Výroba cyklopentadienu se obvykle nerozlišuje od dicyklopentadienu, protože se vzájemně přeměňují. Získávají se z uhelného dehtu (asi 10-20 g/t) a parním krakováním nafty (asi 14 kg/t). Pro získání monomeru cyklopentadienu se komerční dicyklopentadien krakuje zahřátím na teplotu přibližně 180 °C. Monomer se získá destilací a brzy poté se použije.
Sigmatropická přestavbaEdit
Vodíkové atomy v cyklopentadienu podléhají rychlým -sigmatropickým posunům, jak ukazují 1H NMR spektra zaznamenaná při různých teplotách. Ještě fluxibilnější jsou deriváty C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), kde těžší prvek migruje z uhlíku na uhlík s nízkou aktivační bariérou.
Dielsovy-Alderovy reakceEdit
Cyklopentadien je vysoce reaktivní dien v Dielsově-Alderově reakci, protože k dosažení obálkové geometrie přechodového stavu je ve srovnání s jinými dieny nutná minimální deformace dienu. Cyklopentadien je známý tím, že dimerizuje. K přeměně dochází během několika hodin při pokojové teplotě, ale monomer lze skladovat několik dní při -20 °C.
DeprotonaceUpravit
5H-
5. Deprotonace lze dosáhnout různými zásadami, typicky hydridem sodným, kovovým sodíkem a butyllitem. Soli tohoto aniontu jsou komerčně dostupné, včetně cyklopentadienidu sodného a cyklopentadienidu lithného. Používají se k přípravě cyklopentadienylových komplexů.
Deriváty metalocenuUpravit
Metaloceny a příbuzné cyklopentadienylderiváty byly intenzivně zkoumány a díky své vysoké stabilitě představují základní kámen organokovové chemie. První charakterizovaný metalocen, ferrocen, byl připraven způsobem, jakým se připravuje mnoho jiných metalocenů: kombinací derivátů alkalických kovů ve formě MC5H5 s dihalidy přechodných kovů:
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
Jsou známy organokovové komplexy, které obsahují jak cyklopentadienylový aniont, tak samotný cyklopentadien, jedním z příkladů je derivát rhodocenu vyrobený z monomeru rhodocenu v protických rozpouštědlech.
Organická syntézaUpravit
Byl výchozí látkou při syntéze dodekaedránu, kterou provedl Leo Paquette v roce 1982. První krok zahrnoval reduktivní dimerizaci molekuly za vzniku dihydrofulvalenu, nikoliv prostou adici za vzniku dicyklopentadienu.
.