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Os fundadores dos Supermercados D’Agostino, irmãos Pasquale e Nicholas D’Agostino Sr.., emigraram da aldeia montanhosa de Bugnara, Itália, chegando separadamente a Nova Iorque na adolescência, nos anos 20. Devido à sua pobreza, eles faltaram ao ensino médio e, em vez disso, promoveram sua educação ajudando os comerciantes, incluindo o negócio de carrinhos de bebê e frutas de seu pai.
Em 1932, os irmãos compraram uma pequena loja no Upper East Side de Manhattan, um bairro próspero cujos moradores podiam pagar mercearias de qualidade mesmo durante a Grande Depressão. Em 1939, a loja mudou-se para bairros maiores nas proximidades; os irmãos deram-lhe o nome de Yorkville Food Shoppe e acrescentaram um departamento de carne. Em uma inovação chave, eles deram às pessoas a oportunidade de fazer compras de carne, produtos de produção, laticínios e produtos cozidos em uma única loja, ajudando a ser pioneira e a popularizar a idéia do “supermercado”. A D’Agostino’s floresceu no boom económico pós II Guerra Mundial e abriu outra grande loja em 1950, na 20th Street ao lado de Stuyvesant Town – Peter Cooper Village.
Pasquale morreu em 1960 e Nicholas acabou por comprar a sua parte do negócio, para servir como CEO, Chairman e Presidente, e para resolver a questão da sucessão familiar. Nessa época, havia oito lojas D’Agostino no East Side de Manhattan. Com sua reputação por carnes de qualidade, a D’Agostino’s fez anúncios populares nos anos 60 que provocavam: “Por favor, não beijem o açougueiro”. Nicholas D’Agostino abdicou da gestão diária aos seus filhos, Stephen e Nicholas Jr., em 1964. Com Nicholas Sr. continuando como presidente, Stephen tornou-se presidente e CEO em 1972, e Nicholas Jr. sucedeu-lhe em 1982.
Durante os anos 70, D’Agostino’s expandiu-se para o lado ocidental de Manhattan, e promoveu a cadeia com robustos “D’Ag Bags” de plástico que estavam na moda o suficiente para trazer mais cachet. Os comerciais de canto da loja, criados por Jo Foxworth, com o slogan “Please, Mr. D’Agostino, Move Closer to Me” (Por favor, Sr. D’Agostino, Aproxime-se de Mim), foram veiculados rotineiramente na rádio e na televisão durante este período. Em seu auge nos anos 90, após duas gerações de expansão constante, a cadeia operava em 26 localidades na cidade de Nova York e no condado adjacente de Westchester, com vendas anuais superiores a US$ 200 milhões.