Im Juni 1976, achtzehn Monate nachdem der Kongress die Selbstverwaltung für den District eingeführt hatte, stimmte der Stadtrat von D.C. mit 12 zu 1 Stimmen dafür, den Erwerb von Handfeuerwaffen für Stadtbewohner einzuschränken. Der Kongress versuchte, dies im September 1976 zu verhindern, scheiterte jedoch.
Im Februar 2003 wurde D.C. im Fall Parker v. District of Columbia wegen des Verbots, Waffen zu Hause aufzubewahren, verklagt. Dieser Fall ging schließlich in den Fall District of Columbia v. Heller über. Im Jahr 2007 erklärte das Berufungsgericht des Bezirks das Gesetz für verfassungswidrig. Der Oberste Gerichtshof stimmte zu, den Fall anzuhören. Am 26. Juni 2008 erklärte er das Gesetz für verfassungswidrig.
Weitere Anfechtungen folgten in Heller II und Heller III. Am 4. Oktober 2011 bestätigte das Berufungsgericht des Bezirks Washington in Heller II die Registrierungspflicht und das Verbot von Überfallwaffen und Großraummagazinen in Washington. Der Fall wurde zur weiteren Verhandlung an das Bezirksgericht zurückverwiesen. Der Fall ging als Heller III an das Berufungsgericht zurück, und am 18. September 2015 erklärte das Gericht die folgenden Anforderungen für ungültig: (1) die Neuregistrierung von Schusswaffen alle drei Jahre, (2) dass nicht mehr als eine Waffe pro Monat registriert werden darf, (3) das Bestehen einer schriftlichen Prüfung über die Waffengesetze von Washington, bevor Schusswaffen registriert werden dürfen, und (4) dass Schusswaffen zum Zeitpunkt der Registrierung zur Inspektion in die Registrierungsstelle gebracht werden müssen. Außerdem wurden die folgenden Anforderungen aufrechterhalten: (1) Registrierung von Langwaffen, (2) persönliches Erscheinen der Antragsteller bei der Registrierungsstelle für Schusswaffen, um sich fotografieren und Fingerabdrücke nehmen zu lassen, (3) Vor der Registrierung einer Schusswaffe müssen sich die Antragsteller ein einstündiges Video zur Waffensicherheit ansehen (DC hatte unter dem Druck der Klagen dieses kostenlose Video bereits anstelle des zuvor für 200 Dollar vorgeschriebenen Live-Fire-Trainingskurses eingeführt), und (4) Registrierungs- und Fingerabdruckgebühren.
Am 24. Juli 2014 wurde das Verbot des offenen und verdeckten Tragens von Schusswaffen in Washington im Fall Palmer gegen den District of Columbia als verfassungswidrig eingestuft. Ursprünglich hatte Richter Frederick Scullin, Jr. sein Urteil nicht ausgesetzt. Für einen kurzen Zeitraum legalisierte die Entscheidung von Richter Scullin das erlaubnisfreie offene und verdeckte Tragen mit einer gültigen Waffenregistrierungskarte, und Nicht-Einwohner ohne Verurteilung wegen eines Verbrechens konnten im Bezirk offen oder verdeckt tragen. Doch am 29. Juli 2014 erließ Scullin eine Verfügung, die das Urteil rückwirkend bis zum 22. Oktober 2014 aussetzte. Als Reaktion auf das Urteil wurde im September 2014 ein restriktives Gesetz über das verdeckte Tragen von Waffen erlassen, das im Mai in Kraft tritt. Nach dem neuen Gesetz muss ein Antragsteller einen „guten Grund“ nachweisen, um sich für eine verdeckte Trageerlaubnis zu qualifizieren. Am 18. Mai 2015 wurde das Erfordernis des „guten Grundes“ jedoch als wahrscheinlich verfassungswidrig eingestuft und eine einstweilige Verfügung gegen den District of Columbia zur Durchsetzung dieses Erfordernisses im Fall Wrenn gegen den District of Columbia erlassen. Dadurch wurde der Bezirk verpflichtet, Lizenzen auf einer „Shall-Issue“-Basis an qualifizierte Antragsteller zu vergeben, die eine kriminalpolizeiliche Hintergrundüberprüfung bestanden und das erforderliche Waffensicherheitstraining absolviert haben. Richter Scullin setzte seine Entscheidung nicht aus, aber das Berufungsgericht tat dies am 12. Juni 2015 und ließ die restriktive Anforderung des „guten Grundes“ bestehen, während der Rechtsstreit fortgesetzt wurde. Später wurde entschieden, dass Richter Scullin, ein Gastrichter aus New York, nicht zuständig war, weil er nur für den Fall Palmer, nicht aber für den Folgefall Wrenn ernannt worden war. Der Fall Wrenn wurde daraufhin einem neuen Richter zugewiesen, der den Antrag auf eine einstweilige Verfügung ablehnte.
Am 17. Mai 2016 entschied Bezirksrichter Richard J. Leon über einen weiteren Fall (Grace gegen den District of Columbia). Das Gericht erließ eine einstweilige Verfügung, wonach das Erfordernis des „guten Grundes“ wahrscheinlich verfassungswidrig ist, und untersagte seine Durchsetzung. Die Anordnung besagte, dass jedem, der die Voraussetzungen für eine Lizenz zum verdeckten Tragen erfüllt, die Lizenz nicht verweigert werden darf; die Anordnung war ursprünglich nicht ausgesetzt worden, wurde aber am 27. Mai 2016 ausgesetzt.
Die beiden Fälle Wrenn und Grace wurden vor dem US-Berufungsgericht in D.C. zusammengeführt, und am 20. September 2016 fanden mündliche Verhandlungen statt. Am 25. Juli 2017 erklärte das Gericht in einer 2:1-Entscheidung das Erfordernis des „guten Grundes“ für ungültig. Die Entscheidung wurde ausgesetzt, damit D.C. Berufung einlegen kann. D.C. legte am 24. August 2017 Berufung ein und beantragte eine erneute Anhörung en banc, die jedoch am 28. September 2017 abgelehnt wurde. D.C. lehnte es ab, beim Obersten Gerichtshof Berufung einzulegen.