Chase Headley byl draftován v roce 2005 ve druhém kole a málokdo předpokládal, že Padres v roce 2012 zažijí obrovskou sezónu.
Jako vynikající baseballovou hvězdu na univerzitě v Tennessee si Padres vybrali Chase Headleyho ve druhém kole draftu. Tento ročník draftu MLB byl nabitý jmény jako Justin Upton, Alex Gordon, Ryan Zimmerman, Ryan Braun a Troy Tulowitzki.
Získat ve druhém kole hráče, jako je Headley, však bylo úžasnou hodnotou. Rychle stoupal farmářským systémem, ve 121 zápasech v Double-A odpálil 0,330 a v sezóně 2007 byl na osm zápasů povýšen přímo do první ligy.
Headley začal následující rok v Triple-A a poté, co v 65 zápasech odpálil 0,305, byl povýšen a pravidelně hrál. V 91 zápasech zaznamenal bilanci .269/.337/.420 s devíti homeruny a 38 RBI.
V následujícím roce odpálil 12 homerunů. V dalším roce 11. Další rok už jen čtyři.
Proto bylo tak pozoruhodné, že se Headley v roce 2012 prosadil tak, jak se mu to podařilo: 31 homerunů a 115 RBI. Překvapivě na sebe neupozornil v All-Star, částečně proto, že měl o přestávce jen osm homerunů a pálkařský průměr 0,267.
Ve druhé polovině roku se prosadil, odpálil 23 bomb, připsal si 73 doběhů a trefil se na 0,308. Dva nejlepší zápasy druhé poloviny roku odehrál na cestách.
Při prohře na Coors Field Headley odpálil v horní polovině první směny dvoubodový odpal, svůj 23. v roce. Přidal další čtyři doběhy a den zakončil se sedmi metami.
Další vynikající výkon předvedl 10. srpna v PNC Parku. Headley odpálil dvě bomby, dvoubodový a tříbodový odpal v páté, respektive sedmé směně. Den zakončil s osmi celkovými metami.
Z hráčů na třetí metě se Headleyho produkci ve druhé polovině sezony nejvíce přiblížil Aramis Ramirez z týmu Chicago Cubs, který zaznamenal 17 homerunů a 53 RBI, přičemž obojí je stále na hony vzdáleno třetímu metaři Padres.
Tato sezóna vynesla Headleyho na mapu jako předního pálkaře Národní ligy, ale poté, co v roce 2013 odpálil 13 homerunů, ho Padres v roce 2014 při uzávěrce přestupů vyměnili do Yankees. V roce 2017 zažil slušné oživení kariéry, když odpálil 14 homerunů a připsal si 51 doběhů, ale nic se nemohlo dotknout jeho sezony 2012.