Porfyrinové molekuly v našich červených krvinkách, jejichž hlavní funkcí je vázat atomy železa, které zachycují kyslík, mají za následek chromofory hemu, které dávají lidské krvi červenou barvu. Hem je v těle rozkládán na biliverdin (který dodává brčálům modrozelenou barvu), který je zase rozkládán na bilirubin (který dává pacientům se žloutenkou žlutý odstín kůže).

V lidském oku je konjugovaným chromoforem molekula retinalu. Retinal začíná v konformaci 11-cis-retinal, která se po zachycení fotonu γ (světla) správné vlnové délky narovná do konformace all-trans-retinal. Tato změna konformace tlačí na protein opsin v sítnici, který spustí chemickou signalizační kaskádu, která může vyústit ve vnímání světla nebo obrazu lidským mozkem.

Stejně jako dva sousední p-orbitaly v molekule vytvoří vazbu pi, mohou tři nebo více sousedních p-orbitalů v molekule vytvořit konjugovaný systém pi. V konjugovaném pi-systému jsou elektrony schopny zachytit určité fotony, protože elektrony rezonují podél určité vzdálenosti p-orbitálů – podobně jako rádiová anténa detekuje fotony podél své délky. Obvykle platí, že čím je pi-systém konjugovanější (delší), tím delší vlnovou délku fotonu lze zachytit. Jinými slovy, s každou přidanou sousední dvojnou vazbou, kterou vidíme v diagramu molekuly, můžeme předpovědět, že systém se bude našim očím postupně jevit jako žlutý, protože je méně pravděpodobné, že bude absorbovat žluté světlo, a více pravděpodobné, že bude absorbovat červené světlo. („Konjugované systémy s méně než osmi konjugovanými dvojnými vazbami absorbují pouze v ultrafialové oblasti a pro lidské oko jsou bezbarvé.“, „Sloučeniny, které jsou modré nebo zelené, obvykle nespoléhají pouze na konjugované dvojné vazby.“)

V konjugovaných chromoforech elektrony přeskakují mezi energetickými hladinami, které jsou prodlouženými orbitaly pí, vytvořenými řadou střídajících se jednoduchých a dvojných vazeb, často v aromatických systémech. Mezi běžné příklady patří retinal (používaný v oku k detekci světla), různá potravinářská barviva, barviva látek (azosloučeniny), indikátory pH, lykopen, β-karoten a antokyany. Různé faktory ve struktuře chromoforu určují, v jaké oblasti vlnové délky ve spektru bude chromofor absorbovat. Prodloužení nebo prodloužení konjugovaného systému s větším počtem nenasycených (vícenásobných) vazeb v molekule bude mít tendenci posunout absorpci do delších vlnových délek. Woodwardova-Fieserova pravidla lze použít k přibližnému určení maximální vlnové délky absorpce v ultrafialovém spektru u organických sloučenin s konjugovanými systémy s vazbou pí.

Některé z nich jsou chromofory s komplexem kovů, které obsahují kov v koordinačním komplexu s ligandy. Příkladem je chlorofyl, který rostliny používají k fotosyntéze, a hemoglobin, přenašeč kyslíku v krvi obratlovců. V těchto dvou příkladech je kov komplexován ve středu tetrapyrrolového makrocyklického kruhu: kovem je železo v hemové skupině (železo v porfyrinovém kruhu) hemoglobinu nebo hořčík komplexovaný v kruhu chlorinového typu v případě chlorofylu. Vysoce konjugovaný systém vazby pi v kruhu makrocyklu absorbuje viditelné světlo. Povaha centrálního kovu může rovněž ovlivnit absorpční spektrum komplexu kov-makrocyklus nebo vlastnosti, jako je doba života v excitovaném stavu. Tetrapyrrolová část v organických sloučeninách, která není makrocyklická, ale přesto má konjugovaný pi-vazbový systém, stále funguje jako chromofor. Příkladem takových sloučenin jsou bilirubin a urobilin, které vykazují žlutou barvu

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.