2010-2014:
Car Seat Headrest vznikl jako sólový projekt zpěváka, skladatele a multiinstrumentalisty Willa Toleda (narozen jako William Barnes) krátce poté, co dokončil střední školu. Toledo dříve vydával hudbu pod pseudonymem Nervous Young Men, ale poté, co se mu nedařilo získat si publikum, se rozhodl změnit taktiku a zkusit vydávat experimentálnější písně anonymně. Toledo si zvolil název „Car Seat Headrest“, protože vokály na svá raná alba často nahrával na zadním sedadle svého auta, aby měl soukromí.
Přes léto 2010 vydal Toledo pod názvem Car Seat Headrest svá první čtyři alba: 1, 2, 3 a 4. V roce 2010 se Toledo stal členem skupiny Car Seat Headrest. Na albech 1 a 2 se objevily méně tradiční struktury písní s texty ve stylu proudu vědomí, zatímco na albech 3 a 4 se začal upevňovat jeho lo-fi indie rockový styl. Po vydání číslovaných alb začal Toledo navštěvovat kurzy na Virginia Commonwealth University a během prvního semestru vydal EP Sunburned Shirts. EP Sunburned Shirts později částečně spojil se svým pátým LP 5 a vytvořil tak své první titulované album My Back Is Killing Me Baby, které vyšlo v březnu 2011. Písně vybrané z 5 se později objevily na kompilačním albu b-sides Little Pieces of Paper with „No“ Written on Them.
Po náročném a osamělém semestru na VCU Toledo přestoupil na College of William & Mary, kde vydal svůj další projekt Twin Fantasy, koncepční album zaměřené na vztah, který v té době měl. Na Twin Fantasy později naváže v roce 2012 EP Monomania a Starving While Living.
Přibližně v té době začal Toledo vystupovat na koncertech se svými spolužáky Katie Woodovou, Austinem Ruhfem a Christianem Northoverem a v červenci 2013 nahrál a vydal ve studiu univerzity krátké živé album s názvem Live at WCWM: Car Seat Headrest. Následující měsíc Toledo vydá svůj další projekt, dvouhodinové dvojalbum s názvem Nervous Young Man. Tři z písní i název alba pocházely z jeho původního projektu Nervous Young Men, ale byly značně přepracované a znovu nahrané. Souběžně s Nervous Young Man vyšlo pro ty, kteří zaplatili 5 dolarů nebo více, kompilační album Outtakes Disjecta Membra.
Posledním sólovým albem Toleda bylo v roce 2014 How to Leave Town, hodinové EP s těžkou elektronickou instrumentací a ambicióznějšími strukturami písní.
2015-2017: Vydavatelství Matador Records, Teens of Style a Teens of DenialEdit
V září 2015 Car Seat Headrest na Facebooku oznámil, že podepsal smlouvu na album s Matador Records. Toledo, který nedávno dokončil studium a přestěhoval se do Seattlu, naverboval přes Craigslist baskytaristu Jacoba Blooma a bubeníka Andrewa Katze pro nahrávání a turné k dalšímu albu. V říjnu 2015 vydali Car Seat Headrest kompilační album Teens of Style, své první, které si nevydali sami výhradně přes Bandcamp. Krátce po vydání alba Bloom skupinu opustil, aby mohl navštěvovat lékařskou fakultu, a nahradil ho baskytarista Ethan Ives.
Ives hrál na baskytaru po většinu nahrávek pro následující album kapely, ale později přešel na kytaru a další nástroje a baskytaru převzal Seth Dalby. Ives a Dalby se později na těchto pozicích upevnili během živých vystoupení a při vydávání dalších desek. Nové album, vytvořené tradičními studiovými postupy, Teens of Denial, vyšlo 20. května 2016. Album získalo všeobecný ohlas a přineslo kapele novou vlnu popularity.
V roce 2017 vydali Car Seat Headrest prostřednictvím Bandcampu na jeden den alternativní mix svého singlu „War Is Coming (If You Want It)“, jehož výtěžek byl věnován organizaci Transgender Law Center. Původní mix skladby byl vydán o deset dní později.
13. prosince 2017 kapela bez předchozího oznámení vydala prostřednictvím služby Spotify znovu nahranou verzi písně „Beach Life-In-Death“, druhé skladby na albu Twin Fantasy. To vyvolalo zvěsti fanoušků, že album bude znovu nahráno a vydáno v následujícím roce. Dne 27. prosince 2017 byl fanoušky nalezen seznam na Amazonu s podrobnostmi o znovu nahrané verzi Twin Fantasy, který byl následně nahrán na subreddit Car Seat Headrest. Následoval výpis na SRCVinyl.com s datem 16. února 2018.
2018-2019: Twin Fantasy (Face to Face) and Commit Yourself CompletelyEdit
Dne 9. ledna 2018 vydavatelství Matador Records oficiálně oznámilo vydání reedice s názvem Twin Fantasy (Face to Face) spolu s reedicí původního alba. Twin Fantasy (Face to Face) vyšlo prostřednictvím společnosti Matador 16. února. Originál s novým názvem Twin Fantasy (Mirror to Mirror) vyšel na vinylu v rámci Record Store Day 21. dubna. Dne 15. února 2018 kapela vydala coververzi skladby „Fallen Horses“ od skupiny Smash Mouth, která jí to oplatila coververzí „Something Soon“. Přibližně ve stejné době začali koncertovat s kolegy ze Seattlu, skupinou Naked Giants, v rámci rozšířené koncertní sestavy skupiny.
V srpnu 2018 Toledo na otázku ohledně nového materiálu potvrdil, že „demosnímá věci v Abletonu“, a dodal: „Možná budou nějaké věci, které překvapí lidi, kteří nás znají jen jako rockovou kapelu, ale nemyslím si, že to překvapí lidi, kteří zkoumají všechny hluboké zářezy“. V lednu 2019 Andrew Katz prostřednictvím videa nahraného na Instagramu potvrdil, že kapela nahrává novou hudbu.
Po upoutávce na novou hudbu začala kapela v prosinci 2018 experimentovat s novým materiálem na různých živých vystoupeních, kde debutovaly skladby „Weightlifters“, „Hollywood“, „Stop Lying To Me“ a „You Know There’s Someone Out There“, brzy následované skladbou „Can’t Cool Me Down“ na vystoupeních v únoru a březnu 2019. Všechny kromě „Stop Lying To Me“ a „You Know There’s Someone Out There“ byly oficiálně vydány na dalším albu.
Dvanáctého června 2019 oznámila skupina Car Seat Headrest vydání nového živého alba s názvem Commit Yourself Completely, které obsahuje oficiální záznamy vystoupení z turné Twin Fantasy z roku 2018. Vyšlo následující týden 17. června.
2020-současnost: Car Seat Headrest oznámili 26. února 2020 své první studiové album obsahující zcela nový materiál od alba Teens of Denial z roku 2016, Making a Door Less Open. Toto oznámení se shodovalo s vydáním písně „Can’t Cool Me Down“, prvního singlu a druhé skladby z alba, a datem vydání 1. května 2020. Album znamená stylový odklon od předchozího materiálu, Toledo jej popisuje jako album obsahující prvky EDM, hip hopu, futurismu, doo-wopu, soulu a rock and rollu. V březnu až dubnu téhož roku byly na podporu alba vydány další tři singly: „Martin“, „Hollywood“ a „There Must Be More Than Blood“. Vydání alba se také časově shodovalo s uvedením alternativní Toledovy postavy Trait, která se výrazně projevovala v upravené plynové masce s blikajícími LED světly místo očí. Tato postava byla původně vytvořena pro „komediální“ vedlejší projekt skupiny 1 Trait Danger, v němž Toledo vystupoval spolu s bubeníkem Andrewem Katzem.
Making a Door Less Open vyšlo ve třech samostatných verzích na různých formátech: na vinylu, CD a streamingu, přičemž každá z nich se lišila seznamem skladeb a specifickými hudebními prvky. Album se setkalo se smíšenými reakcemi fanoušků, kteří poukazovali na mnohé odchylky od předchozí tvorby kapely, ale na webu Metacritic, kde se shromažďují recenze, získalo celkové hodnocení 77 bodů. Toledo poznamenal, že on a kapela pracují na doprovodném albu k jejich poslední desce a zároveň hledají způsoby, jak vylepšit masku Trait, aby ji mohli začlenit do živých vystoupení.