Medlocke gravou em breve com a banda Lynyrd Skynyrd dos anos 70 como músico de sessão, ocasionalmente tocando bateria ou cantando algumas músicas para eles em 1971: “One More Time”, “Preacher’s Daughter”, “Lend a Helpin’ Hand”, “Wino”, “White Dove”, “Comin’ Home”, “The Seasons”, “Ain’t Too Proud to Pray”, e “You Run Around”. Na ocasião, Medlocke tocou ao lado do baterista original da banda, Bob Burns, mas veio a desejar a energia de um guitarrista na frente do palco. Isso resultou na sua decisão de 1972 de reformar o Blackfoot. A banda começou a fazer turnês e produzir músicas de sucesso que incluíam “Train, Train”, que foi escrita por seu avô, e “Highway Song”, escrita por Rickey Medlocke e o baterista do Blackfoot Jakson Spires, juntamente com músicas escritas por outros. Ele dissolveu o grupo no início dos anos 90.
Por um tempo nos anos 90, Medlocke pensou em seguir outras carreiras até receber um telefonema em 1996 de Gary Rossington convidando-o a se juntar novamente a Lynyrd Skynyrd como guitarrista principal e compositor principal. Rossington perguntou a Medlocke se ele se lembrava como tocar “Free Bird”, “Tuesday’s Gone” e “Workin’ For MCA”, entre outros. Medlocke voltou ao Skynyrd e é membro desde então. Ocasionalmente, Medlocke afasta-se brevemente do Skynyrd para se juntar a músicos como Blackberry Smoke e Shooter Jennings no palco. Ele se juntou ao finalista do American Idol Bo Bice no palco para uma interpretação de “Sweet Home Alabama” quando os três finalistas da quarta temporada voltaram para casa.