Was sind Catechine?

Die am häufigsten untersuchten Polyphenole (auch Flavonoide genannt) sind Procyanidine, Quercetin, Isoflavone (Genistein und Daidzein) und Catechine. Catechine sind eine Art von Phenolverbindung, die in Beeren, Tee und Kakao vorkommt, die dank dieser Polyphenole allesamt Lebensmittel sind, die Antioxidantien enthalten.

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Alle Polyphenole haben eine Vielzahl von Eigenschaften gemeinsam, insbesondere ihre Phenolringe. Diese Verbindungen gehören zu den bedeutendsten aller Antioxidantien, die mit der Nahrung aufgenommen werden können. Diese Eigenschaft hat zu der neuen, weit verbreiteten Verwendung des Begriffs „Antioxidans“ geführt.

Die Gesamtkonzentration an Polyphenolen in einem ausgewählten Lebensmittel wird heute üblicherweise durch Messung der Aktivität dieser Polyphenole bestimmt, wobei eine der häufigsten natürlich vorkommenden Arten die Catechine sind.

Wie sind Catechine aufgebaut?

Catechin ist ein Flavan-3-ol, Teil der chemischen Familie der Flavonoide, ein natürlich vorkommendes Phenol, ein Antioxidans und ein Sekundärmetabolit in bestimmten Pflanzen. Der Name der chemischen Familie der Catechine stammt ursprünglich von dem Wort „Catechu“, dem Namen des gekochten Extrakts (Gerbsaft) der Mimosa catechu-Pflanze.

Catechin besteht aus zwei Benzolringen (Ring A und Ring B) sowie einem Dihydropyran-Heterocyclus (Ring C) mit einer an Kohlenstoff 3 gebundenen Hydroxylgruppe. Ring A entspricht einer Resorcineinheit, während Ring B einer Catechineinheit ähnelt.

Es gibt auch zwei chirale Zentren in diesem Molekül, die Kohlenstoffe 2 und 3. Das bedeutet, dass es vier Diastereoisomere besitzt. Zwei Isomere des Moleküls liegen in trans-Stellung vor, die als Catechin bezeichnet werden, während die beiden anderen in cis-Stellung vorliegen, die als Epicatechin bezeichnet werden. Das am häufigsten beobachtete Isomer von Catechin ist die (+)-Catechin-Version. Das andere Stereoisomer kann entweder als (-)-Catechin oder als (-)-Catechin bezeichnet werden.

Was machen Catechine im Körper?

Tee-Catechine (Polyphenole, die natürlich in Teeblättern vorkommen) durchlaufen eine Reihe von metabolischen Veränderungen, sobald sie oral konsumiert werden, während ein beträchtlicher Prozentsatz von ihnen mit dem Kot ausgeschieden wird.

Vorangegangene epidemiologische Studien lassen vermuten, dass Tee möglicherweise eine schützende Wirkung gegen verschiedene Krebsarten beim Menschen hat, einschließlich Dickdarm- und Enddarmkrebs. Darüber hinaus spielen die antimikrobiellen Eigenschaften der Catechine in Teeblättern verschiedene Rollen im Verdauungstrakt.

Im menschlichen Dünndarm hemmen Catechine die Aktivität des Enzyms Amylase, und eine bestimmte Menge an Catechin wird in die Hauptpfortader aufgenommen. Während Catechine bekanntermaßen bakterientötende Eigenschaften haben, haben sie keine Wirkung auf Milchsäurebakterien.

In früheren wissenschaftlichen Studien wurde festgestellt, dass die Aufnahme von Teekatechinen in die Ernährung einer Person über mehrere Wochen die Menge an Fäulnisprodukten im Körper verringern kann und die Anwesenheit von organischen Säuren durch die Senkung des pH-Werts im Darm erhöht.

Die potenziell krebsvorbeugenden Eigenschaften von Tee (z. B. grünem Tee) wurden anhand von Tiermodellen für häufige Krebsarten in verschiedenen Organen dargestellt und wurden in den letzten Jahren auch durch einige eingehendere epidemiologische Studien nahegelegt.

Auch wenn die Rolle der Teekatechine bei der Behandlung und Vorbeugung von Brustkrebs sehr ungewiss ist, gibt es verschiedene In-vivo- und In-vitro-Studien, die den engen Zusammenhang zwischen dem Konsum von grünem Tee beim Menschen und dem daraus resultierenden geringeren Risiko, an Brustkrebs zu erkranken, genau beschreiben.

So wurde beispielsweise festgestellt, dass Catechine die DNA-Methylierung hemmen, indem sie DNMTs (DNA-Methyltransferasen) unterdrücken und den SAH-Spiegel (ein Zwischenprodukt des Methioninzyklus) erhöhen, was zu einer signifikanten Hemmung der Tumorigenese (Bildung von Tumoren) führt.

Außerdem wurde festgestellt, dass Catechine die menschliche Zellproliferation unterdrücken und auch die Apoptose (natürlicher Zelltod) von Brustkrebszellen auslösen, indem sie den Zellzyklusstillstand fördern. Sie fördern auch die Kalzium-assoziierte Apoptose und damit den weiteren Tod von Krebszellen durch natürliche Körpersysteme (wie die Nutzung des Proteins P53).

Teekatechine hemmen also die gefährliche Metastasierung von Brustkrebszellen durch die Modulation spezifischer proteolytischer Enzyme, was folglich die Tumorbildung und das Fortschreiten unterdrückt.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Catechine ein natürlich vorkommendes Polyphenol sind, das üblicherweise in gekochten Teeblättern vorkommt und das nicht nur das Risiko vieler gängiger Krebsarten bei Erwachsenen verringern kann, sondern auch eine mögliche, wenig wirksame Behandlung für diese Krebsarten darstellt.

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