Der offiziellen Firmengeschichte zufolge war der Gründer Leo Hirschfield (in der Geschichte von Tootsie Industries als Hirshfield geschrieben) ein österreichisch-jüdischer Einwanderer in die Vereinigten Staaten von Amerika, Sohn eines österreichischen Süßwarenherstellers. Er begann seine eigene Karriere in der Süßwarenbranche in einem kleinen Geschäft oder einer Fabrik in New York City im Jahr 1896. Er war viele Jahre lang in leitender Position bei der Firma Stern & Saalberg in Manhattan, New York, beschäftigt, die Julius Stern und Jacob Saalberg gehörte.
Die Einzelheiten seiner frühen Karriere sind umstritten. Die gängigere Version besagt, dass er ein Süßwarengeschäft in Brooklyn eröffnete, das später mit Stern & Sallberg fusionierte. Nach einer anderen Version begann er in der Fabrik und stieg in eine leitende Entwicklungsposition auf.
Die erste Süßigkeit, die Hirschfield erfand, war Bromangelon Jelly Powder. Die Erfindung der Tootsie Rolls vollendete er 1907, nachdem er eine Technik patentiert hatte, mit der sie ihre einzigartige Textur erhielten. Er benannte die Süßigkeit nach seiner Tochter Clara, deren Spitzname „Tootsie“ war. Die ersten Tootsie Rolls wurden im September 1908 auf den Markt gebracht. Hirschfeld wurde Vizepräsident des Unternehmens, das seinen Namen 1917 in Sweets Company of America änderte, als die Gründer Stern und Saalberg in den Ruhestand gingen. Hirschfeld trat zurück oder wurde 1920 entlassen und gründete anschließend Mells Candy. Am 14. Januar 1922 erschoss er sich in seinem Zimmer im Monterey Hotel in Manhattan und hinterließ einen Zettel, auf dem stand, dass es ihm „leid tat, aber er konnte nicht anders.“
Im Jahr 1935 war das Unternehmen in ernsten Schwierigkeiten. Der Hauptlieferant von Tootsie Rolls, Joseph Rubin & Sons of Brooklyn, war besorgt über den möglichen Verlust eines wichtigen Kunden und beschloss, das angeschlagene Unternehmen zu übernehmen. Das Unternehmen war an der New Yorker Börse notiert, aber Bernard D. Rubin besorgte sich eine Liste der Aktionäre und sprach sie persönlich an, um ihre Anteile zu erwerben. Die Familie Rubin erlangte schließlich die Kontrolle über Tootsie Roll und vereinbarte, dass Bernard Rubin das Unternehmen als Präsident leiten würde. Unter seiner Führung gelang es dem Unternehmen, den Umsatz stetig zu steigern und die Gewinne wiederherzustellen, indem es die Rezeptur der Tootsie Rolls änderte und ihre Größe vergrößerte. Darüber hinaus verlegte Rubin das Unternehmen von Manhattan in ein viel größeres Werk in Hoboken, New Jersey, und führte das Unternehmen erfolgreich durch die schwierigen Kriegsjahre, in denen wichtige Rohstoffe knapp waren. Als er 1948 starb, hatte er den Umsatz verzwölffacht.
Nach dem Tod von Bernard Rubin war sein Bruder William B. Rubin bis 1962 Präsident, bis Williams Tochter Ellen Rubin Gordon die Leitung übernahm. Seit August 2015 ist sie Vorsitzende und CEO des Unternehmens und hat damit die Nachfolge ihres verstorbenen Mannes Melvin Gordon angetreten, der viele Jahre lang Vorsitzender und CEO war.
Tootsie Roll Industries (Name seit 1966) ist einer der größten Süßwarenhersteller der Welt. Täglich werden etwa 64 Millionen Tootsie Rolls hergestellt.
Nach Angaben auf der Website des Unternehmens sieht das Originalrezept die Einbeziehung der Charge vom Vortag vor, ein Körnungsprozess, der bis heute andauert. „So steckt (theoretisch) in jedem der vierundsechzig Millionen Tootsie Rolls, die Tootsie jeden Tag produziert, ein Stückchen von Leos erstem Tootsie Roll.“