Osídlení území dnes známého jako Cascais lidmi se datuje do pozdního paleolitu, jak ukazují pozůstatky nalezené severně od Talaíde, v Alto do Cabecinho (Tires) a jižně od Moinhos do Cabreiro. Právě v neolitu vznikla v oblasti stálá sídla, jejichž obyvatelé využívali přírodní jeskyně (např. Poço Velho v Cascais) a umělé úkryty (např. v Alapraia nebo São Pedro) k ukládání svých mrtvých. Těla byla pohřbívána spolu s obětinami, což je praxe, která přetrvala až do chalkolitu.
Románské zásahy do oblasti nastaly s osídlením villae Freiria (dnes São Domingos de Rana) a Casais Velhos (Charneca), o čemž svědčí skupina deseti nádrží objevených podél ulice Rua Marques Leal Pancada v Cascais, kde se nacházela továrna na solení ryb. Římská nadvláda nad tímto územím ovlivnila také názvy míst v regionu, jako tomu bylo v případě slova „Caparide“ (z latinského capparis, což znamená „kapar“), stejně jako několika nápisů spojených s pohřebními hroby.
Stejně tak muslimští osadníci v regionu zanechali své stopy na místních názvech, včetně „Alcoitão“ a „Alcabideche“, kde se na počátku 11. století narodil romantický básník Ibn Muqana al-Qabdaqi, který psal o zemědělství a větrných mlýnech v regionu.
Rozvoj Cascais začal vážně ve 12. století, kdy bylo administrativně podřízeno městu Sintra, které se nacházelo na severu. Ve svých skromných počátcích bylo Cascais závislé na produktech moře a pevniny, ale ve 13. století jeho produkce ryb zásobovala také nedaleký Lisabon. Zdá se, že toponymum „Cascais“ pochází z tohoto období a je odvozeno od množného čísla slova cascal (monte de cascas), které znamenalo „hora mušlí“ a odkazovalo na hojný objem mořských měkkýšů sbíraných v pobřežních vodách. Během 14. století se obyvatelstvo rozšířilo za hradby pevnostního hradu.
Prosperita osady vedla v roce 1364 k jejímu správnímu osamostatnění od Sintry. Dne 7. června 1364 dosáhli obyvatelé Cascais od krále Petra I. povýšení vesnice na město, což si vyžádalo jmenování místních soudců a správců. Měšťané byli následně povinni platit koruně 200 liber zlata ročně a nést náklady na vyplácení platů místních správců. Vzhledem k bohatství regionu byly tyto povinnosti snadno splnitelné. Město a okolní pozemky vlastnila řada feudálů, z nichž nejznámější byl João das Regras (zemřel roku 1404), právník a profesor lisabonské univerzity, který se podílel na nástupu krále Jana I. k moci jako první král z rodu Avizů.
Hrad Cascais byl pravděpodobně postaven v tomto období, protože roku 1370 daroval král Ferdinand hrad a Cascais Gomesovi Lourenço de Avelar, aby jej držel jako lenní statek. Tato privilegia pak přešla na jeho nástupce, mezi nimiž byli João das Regras a hrabata z Monsanta a později markýz z Cascais. Mezitím se Cascais i přes dobytí a vyplenění kastilskými vojsky v roce 1373 a blokádu přístavu v letech 1382 a 1384 nadále rozrůstalo za svými hradbami. Koncem 14. století tak vznikly farnosti Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche a São Domingos de Rana.
Od středověku Cascais záviselo na rybolovu, námořním obchodu (bylo zastávkou pro lodě plující do Lisabonu) a zemědělství, kde se vyrábělo víno, olivový olej, obiloviny a ovoce. Díky své poloze u ústí řeky Tajo bylo také považováno za strategické stanoviště při obraně Lisabonu. Kolem roku 1488 nechal král Jan II. ve městě postavit malou pevnost ležící u moře. Dne 15. listopadu 1514 udělil Manuel I. Cascais foral (listinu), kterou byla zřízena městská samospráva regionu. Po ní 11. června 1551 král Jan III. vydal povolení k institucionalizaci Santa Casa da Misericórdia de Cascais. Středověká pevnost města nestačila odrážet nájezdy a v roce 1580 ji během konfliktu, který vedl ke spojení portugalské a španělské koruny, obsadila španělská vojska vedená vévodou z Alby. Koncem 16. století pevnost rozšířil král Filip I. (Filip II. Španělský) a vytvořil z ní typickou renesanční citadelu s charakteristickým plochým profilem a hvězdicovitým půdorysem. Po portugalské restauraci v roce 1640 byl pod vedením hraběte z Cantanhede, který dohlížel na obranu ústí řeky Tagus, brány do Lisabonu, vybudován tucet valů a redut. Z těchto staveb výrazně posílila strategickou obranu pobřeží citadela v Cascais, která byla postavena vedle pevnosti Panny Marie Světlé.
V roce 1755 zničilo velkou část Lisabonu zemětřesení. Kolem roku 1774 přijal markýz Pombal, premiér krále Josého I., ochranná opatření pro komercializaci vína z Carcavelos a založil v obci Královskou továrnu na vlnu, která existovala až do počátku 19. století. Během invaze napoleonských vojsk do Portugalska v roce 1807 byla citadela Cascais obsazena Francouzi a generál Junot nějakou dobu pobýval ve vesnici.
Citadela postupně chátrala, až se král Luís I. rozhodl udělat z Cascais své letní sídlo. V letech 1870 až 1908 pobývala v Cascais portugalská královská rodina z rodu Braganza-Saxe-Coburg a Gotha, aby si užívala moře, čímž se z poklidné rybářské vesnice stala kosmopolitní adresa. Díky králi Luísovi byla citadela v roce 1878 vybavena prvním elektrickým osvětlením v zemi. Cascais prospěla také výstavba lepších silnic do Lisabonu a Sintry, býčího zápasu, sportovního klubu a zlepšení základní infrastruktury pro obyvatele. Mnoho šlechtických rodin si postavilo impozantní sídla v eklektickém stylu běžně označovaném jako letní architektura, z nichž mnohé jsou dodnes k vidění v centru města a jeho okolí. První železnice sem dorazila v roce 1889. Dalším významným krokem v rozvoji oblasti byla v první polovině 20. století výstavba kasina a infrastruktury v sousedním Estorilu.
V roce 1882 byl v Cascais instalován jeden z prvních přílivoměrů v Evropě, který měl pomoci při plavbě do lisabonského přístavu. V roce 1896 král Carlos I., milovník všech námořních aktivit, instaloval v citadele první oceánografickou laboratoř v Portugalsku. Sám král vedl na pobřeží celkem 12 vědeckých expedic; ty skončily v roce 1908 jeho zavražděním v Lisabonu.
Díky neutralitě Portugalska ve druhé světové válce a eleganci a královské minulosti města se Cascais stalo domovem mnoha evropských exilových královských rodin, včetně španělské (rod Bourbonů), italské (rod Savojských), uherské a bulharské. Jejich příběhy se dozvíte v Pamětním centru vyhnanců.
V současné době je Cascais a jeho okolí oblíbeným místem pro dovolenou Portugalců, ale i mezinárodní smetánky a běžných zahraničních turistů, které lákají zdejší krásné pláže. Město hostí mnoho mezinárodních akcí, včetně plachtění a surfování. V roce 2018 bylo Evropským hlavním městem mládeže.