Portrét mistra Billa od Arsila Gorkého, 1929-1936. Olej na plátně.
V roce 1922 se Gorkij zapsal na New School of Design v Bostonu a nakonec se stal lektorem na částečný úvazek. Na počátku 20. let byl ovlivněn impresionismem, ačkoli později v tomto desetiletí vytvářel díla spíše postimpresionistická. V této době žil v New Yorku a byl ovlivněn Paulem Cézannem. V roce 1925 ho Edmund Greacen z Grand Central Art Galleries požádal, aby vyučoval na Grand Central School of Art; Gorkij nabídku přijal a zůstal u nich až do roku 1931. V roce 1927 se Gorkij seznámil s Ethel Kremer Schwabacherovou a navázal s ní celoživotní přátelství. Schwabacherová byla jeho první životopiskyní. Gorkij řekl:
Materiál myšlení je semenem umělce. Sny tvoří štětiny umělcova štětce. Tak jako oko funguje jako stráž mozku, sděluji prostřednictvím umění své nejniternější vjemy, svůj světonázor.
V roce 1931 poslal Gorkij do galerie Downtown v New Yorku skupinu děl v ceně od 100 do 450 dolarů. (V záznamech galerie bylo umělcovo jméno napsáno „Archele Gorki“. Většina Gorkého děl z tohoto období nebyla podepsána). Přesná povaha jejich vztahu není známa. Paní John D. Rockefeller (Abby Aldrich Rockefeller) zakoupila od galerie Gorkého cézannovské zátiší s názvem Ovoce. Je možné, že Gorkého majiteli galerie představil Stuart Davis, který zde pravidelně vystavoval.
V roce 1933 se Arshile Gorky stal jedním z prvních umělců zaměstnaných v rámci federálního uměleckého projektu Works Progress Administration. Později mezi ně patřili například Alice Neelová, Lee Krasner, Jackson Pollock, Diego Rivera a Mark Rothko.
V roce 1935 podepsal Gorkij tříletou smlouvu s Guild Art Gallery (37 West Fifty-seventh Street, New York). Galerie, kterou spoluvlastnily Anna Walinska a Margaret Lefrancová, ale financovala a řídila ji Lefrancová, uspořádala umělcovu první samostatnou výstavu v New Yorku s názvem Abstract Drawings by Arshile Gorky.
Mezi pozoruhodné obrazy z této doby patří Landscape in the Manner of Cézanne (1927) a Landscape, Staten Island (1927-1928). Na konci 20. let a ve 30. letech experimentoval s kubismem a nakonec přešel k surrealismu. Výše ilustrovaný obraz Umělec a jeho matka (asi 1926-1936) je nezapomenutelným, dojemným a novátorským portrétem. Jeho obrazy Umělec a jeho matka vycházejí z fotografie z dětství pořízené ve Vanu, na níž je zobrazen stojící vedle své matky. Gorkij vytvořil dvě verze; druhá se nachází v Národní galerii umění ve Washingtonu. Obraz byl přirovnáván k Ingresovi pro jednoduchost linie a hladkost, k egyptskému pohřebnímu umění pro pózu, k Cézannovi pro plošnou kompozici, k Picassovi pro formu a barvu.
Noc, Enigma, Nostalgie (1930-1934) jsou sérií komplexních děl, která charakterizují tuto fázi jeho malířské tvorby. Na plátně Portrét mistra Billa je zřejmě zobrazen Gorkého přítel Willem de Kooning. De Kooning o něm prohlásil: „Potkal jsem spoustu umělců – ale pak jsem potkal Gorkého… Měl mimořádný dar uhodit hřebíček na hlavičku; pozoruhodné. Proto jsem se k němu okamžitě přimkl a stali jsme se velmi dobrými přáteli. Bylo příjemné, že jsme se jako cizinci setkali na nějakém novém místě.“ Nedávné publikace však popírají tvrzení, že obraz je de Kooningův, ale ve skutečnosti jde o portrét švédského truhláře, kterému Gorkij říkal Mistr Bill a který pro něj odvedl nějakou práci výměnou za to, že mu Gorkij dával hodiny výtvarné výchovy.
Arshile Gorky working on Activities on the field, one of the panels for his mural Aviation at Newark Airport, for the Federal Art Project, 1936
Když Gorky ukázal své nové dílo André Bretonovi ve 40. letech, po zhlédnutí nových obrazů, zejména Játra jsou kohoutí hřebínek, Breton prohlásil, že obraz je „jedním z nejdůležitějších obrazů vytvořených v Americe“, a prohlásil, že Gorkij je surrealista, což byla Bretonova nejvyšší poklona. Obraz byl vystaven na poslední výstavě surrealistů v pařížské Galérii Maeght v roce 1947.
Michael Auping, kurátor Muzea moderního umění ve Fort Worthu, viděl v díle „vypjaté sexuální drama“ spojené s nostalgickými narážkami na Gorkého arménskou minulost. Dílo z roku 1944 ukazuje jeho vymanění se ve 40. letech z vlivu Cézanna a Picassa do vlastního stylu a je pravděpodobně jeho nejlepším dílem. Je přes šest stop vysoké a osm stop široké a zobrazuje „abstraktní krajinu plnou vodnatých chocholů poloprůhledné barvy, které se shlukují kolem ostnatých, trnitých tvarů, namalovaných tenkými, ostrými černými liniemi, jako by naznačovaly zobáky a drápy.“
.