De acordo com a história oficial da empresa, o fundador Leo Hirschfield (soletrado Hirshfield na história da Tootsie Industries) era um imigrante judeu austríaco para os Estados Unidos da América, filho de um produtor de doces austríaco. Ele começou sua própria carreira no ramo de doces em uma pequena loja ou fábrica localizada na cidade de Nova York durante 1896. Durante muitos anos, foi empregado numa posição sénior na empresa Stern & Saalberg em Manhattan, Nova Iorque, propriedade de Julius Stern e Jacob Saalberg.
Os detalhes do seu início de carreira são contestados. A versão mais comum tem-no a começar uma loja de doces no Brooklyn que mais tarde se fundiu com a Stern & Sallberg. Outra versão tem ele começando na fábrica e subindo para uma posição de desenvolvimento sênior.
O primeiro doce que Hirschfield criou foi o Bromangelon Jelly Powder. Ele completou a invenção de Tootsie Rolls em 1907, depois de patentear uma técnica para dar-lhes a sua textura única. Ele deu ao doce o nome de sua filha Clara, cujo apelido era “Tootsie”. Os primeiros Tootsie Rolls foram comercializados comercialmente em setembro de 1908. Hirschfeld tornou-se vice-presidente da empresa, que mudou seu nome para Sweets Company of America em 1917, na época da aposentadoria dos fundadores Stern e Saalberg. Hirschfield renunciou ou foi demitido em 1920, e posteriormente fundou a Mells Candy. Em 14 de janeiro de 1922, em seu quarto no Hotel Monterey em Manhattan, ele se matou a tiros, deixando um bilhete dizendo que “lamentava, mas não pôde evitar”
Em 1935, a empresa estava em sérias dificuldades. O principal fornecedor de caixas de papelão da Tootsie Roll, Joseph Rubin & Sons of Brooklyn, preocupado com a possível perda de um cliente importante, decidiu adquirir a empresa em dificuldades. A empresa foi listada na Bolsa de Nova Iorque, mas Bernard D. Rubin adquiriu uma lista de accionistas e contactou-os pessoalmente a fim de adquirir as suas acções. A família Rubin acabou conseguindo o controle da Tootsie Roll e concordou que Bernard Rubin iria administrar a empresa como presidente. Sob a sua liderança, a empresa foi capaz de aumentar constantemente as vendas e restaurar os lucros, alterando a fórmula do Tootsie Roll e aumentando o seu tamanho. Além disso, Rubin mudou a empresa de Manhattan para uma fábrica muito maior em Hoboken, Nova Jersey, e guiou a empresa com sucesso através dos difíceis anos de guerra, durante os quais as matérias-primas vitais estavam em falta. Quando ele morreu em 1948, ele tinha aumentado o volume de vendas doze vezes.
Após a morte de Bernard Rubin, seu irmão William B. Rubin serviu como presidente até 1962, quando a filha de William, Ellen Rubin Gordon, assumiu o controle. A partir de agosto de 2015, ela é presidente e CEO da empresa, tendo sucedido seu falecido marido, Melvin Gordon, que foi presidente e CEO por muitos anos.
Tootsie Roll Industries (nome adotado em 1966) é um dos maiores fabricantes de doces do mundo. Aproximadamente 64 milhões de Tootsie Rolls são feitos diariamente.
De acordo com o site da empresa, a receita original pede a inclusão do lote do dia anterior, um processo de granulação que continua até hoje. “Como tal, há (teoricamente) um pouco do primeiro Tootsie Roll do Leo em cada um dos sessenta e quatro milhões de Tootsie Rolls que o Tootsie produz todos os dias”.