Um homem curto e duro, Jaeckel interpretou uma variedade de personagens durante os seus 50 anos no cinema e na televisão. Jaeckel começou a trabalhar com 17 anos de idade, enquanto trabalhava como carteiro nos estúdios da 20th Century Fox em Hollywood.:8 Um diretor de elenco fez uma audição para um papel no filme Guadalcanal Diary de 1943; Jaeckel ganhou o papel e se estabeleceu em uma longa carreira em peças de apoio.
Ele serviu nos Estados Unidos Merchant Marine de 1944 a 1949, depois estrelou em dois dos filmes de guerra mais lembrados de 1949: Battleground e Sands of Iwo Jima com John Wayne. Um dos papéis mais curtos de Jaeckel foi em O pistoleiro, no qual seu personagem é morto pelo personagem de Gregory Peck na cena de abertura. Ele interpretou o papel de Turk, o namorado do companheiro de quarto, no filme premiado com o Oscar de 1952 Come Back, Little Sheba, com Shirley Booth, Burt Lancaster e Terry Moore. Em 1960, ele apareceu como Angus Pierce no western, Flaming Star, estrelado por Elvis Presley. Interpretou o segundo no comando de Lee Marvin, o sargento Bowren, no filme The Dirty Dozen, de 1967, para o diretor Robert Aldrich, e repreendeu o papel na seqüência de 1985, The Dirty Dozen: A Próxima Missão. Jaeckel apareceu em vários outros filmes de Aldrich, incluindo Attack (1956), Ulzana’s Raid (1972), e Twilight’s Last Gleaming (1977).
Jaeckel também estreou em muitos programas de televisão. Ele foi elenco como boxeador num episódio de 1954 do drama legal da CBS de Reed Hadley, The Public Defender. Também em 1954, Jaeckel retratou Billy the Kid em um episódio da série de antologia ocidental sindicalizada, Stories of the Century, com Jim Davis como o fictício detetive da Ferrovia Sudoeste Matt Clark.
Sete anos depois, Jaeckel interpretou o personagem Denver no episódio “The Grudge Fight” da série ocidental da NBC The Tall Man, em frente a Barry Sullivan como Pat Garrett e Clu Gulager como Billy the Kid, um relato fictício da amizade entre Garrett e o Kid. No enredo, Denver e Billy são expulsos de Lincoln, por brigas persistentes e decidem resolver sua disputa em um tiroteio em uma remota área montanhosa. Garrett promete ver o sobrevivente do jogo enforcado se o outro morrer. Durante sua jornada, os dois decidem que têm muito em comum, pois Billy Enfermeiras Denver volta à saúde depois que Denver quebra uma perna.
Em 1957, ele apareceu como Mort Claffey em dois episódios, “Paratroop Padre” e “The Light”, da série de antologia religiosa sindicalizada, Crossroads. Nesse mesmo ano, ele retratou o Tenente Bradshaw no episódio “Guerra dos Barcos da Baleia” do drama militar, Navy Log. Em 1956 e 1957, ele apareceu em três episódios de outro drama militar, The West Point Story.
Em 1955 e 1958, Jaeckel apareceu em papéis diferentes em dois episódios do drama de fantasia da CBS, The Millionaire. Em 1958, Jaeckel estreou como Webb Martin no episódio “The Bloodline” da série ocidental da NBC, Cimarron City. Nesse mesmo ano, ele apareceu no drama sindicalizado da Guerra Civil Americana, Gray Ghost, no episódio intitulado “The Hero” (O Herói). Em 1959, Jaeckel foi elenco de Clint Gleason no episódio “The Man Behind the Star” da série ocidental texana da CBS, estrelado por Rory Calhoun.
Em 1960, Jaeckel apareceu duas vezes na série ocidental da ABC de Nick Adams, The Rebel, como Marshal Roader em “The Rattler” e como Clyde Traskel em “Run, Killer, Run”.
Em 1963, Jaeckel interpretou Willie o assassino em “The Case of the Lover’s Leap” em “Perry Mason” da CBS, estrelado por Raymond Burr. Nesse mesmo ano, ele estava entre as estrelas convidadas da curta série ocidental ABC/Warner Brothers, The Dakotas. Também em 1963, Jaeckel, falando em alemão, desempenhou o papel de Wehrmacht Sgt. Buxman no Combat! O episódio da série de TV “Gideon’s Army”. Em 1964, Jaeckel apareceu como Danny no episódio “Keep Cool” de The New Phil Silvers Show e como Mitch Devlin num episódio de Bonanza, ″Between Heaven e Earth″.
Em 1966, Jaeckel apareceu como segundo convidado em Perry Mason como Mike Woods no episódio “The Case of the Bogus Buccaneers”. Nesse mesmo ano ele também co-estrelou como Christopher Cable num episódio – “The Night of the Grand Emir” – de The Wild West. Ele estrelou em 1967 como Dibbs no episódio “A Noite do Recconhecimento” em Bonanza.
As aparições mais famosas de Jaeckel nos filmes dos anos 50 são em 3:10 a Yuma (1957) e The Naked and the Dead (1958). Sua carreira cinematográfica alcançou seu maior sucesso no período de 1967 a 1975, em longas como The Dirty Dozen (1967), The Devil’s Brigade (1968), Chisum (1970), Sometimes a Great Notion (1971), pelo qual recebeu uma indicação ao Oscar de Melhor Ator Coadjuvante, Raid do Ulzana (1972), Pat Garrett e Billy the Kid (1973), The Outfit (1973), The Drowning Pool (1975) e Walking Tall Part 2 (1975). “Chisum” foi um veículo John Wayne no qual Jaeckel, Christopher George e Andrew Prine foram todos co-estrelados em papéis de apoio proeminentes. Seis anos mais tarde, os três voltariam a ser escalados em Grizzly (1976) (um amável ripoff “Jaws” reiniciado na floresta), e Jaeckel e George voltariam a se juntar em outra história de “A Natureza Contra-Ataca”, Day of the Animals (1977).
Em 1976 ele estrelou um filme B de baixo orçamento chamado Mako: The Jaws of Death. Nele ele interpreta um homem que mata pessoas que prejudicam tubarões, pois é um amante de tubarões desde que eles o salvaram de um bando de assassinos. Seu personagem tem um medalhão mágico para protegê-lo dos tubarões quando ele nada entre eles. O argumento do filme sobre a crueldade animal foi minado, porém, por não ter um orçamento de efeitos especiais, então os produtores mataram tubarões reais em suas filmagens.
Em 1977, Jaeckel apareceu com Donna Mills, Bill Bixby e William Shatner no último episódio, intitulado “The Scarlet Ribbon”, da série ocidental da NBC The Oregon Trail, estrelado por Rod Taylor e Andrew Stevens. No ano seguinte interpretou o Sargento Lykes na épica série de TV Centennial.
Tinha um papel recorrente no efémero veículo Andy Griffith Salvage 1 (1979).
Os filmes posteriores em sua carreira incluíram um papel importante no filme Oscar 1984 de John Carpenter indicado ao Oscar como agente da NSA caçando uma forma de vida alienígena interpretado por Jeff Bridges, assim como nos filmes de ação Black Moon Rising com Tommy Lee Jones e Delta Force 2: The Colombian Connection with Chuck Norris. Em seus últimos anos, Jaeckel era conhecido do público televisivo como o tenente Ben Edwards na série da NBC Baywatch. Ele também co-estrelou a série Spenser, de Robert Urich, da ABC: Para contratar no papel do Tenente Martin Quirk.
O seu filho Barry é um golfista profissional que ganhou na PGA Tour.