Gary Grobowski e Brooke Meyers se encontram no Wrigley Field durante um jogo do Chicago Cubs e começam a namorar, eventualmente comprando um condomínio juntos. Gary trabalha como guia turístico em um negócio familiar com seus irmãos, Lupus e Dennis. Brooke administra uma galeria de arte de propriedade da artista excêntrica Marilyn Dean.
A sua relação chega à cabeça depois do mais recente de uma série escalada de argumentos. Brooke, sentindo-se pouco apreciada, critica a percepção de Gary de imaturidade e falta de vontade de trabalhar para melhorar a sua relação. Gary fica frustrado com a atitude controladora e perfeccionista de Brooke e expressa seu desejo de ter um pouco mais de independência, particularmente ao chegar em casa do trabalho, querendo relaxar.
Brooke fica irado quando Gary não se oferece para ajudá-la a limpar depois de um grande jantar em sua casa. Ainda frustrada com a discussão anterior, não resolvida, ela termina com ele (apesar de ainda estar apaixonada por ele). Brooke procura conselhos de relacionamento de sua irmã Addie, enquanto Gary vai contar seu lado das coisas ao amigo Johnny Ostrofski.
Desde que nenhum dos dois está disposto a sair de seu apartamento, eles se comprometem a viver como colegas de quarto; mas, cada um começa a agir de forma a provocar o outro de formas cada vez mais elaboradas. O Gary compra uma mesa de bilhar, deita o condomínio com comida e lixo e até tem uma festa de strip poker com o Lupus e algumas mulheres. Enquanto isso, a Brooke faz com que o Gary dê o pontapé inicial no time de boliche “somente para casais” e comece a sair com outros homens na tentativa de fazer ciúmes ao Gary.
Quando o amigo e corretor Mark Riggleman vende o condomínio, Gary e Brooke são avisados com duas semanas de antecedência para se mudarem. Brooke convida Gary para um concerto do Old 97, esperando que ele descubra que o gesto se destina a ser a sua última tentativa de salvar a relação deles. Gary concorda em encontrá-la lá, mas perde a agenda escondida e perde o concerto – quebrando o coração de Brooke sem saber o que fazer. Quando Gary sai para uma bebida com Johnny, sua amiga aponta que Gary sempre teve a guarda levantada, foi culpada de muito egoísmo e nunca deu a Brooke uma chance, intimidade emocional.
Após isso, Brooke deixa seu emprego para passar o tempo viajando pela Europa. Quando ela traz um cliente da galeria de arte para casa uma noite, Brooke encontra o condomínio limpo e Gary preparando um jantar extravagante para conquistá-la de volta. Ele coloca seu coração na linha e promete apreciá-la mais. Brooke fica arrasada e afirma que não pode mais dar e, portanto, não sente a mesma coisa. Gary parece entendê-la e beijá-la antes de partir. Mais tarde é revelado que o “encontro” de Brooke (que inicialmente a convidou para sair, mas ela educadamente rejeitou) era na verdade um cliente interessado em uma obra de arte que ela mantinha no condomínio.
ambos eventualmente saem do condomínio. Gary começa a ter um papel mais ativo no seu negócio de guia turístico, enquanto Brooke viaja pelo mundo, eventualmente retornando a Chicago. Algum tempo depois, eles se encontram novamente por acaso na rua, enquanto Gary traz para casa compras e Brooke está a caminho de uma reunião. Depois de um encontro estranho, mas amigável, eles se separam, mas cada um olha de volta por cima do ombro e compartilha um sorriso.