vysílaném westernovém seriálu společnosti ABC/Warner Brothers The Dakotas. V roce 1963 si Jaeckel, mluvící německy, zahrál roli seržanta wehrmachtu Buxmana ve filmu Combat! „Gideonova armáda“. V roce 1964 se Jaeckel objevil jako Danny v epizodě „Keep Cool“ seriálu The New Phil Silvers Show a jako Mitch Devlin v epizodě seriálu Bonanza, ″Between Heaven and Earth″.
V roce 1966 Jaeckel podruhé hostoval v seriálu Perry Mason jako Mike Woods v epizodě „The Case of the Bogus Buccaneers“. V témže roce si také zahrál roli Christophera Cablea v epizodě – „Noc velkého emíra“ – seriálu Divoký západ. V roce 1967 hostoval jako Dibbs v epizodě „Night of Reckoning“ v seriálu Bonanza.
Jaeckelova nejznámější filmová vystoupení z 50. let jsou ve filmech 3:10 to Yuma (1957) a Nahý a mrtvý (1958). Největšího úspěchu dosáhl v letech 1967-1975 ve filmech Tucet špinavců (1967), Ďáblova brigáda (1968), Chisum (1970), Někdy je to skvělý nápad (1971), za který byl nominován na Oscara za nejlepší mužský herecký výkon ve vedlejší roli, Ulzanův nájezd (1972), Pat Garrett a Billy the Kid (1973), Výstroj (1973), The Drowning Pool (1975) a Walking Tall Part 2 (1975). „Chisum“ byl film s Johnem Waynem, v němž si Jaeckel, Christopher George a Andrew Prine zahráli výrazné vedlejší role. Tato trojice se znovu spojila o šest let později ve filmu Grizzly (1976) (sympatická napodobenina „Čelistí“ resetovaná do lesa) a Jaeckel s Georgem se znovu spojili v dalším příběhu „příroda vrací úder“, Den zvířat (1977).
V roce 1976 hrál v nízkorozpočtovém béčkovém filmu Mako: Čelisti smrti. Hrál v něm muže, který zabíjí lidi, kteří ubližují žralokům, protože je jejich milovníkem od té doby, co ho zachránili před bandou vrahů. Jeho postava má kouzelný medailon, který ho chrání před žraloky, když mezi nimi plave. Pointa filmu o krutosti vůči zvířatům však byla podkopána tím, že film neměl rozpočet na speciální efekty, a tak producenti při jeho natáčení zabíjeli skutečné žraloky.
V roce 1977 se Jaeckel objevil s Donnou Millsovou, Billem Bixbym a Williamem Shatnerem v poslední epizodě s názvem „The Scarlet Ribbon“ westernového seriálu stanice NBC The Oregon Trail, v němž hráli Rod Taylor a Andrew Stevens. Následující rok hrál seržanta Lykese ve výpravné televizní minisérii Centennial.
V krátkém období si zahrál epizodní roli v seriálu Andyho Griffitha Salvage 1 (1979).
Mezi pozdější filmy v jeho kariéře patřila hlavní role ve filmu Johna Carpentera Starman (1984) nominovaném na Oscara jako agent NSA lovící mimozemskou formu života, kterého hrál Jeff Bridges, a také v akčních filmech Black Moon Rising s Tommym Lee Jonesem a Delta Force 2: The Colombian Connection s Chuckem Norrisem. V pozdějších letech byl Jaeckel známý televizním divákům jako poručík Ben Edwards v seriálu NBC Baywatch. Hrál také v seriálu Roberta Uricha Spenser na stanici ABC: Jeho syn Barry je profesionální golfista, který vyhrál na PGA Tour.
Jeho syn Barry je profesionální golfista, který vyhrál na PGA Tour.