Introdução às Projecções Fischer

As representações em cunha e traço da estereoquímica podem tornar-se pesadas, especialmente para moléculas grandes que contêm um número de estereocentros. Uma forma alternativa de representar a estereoquímica é a Projeção Fischer, que foi usada pela primeira vez pelo químico alemão Emil Fischer. A Projeção Fischer representa todos os estereocentros como transversalmente. A linha horizontal representa ligações que se estendem para fora do plano da página, enquanto que a linha vertical representa ligações que se estendem para dentro do plano da página.

Figure %: Desenho de Projeções Fischer

Manipulações de Projeções Fischer

Ao trabalhar com Projeções Fischer, tenha em mente as seguintes regras:

  1. Porque os aspectos “para cima” e “para baixo” das ligações não mudam, uma projeção Fischer pode ser girada em 180 graus sem alterar o seu significado.
  2. Uma projeção Fischer não pode ser girada em 90 graus. Tal rotação tipicamente altera a configuração para o enantiômero.
  3. Para encontrar o enantiômero de uma molécula desenhada como uma projeção Fischer, simplesmente troque as ligações horizontais direita e esquerda.
  4. Para determinar se a molécula na projeção de Fischer é um composto meso, desenhe uma linha horizontal através do centro da molécula e determine se a molécula é simétrica em relação a essa linha.
Figure %: Operações nas projecções de Fischer

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