Fonte: © 2019 Claudius Lenz et al

Exatamente porquê os cogumelos mágicos ficarem azuis quando cortados era algo como um quebra-cabeças químico

Porquê os cogumelos mágicos ficarem azuis quando cortados? Os químicos já desvendaram este mistério de uma década, revelando que os pigmentos azuis escuros no centro do mistério são semelhantes ao índigo, o corante usado para produzir calças de ganga azuis.

Cogumelos mágicos ou Psilocybe são fungos que produzem os compostos psicotrópicos psilocibina e psilocibina. São uma das várias espécies que desenvolvem instantaneamente uma coloração azul quando são cortados ou machucados. Nos cogumelos Boletales, a girocianina oxidada ou o ácido pulvínico são a fonte da coloração azul. Mas este não é o caso dos cogumelos Psilocybe.

Pesquisas anteriores tinham estabelecido que a cor azul era causada pela psilocibina oxidada, mas a natureza do pigmento e a via bioquímica que o produzia continuava a ser elusiva.

Fonte: © 2019 Claudius Lenz et al

Cogumelos mágicos contêm vários compostos psicotrópicos incluindo psilocibina e psilocibina

Dirk Hoffmeister do Instituto Leibniz de Investigação de Produtos Naturais e Biologia de Infecções, Alemanha e a sua equipa trabalhava com o Psilocybe cubensis há vários anos. Cultivando os cogumelos no seu laboratório, eles tinham visto a misteriosa reacção de azulamento inúmeras vezes. Estávamos apenas curiosos e tentámos resolver um fenómeno conhecido há décadas’, diz Hoffmeister.

Mas quando tentaram extrair e purificar o composto azul, falharam. Isso nos intrigou e desafiou”, diz Hoffmeister. É aqui que pesquisadores anteriores – pessoas muito talentosas – tiveram que desistir, e foi aqui que fomos um passo adiante com métodos analíticos não convencionais.

Os pesquisadores cavaram fundo na caixa de ferramentas analíticas com cromatografia líquida – espectrometria de massa, espectrometria de massa Maldi, espectroscopia de infravermelho, bem como espectroscopia de ressonância magnética nuclear resolvida no tempo para observar os compostos à medida que se formam.

O pigmento, ao que parece, não é apenas um composto único, mas uma mistura complexa de produtos de oxidação da psilocibina ligados. A maioria deles são oligómeros psiloidais quinoides – compostos não muito diferentes dos índigos, um pigmento azul profundo usado para tingir calças de ganga. O autor principal do estudo, Claudius Lenz.

Todos os seis pigmentos de cogumelos identificados pela equipe são produtos de uma reação em cascata, começando com a psilocibina. Uma enzima fosfátase retira seu grupo fosfato, convertendo-o em psilocibina. Uma lacuna oxidante cria então os radicais psilocilíndricos, que se combinam para formar subunidades acopladas C-5 e depois polimerizar ainda mais via C-7. Eu acho que eles fizeram um belo trabalho de mostrar a reação em cascata”, diz Jaclyn Winter, que estuda a biossíntese de produtos naturais em bactérias e fungos na Universidade de Utah, EUA.

Fonte: © 2019 Claudius Lenz et al

Proposto esquema de reação para a conversão de psilocibina em pigmentos azuis

O que exatamente os pigmentos azuis fazem, no entanto, permanece um mistério. A nossa hipótese – e ainda não temos nenhuma evidência para isso – é que pode servir de proteção, como um repelente a pedido contra os predadores”, diz Hoffmeister. Os compostos podem produzir espécies reativas de oxigênio, que são tóxicas para qualquer mordidela de inseto nos cogumelos. Acho que vamos ver muitos estudos de seguimento sobre o verdadeiro papel ecológico destas moléculas’, diz Winter.

Hoffmeister espera que o seu estudo não só inspire outros a estudar os fungos a partir de uma perspectiva química, mas também mude a mente das pessoas sobre a psilocibina. A psilocibina é vista como uma droga ilegal e recreativa, mas tem um potencial fantástico como medicamento para a depressão resistente à terapia’, diz ele.

Winter concorda. Há vários grupos que estão a estudar a psilocibina, e especialmente porque foi legalizada nos EUA em vários estados, e porque está em ensaios clínicos’, diz ela. Eu acho que vai ter um enorme impacto no campo.’

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