Cetoses

Dacă o monosaharidă are o funcție carbonil pe unul dintre atomii interiori ai lanțului de carbon, aceasta este clasificată drept cetoză. Dihidroxiacetona poate să nu fie un zahăr, dar este inclusă ca analog cetosic al gliceraldehidei. Grupa carbonil se găsește în mod obișnuit la C-2, așa cum este ilustrat de următoarele exemple (centrii chirali sunt colorați cu roșu). După cum era de așteptat, funcția carbonil a unei cetose poate fi redusă de borohidrida de sodiu, de obicei într-un amestec de produse epimerice. D-fructoza, cel mai dulce dintre zaharurile naturale obișnuite, se reduce, de exemplu, la un amestec de D-glucitol (sorbitol) și D-mannitol, denumite astfel după aldohexoza din care pot fi, de asemenea, obținute prin reducere analogă. Manitolul este la rândul său un carbohidrat natural comun.

Deși cetozele sunt izomeri distincți ai monosacaridelor aldose, chimia celor două clase este legată datorită interconversiei lor ușoare în prezența catalizatorilor acizi sau bazici. Această interconversie și epimerizarea corespunzătoare în situsurile alfa la funcțiile carbonil, are loc prin intermediul unui intermediar tautomeric enediol.

Din cauza izomerizărilor de acest tip catalizate de baze, reactivul Tollens nu este util pentru a distinge aldozele de cetoze sau pentru oxidarea specifică a aldozelor în acizii aldonici corespunzători. Oxidarea cu HOBr este preferată pentru această din urmă conversie.

.