Als kleiner, zäher Mann spielte Jaeckel während seiner 50 Jahre in Film und Fernsehen eine Vielzahl von Figuren. Jaeckel begann seine Karriere im Alter von siebzehn Jahren, als er als Postjunge in den 20th Century Fox Studios in Hollywood arbeitete:8 Ein Casting-Direktor sprach ihn für eine Rolle in dem Film Guadalcanal Diary von 1943 vor; Jaeckel gewann die Rolle und begann eine lange Karriere in Nebenrollen.
Er diente von 1944 bis 1949 in der United States Merchant Marine und spielte dann in zwei der bekanntesten Kriegsfilme von 1949: Battleground und Sands of Iwo Jima mit John Wayne. Eine von Jaeckels kürzesten Filmrollen war die in The Gunfighter, in der seine Figur in der Eröffnungsszene von Gregory Pecks Figur getötet wird. Er spielte die Rolle des Turk, des Freundes des Zimmermädchens, in dem 1952 mit einem Oscar ausgezeichneten Film Come Back, Little Sheba, mit Shirley Booth, Burt Lancaster und Terry Moore. Im Jahr 1960 spielte er die Rolle des Angus Pierce in dem Western Flaming Star mit Elvis Presley in der Hauptrolle. Er spielte Lee Marvins fähigen Stellvertreter, Sgt. Bowren, in dem Film Das dreckige Dutzend von 1967 unter der Regie von Robert Aldrich und spielte die Rolle erneut in der Fortsetzung von 1985, Das dreckige Dutzend: Nächste Mission. Jaeckel spielte in mehreren anderen Aldrich-Filmen mit, darunter Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972) und Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel hatte auch Gastauftritte in zahlreichen Fernsehsendungen. 1954 spielte er einen Boxer in einer Episode von Reed Hadleys CBS-Rechtsdrama The Public Defender. Ebenfalls 1954 porträtierte Jaeckel Billy the Kid in einer Episode der syndizierten Western-Anthologie-Serie Stories of the Century, mit Jim Davis als fiktivem Southwest Railroad-Detektiv Matt Clark.
Sieben Jahre später spielte Jaeckel die Figur Denver in der Episode „The Grudge Fight“ der NBC-Westernserie The Tall Man, an der Seite von Barry Sullivan als Pat Garrett und Clu Gulager als Billy the Kid, einer fiktionalen Darstellung der Freundschaft zwischen Garrett und Kid. In der Handlung werden Denver und Billy wegen anhaltender Schlägereien aus Lincoln verwiesen und beschließen, ihren Streit bei einer Schießerei in einer abgelegenen Bergregion beizulegen. Garrett schwört, dass der Überlebende des Kampfes gehängt wird, wenn der andere stirbt. Während ihrer Reise stellen die beiden fest, dass sie viel gemeinsam haben, als Billy Denver wieder gesund pflegt, nachdem dieser sich ein Bein gebrochen hat.
Im Jahr 1957 trat er als Mort Claffey in zwei Episoden, „Paratroop Padre“ und „The Light“, der syndizierten Religions-Anthologieserie Crossroads auf. Im selben Jahr spielte er Lieutenant Bradshaw in der Episode „War of the Whale Boats“ des Militärdramas Navy Log. In den Jahren 1956 und 1957 wirkte er in drei Episoden eines anderen Militärdramas, The West Point Story, mit.
In den Jahren 1955 und 1958 trat Jaeckel in verschiedenen Rollen in zwei Episoden des Fantasy-Dramas The Millionaire von CBS auf. 1958 hatte Jaeckel einen Gastauftritt als Webb Martin in der Episode „The Bloodline“ der NBC-Westernserie Cimarron City. Im selben Jahr trat er in dem syndizierten Drama über den amerikanischen Bürgerkrieg, Gray Ghost, in der Episode „The Hero“ auf. 1959 wurde Jaeckel als Clint Gleason in der Episode „The Man Behind the Star“ der CBS-Westernserie The Texan mit Rory Calhoun in der Hauptrolle besetzt.
Im Jahr 1960 trat Jaeckel zweimal in Nick Adams‘ ABC-Westernserie The Rebel auf, als Marshal Roader in „The Rattler“ und als Clyde Traskel in „Run, Killer, Run“.
1963 spielte Jaeckel den Mörder Willie in „The Case of the Lover’s Leap“ (Der Fall des Liebessprungs) in der CBS-Serie Perry Mason, mit Raymond Burr in der Hauptrolle. Im selben Jahr war er einer der Gaststars in der kurzlebigen ABC/Warner Brothers-Westernserie „The Dakotas“. Ebenfalls 1963 spielte Jaeckel, der Deutsch sprach, die Rolle des Wehrmachtssoldaten Buxman in der Combat! TV-Serie in der Folge „Gideon’s Army“. 1964 trat Jaeckel als Danny in der Episode „Keep Cool“ der The New Phil Silvers Show und als Mitch Devlin in einer Episode von Bonanza, ″Between Heaven and Earth″, auf.
Im Jahr 1966 hatte Jaeckel einen zweiten Gastauftritt bei Perry Mason als Mike Woods in der Folge „Der Fall der falschen Freibeuter“. Im selben Jahr spielte er die Rolle des Christopher Cable in der Episode „The Night of the Grand Emir“ von The Wild Wild West. 1967 hatte er eine Gastrolle als Dibbs in der Episode „Night of Reckoning“ (Nacht der Abrechnung) in Bonanza.
Jaeckels berühmteste Filmauftritte in den 1950er Jahren sind in 3:10 to Yuma (1957) und The Naked and the Dead (1958). Seine größten Erfolge feierte er zwischen 1967 und 1975 in Filmen wie Das dreckige Dutzend (1967), Die Teufelsbrigade (1968), Chisum (1970), Manchmal eine tolle Idee (1971), für den er eine Oscar-Nominierung als bester Nebendarsteller erhielt, Ulzanas Raubzug (1972), Pat Garrett und Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) und Walking Tall Part 2 (1975). „Chisum“ war ein John-Wayne-Film, in dem Jaeckel, Christopher George und Andrew Prine in wichtigen Nebenrollen mitspielten. Die drei kamen sechs Jahre später in Grizzly (1976) wieder zusammen (eine liebenswerte „Jaws“-Nachahmung, die im Wald angesiedelt ist), und Jaeckel und George arbeiteten erneut in einer anderen „Natur schlägt zurück“-Geschichte, Day of the Animals (1977), zusammen.
1976 spielte er in einem Low-Budget-B-Movie namens Mako: The Jaws of Death. Darin spielt er einen Mann, der Menschen tötet, die Haien Schaden zufügen, denn er ist ein Hai-Liebhaber, seit sie ihn vor einer Mörderbande gerettet haben. Seine Figur hat ein magisches Medaillon, das ihn vor Haien schützt, wenn er mit ihnen schwimmt. Die Aussage des Films über Tierquälerei wurde jedoch dadurch untergraben, dass er kein Budget für Spezialeffekte hatte, so dass die Produzenten bei den Dreharbeiten echte Haie töteten.
Im Jahr 1977 trat Jaeckel zusammen mit Donna Mills, Bill Bixby und William Shatner in der letzten Folge „The Scarlet Ribbon“ der NBC-Westernserie The Oregon Trail auf, in der Rod Taylor und Andrew Stevens die Hauptrollen spielten. Im folgenden Jahr spielte er Sergeant Lykes in der epischen TV-Miniserie Centennial.
Er hatte eine wiederkehrende Rolle in der kurzlebigen Andy-Griffith-Serie Salvage 1 (1979).
Zu den späteren Filmen seiner Karriere gehörte eine Hauptrolle in John Carpenters 1984 für den Oscar nominiertem Film Starman als NSA-Agent, der eine außerirdische Lebensform jagt, gespielt von Jeff Bridges, sowie in den Actionfilmen Black Moon Rising mit Tommy Lee Jones und Delta Force 2: The Colombian Connection mit Chuck Norris. In seinen späteren Jahren wurde Jaeckel dem Fernsehpublikum als Lt. Ben Edwards in der NBC-Serie Baywatch bekannt. Außerdem spielte er eine Nebenrolle in Robert Urichs ABC-Serie Spenser: For Hire in der Rolle des Lieutenant Martin Quirk.
Sein Sohn Barry ist Profigolfer und hat auf der PGA Tour gewonnen.