North SideEdit
V Lakeview Halsted prochází Wrigleyville, protože se kříží s Addison Street, je to jen dva bloky východně od Wrigley Field, kde sídlí Chicago Cubs. Halsted je pak lemován restauracemi, bary a gay bary a kluby, když se vchází do Boystownu, hlavní chicagské gay a lesbické komunity, která se táhne až k Belmont Avenue. V této oblasti se nachází také řada divadel a komediálních klubů. Když pokračuje na jih za Diversey (2800 N), vede kolem DePaulovy univerzity a přes oblast Lincoln Parku jako hlavní dopravní tepna přes oblast komunity. Jižně od Armitage Avenue míjí dvě významná divadla:
Poblíž NorthEdit
Na North Avenue prochází Halsted přes Clybourn Avenue a prochází oblastí Starého Města. Bývalý areál bytového projektu Cabrini-Green se nachází na ulici Halsted a Division (1200 N) ve čtvrti Near North Side. Halsted Street má dva mosty, které označují její přechod přes ostrov Goose Island; je to jedna z pouhých dvou ulic, které zcela překonávají tento jediný ostrov na řece Chicago.
Near WestEdit
Pokračujíc na jih, Halsted stoupá vysoko nad nájezdy na Kennedyho rychlostní silnici, železnici Union Pacific Railroad a Canadian National Railway a nakonec samotnou Kennedyho rychlostní silnici a vstupuje do West Loop. Poté projíždí chicagskou čtvrtí Greektown na Jackson Blvd (300 S). Jižně od vysokého mostu přes Eisenhower Expressway tvoří Halsted východní hranici Illinoiské univerzity v Chicagu. Severně od Greektownu se nachází sídlo společnosti Weigel Broadcasting a jejích místních televizních stanic (WCIU-TV, WWME-CD a WMEU-CD), které jsou na počest čísla kanálu WCIU-TV vhodně adresovány na ulici 26 N. Halsted Street.
Dům Jane Addams Hull House, první americký osadní dům, se nacházel na ulici Polk (800 S) a Halsted. Čtvrť „Hull House Neighborhood“, kterou osadní dům Jane Addamsové obsluhoval, tvořili nedávno příchozí přistěhovalci na přelomu 19. a 20. století.
Taylor Street (1000 S) byla přístavištěm chicagských italských přistěhovalců a stala se známou jako chicagská Malá Itálie. Italové byli jedinou etnickou skupinou, která zde zůstala po exodu Židů, Řeků, Irů atd. započatém krátce před velkou hospodářskou krizí ve 30. letech 20. století. Obchodní podniky na Greektownu a Maxwell Street existují dodnes jako pozůstatek masové emigrace jihoevropanů, ukončené zákonem Kongresu v roce 1924.
Jižně od podjezdu umožňujícího Halstedu křížit železniční trať BNSF na 16. ulici, souběžně s Dan Ryan Expressway, se Halsted popasuje s východním okrajem čtvrti Pilsen a poté překračuje jižní rameno řeky Chicago.
South SideEdit
Tady Halsted Street vchází do Bridgeportu, tradičně dělnické irské, litevské a italské komunity, byl domovem pěti starostů města. Pokračuje na jih, Halsted prochází mezi hranicemi Back of the Yards, které leží na západní straně Halstedu od 40. do 55. ulice, a Canaryville, které leží na východní straně Halstedu mezi 40. a 49. ulicí. Jak v Canaryville, tak v Back of the Yards žilo v minulosti mnoho pracovníků Union Stock Yards. Samotné Stockyards se nacházely západně od Halstedu mezi Pershingovou (39.) a 47. ulicí. Dále na jih Halsted Street přechází do Englewoodu. Kennedy-King College má svůj kampus v centru Englewoodu na 63. ulici a Halsted Street. Dále na jih se Halsted kříží se 71. ulicí, která byla čestně pojmenována po Emmettu Tillovi, mučedníkovi hnutí za občanská práva. Jižně od 95. ulice se nachází regionální pobočka chicagské veřejné knihovny Carter G. Woodson. Illinoiská silnice č. 1 začíná na křižovatce Halsted Street s Interstate 57 (na 99. ulici) na jižní straně a po většinu své délky vede po Halstedu přes předměstí.
Jižní předměstíEdit
Po opuštění Chicaga a vjezdu do vesnice Riverdale u řeky Little Calumet River poblíž 129. ulice se silnice č. 1 láme a nazývá se Chicago Road, poté Dixie Highway a končí u řeky Ohio na hranici se státem Kentucky. Halsted Street pokračuje přes centrum Chicago Heights a kříží Lincolnovu dálnici. Silnice pokračuje přerušovaně a končí, označená jako Halstead Street, na 287. ulici severně od Beecheru ve státě Illinois.