Co jsou katechiny?

Nejčastěji studovanými polyfenoly (nazývanými také flavonoidy) jsou prokyanidiny, kvercetin, izoflavony (genistein a daidzein) a katechiny. Katechiny jsou typem fenolické sloučeniny, která se nachází v bobulovinách, čaji a kakau, což jsou všechno potraviny, které díky tomuto polyfenolu obsahují antioxidanty.

Image Credit: Louno Morose/.com

Všechny polyfenoly mají řadu společných vlastností, zejména jejich fenolické kruhy. Tyto sloučeniny patří k nejvýznamnějším ze všech antioxidantů, které lze konzumovat jako potravinu. Tato vlastnost vedla k novému, rozšířenému používání termínu „antioxidant“.

Celková koncentrace polyfenolů uvnitř vybraného zdroje potravin se dnes běžně sleduje měřením aktivity uvedeného polyfenolu, přičemž jedním z nejběžnějších přirozeně se vyskytujících typů jsou katechiny.

Jaká je struktura katechinů?

Katechin je flavan-3-ol, součást chemické skupiny flavonoidů, přirozeně se vyskytující fenol, antioxidant a sekundární metabolit některých rostlin. Název chemické rodiny katechinů původně pochází ze slova „katechu“, což je název vařeného extraktu (tříslovin) z rostliny Mimosa catechu.

Katechin se skládá ze dvou benzenových kruhů (nazývaných kruh A a kruh B) a také z dihydropyranového heterocyklu (kruh C) s hydroxylovou skupinou připojenou na uhlík 3.

Katechin je tvořen dvěma benzenovými kruhy (nazývanými kruh A a kruh B). Kruh A je analogický resorcinolové části, zatímco kruh B je podobný katecholové části.

V této molekule jsou také dvě chirální centra, a to na uhlíku 2 a na uhlíku 3. To tedy znamená, že má čtyři diastereoizomery. Dva izomery molekuly jsou v trans poloze, nazývané katechin, zatímco další dva v cis konfiguraci, nazývané epikatechin. Nejčastěji pozorovaným izomerem katechinu je (+)-katechinová verze. Druhý stereoizomer se může nazývat ent-katechin nebo (-)-katechin.

Co dělají katechiny v těle?

Čajové katechiny (polyfenoly přirozeně se vyskytující v čajových lístcích) procházejí po perorální konzumaci řadou metabolických změn, přičemž značné procento z nich se vylučuje stolicí.

Předchozí epidemiologické studie naznačily, že čaj by mohl mít potenciálně ochrannou vlastnost před různými druhy rakoviny u lidí, včetně rakoviny tlustého střeva i konečníku. Kromě toho antimikrobiální vlastnosti katechinů obsažených v čajových lístcích hrají v trávicím traktu různé role.

V lidském tenkém střevě katechiny inhibují aktivitu enzymu amylázy a určité množství katechinu se vstřebává do hlavní vrátnicové žíly. Tam, kde je známo, že katechiny mají baktericidní účinky, nemají žádný vliv na bakterie mléčného kvašení.

V předchozích vědeckých studiích bylo zjištěno, že zařazení čajových katechinů do stravy člověka po dobu několika týdnů může snížit objem hnilobných produktů v těle a zvyšuje přítomnost organických kyselin prostřednictvím snížení střevního pH.

Potenciální preventivní vlastnosti čaje (například zeleného čaje) proti rakovině byly znázorněny pomocí zvířecích modelů běžných druhů rakoviny uvnitř různých orgánových lokalit a v posledních letech je navíc naznačily některé podrobnější epidemiologické studie.

Přestože je role čajových katechinů při sledování léčby a prevence rakoviny prsu divoce nejistá, byly také provedeny různé studie in vivo a in vitro, které přesně zobrazují úzkou souvislost mezi konzumací zeleného čaje lidmi a následným snížením rizika onemocnění rakovinou prsu.

Například bylo zjištěno, že katechiny inhibují metylaci DNA prostřednictvím potlačení DNMT (DNA metyltransferázy) a také zvyšují hladinu SAH (meziproduktu methioninového cyklu), což vedlo k výraznému potlačení tumorigeneze (vzniku nádorů).

Dříve bylo také zjištěno, že katechiny potlačují proliferaci lidských buněk a také vyvolávají apoptózu (přirozenou buněčnou smrt) buněk rakoviny prsu tím, že usnadňují zastavení buněčného cyklu. Podporují také apoptózu spojenou s vápníkem, čímž podporují další zánik rakovinných buněk prostřednictvím přirozených tělních systémů (např. s využitím proteinu P53).

Uvádí se tedy, že čajové katechiny potlačují nebezpečné metastazování buněk rakoviny prsu prostřednictvím modulace specifických proteolytických enzymů, což následně potlačuje vznik a progresi nádorů.

Závěrem lze říci, že katechiny jsou přirozeně se vyskytující polyfenoly, které se běžně nacházejí ve vařených čajových lístcích a které lze využít nejen ke snížení rizika vzniku mnoha běžných druhů rakoviny u dospělých, ale také jako možnou nenáročnou léčbu těchto nádorů.

Další čtení

• Všechen obsah analýzy potravin a nápojů
• Jak fungují testy citlivosti potravin?
• Mikrobi v syrovém mase
• Eliminace americké hniloby pomocí endolyzinů
• Zkoumání tvorby koacervátů na rozhraní proteinů a polysacharidů

Citace

.