North SideEdit
In Lakeview Halsted passa por Wrigleyville, na intersecção com a Addison Street, fica apenas duas quadras a leste da casa dos Chicago Cubs em Wrigley Field. Halsted está então alinhado com restaurantes, bares e bares e clubes gays quando se entra na Boystown, a principal comunidade gay e lésbica de Chicago, correndo até a Belmont Avenue. Esta área também contém inúmeros teatros e clubes de comédia. Continuando ao sul, passando por Diversey (2800 N), passa pela Universidade DePaul e pela área do Lincoln Park, como uma rua principal através da área da comunidade. Ao sul da Avenida Armitage, passa por dois teatros notáveis: Steppenwolf e o Royal George.
Perto de NorthEdit
Na North Avenue, Halsted passa pela Clybourn Avenue, através da zona da Cidade Velha. O antigo local do projeto habitacional Cabrini-Green fica em Halsted and Division (1200 N), no bairro Near North Side. Halsted Street tem duas pontes para marcar sua passagem pela Goose Island; é uma das duas únicas ruas a atravessar completamente esta, a única ilha do rio Chicago.
Perto de WestEdit
Continuando para o sul, Halsted sobe acima das rampas de alimentação para a Kennedy Expressway, Union Pacific Railroad e Canadian National Railway e finalmente a própria Kennedy Expressway para entrar na West Loop. Depois passa-se pela cidade grega de Chicago, em Jackson Blvd (300 S). Ao sul de uma ponte alta sobre a Via Expressa Eisenhower, Halsted forma a fronteira leste da Universidade de Illinois, em Chicago. Ao norte de Greektown está a sede da Weigel Broadcasting e suas estações de televisão locais (WCIU-TV, WWME-CD, e WMEU-CD), que são devidamente endereçadas em 26 N. Halsted Street, para honrar o número de canal da WCIU-TV.
The Jane Addams Hull House, a primeira casa de assentamento da América, estava localizada em Polk (800 S) e Halsted. A “Hull House Neighborhood”, que era servida pela casa de assentamento Jane Addams, consistia de imigrantes recém-chegados na virada do século 20.
Taylor Street (1000 S) era o porto de escala dos imigrantes italo-americanos de Chicago e ficou conhecida como a Pequena Itália de Chicago. Os italianos eram o único grupo étnico que permaneceu após o êxodo de judeus, gregos, irlandeses, etc. que começou pouco antes da Grande Depressão dos anos 30. Os estabelecimentos comerciais Greektown e Maxwell Street continuam a existir como remanescentes da emigração em massa dos europeus do Sul, terminada por um ato do Congresso em 1924.
Sul de uma passagem inferior que permite a Halsted atravessar a linha férrea da BNSF na rua 16, paralela à Via Expressa Dan Ryan, Halsted pasta a borda leste do bairro Pilsen, depois atravessa o braço sul do rio Chicago.
South SideEdit
Here Halsted Street entra em Bridgeport, tradicionalmente uma comunidade trabalhadora irlandesa, lituana e italiana, tem sido o lar de cinco dos prefeitos da cidade. Continuando para sul, Halsted passa entre os limites de Back of the Yards, que fica do lado oeste de Halsted entre as ruas 40 e 55, e Canaryville, que fica do lado leste de Halsted entre as ruas 40 e 49. Tanto Canaryville como Back of the Yards abrigavam historicamente muitos trabalhadores da Union Stock Yards. Os próprios Pátios da Stock estavam localizados a oeste de Halsted entre Pershing (39ª) e 47ª. Mais ao sul, a Halsted Street passa para Englewood. O Kennedy-King College tem o seu campus no coração de Englewood, na 63rd Street e Halsted Street. Mais ao sul, Halsted cruza com 71st Street, que foi honrosamente nomeada por Emmett Till, um mártir do Movimento dos Direitos Civis. Logo ao sul da 95th Street está a filial regional Carter G. Woodson da Biblioteca Pública de Chicago. A Rota 1 de Illinois começa no cruzamento da Halsted Street com a Interstate 57 (na 99th Street), no extremo sul, e segue Halsted por grande parte do seu comprimento através dos subúrbios.
South SuburbsEdit
Sair de Chicago e entrar no vilarejo de Riverdale no Little Calumet River, perto da 129th St, a Rota 1 quebra e é chamada de Chicago Road, depois Dixie Highway, terminando no rio Ohio, na fronteira com o estado de Kentucky. A Halsted Street continua pelo centro de Chicago Heights e atravessa a Lincoln Highway. A estrada continua intermitentemente e termina, marcada como Halstead Street, na 287th street ao norte de Beecher, Illinois.