Early trailblazers
Porções do que viria a ser o Oregon Trail foram usadas pela primeira vez por caçadores, comerciantes de peles e missionários (c. 1811-40) que viajavam a pé e a cavalo. Até o desenvolvimento do trilho como rota de carroças, porém, as pessoas de ascendência européia (brancos) no leste da América do Norte que desejavam viajar para a Califórnia ou para o Oregon geralmente iam de navio pela ponta sul da América do Sul, uma árdua e muitas vezes assustadora viagem marítima que poderia levar quase um ano para ser completada. Assim, antes da virada do século 19, poucos brancos tinham se aventurado no vasto território a oeste do Rio Mississippi, que veio a ser incluído na compra da Louisiana de 1802 pelo governo dos EUA. Um desses foi o caçador e explorador francês canadense Toussaint Charbonneau. Ele e a esposa Shoshone Sacagawea foram membros instrumentais da Expedição Lewis e Clark (1804-06), a primeira tentativa do governo de explorar, mapear e relatar sistematicamente suas terras recém-adquiridas e o país do Oregon que estava além delas.
Biblioteca do Congresso, Washington, D.C.
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Em 1810 o empresário de peles John Jacob Astor organizou uma expedição de homens de fronteira para ir para o oeste e estabelecer um posto de comércio para a sua American Fur Company no Oregon. Os homens seguiram o rio Missouri rio acima, de St. Louis a aldeias indígenas Arikara no que é agora o Dakota do Sul e depois partiram na difícil caminhada através das planícies e montanhas através do Wyoming e Idaho até ao Oregon. Lá eles, e outro grupo que tinha navegado de navio para lá, se estabeleceram em 1812 Fort Astoria (agora Astoria, Oregon) perto da foz do Rio Columbia, o primeiro assentamento de propriedade americana na costa do Oceano Pacífico e o que a companhia esperava que fosse o principal posto a partir do qual Astor conduziria o comércio com a China.
A expedição de Astor, com grande necessidade de suprimentos e ajuda, enviou membros de volta ao leste em 1812. Durante essa viagem Robert Stuart e seus companheiros descobriram o Passo Sul no sudoeste do Wyoming, uma distância de 32 km nas Montanhas Rochosas que oferecia a mais baixa (e mais fácil) travessia da Divisão Continental. (Lewis e Clark, desconhecedores do desfiladeiro, tinham atravessado a divisão num ponto mais traiçoeiro, mais ao norte). O empreendimento de Astor naufragou, porém, quando os britânicos assumiram seu posto em 1813 durante a Guerra de 1812, e ele vendeu sua operação lá para a North West Company (então rival da Hudson’s Bay Company, os comerciantes de peles dominantes no Noroeste e no Canadá).
Apesar do relato detalhado de Stuart sobre a expedição Astor, o Passo Sul permaneceu em grande parte ignorado. Em 1806, Zebulon Montgomery Pike, depois de explorar a região das Grandes Planícies, chamou ao Oeste o Grande Deserto Americano, um julgamento dado por Stephen H. Muito depois de liderar uma expedição ao Sul das Grandes Planícies em 1819-20. Durante alguns anos depois, um público americano que inicialmente tinha ficado entusiasmado com os relatos de Lewis e Clark, foi influenciado contra o Ocidente. Só quando os caçadores Jedediah Smith e Thomas Fitzpatrick redescobriram a passagem em 1824 é que essa rota crítica através das montanhas se tornou amplamente conhecida.