A produção de ciclopentadieno normalmente não se distingue do diciclopentadieno uma vez que se interligam. São obtidos a partir de alcatrão de carvão (cerca de 10-20 g/tonelada) e por rachadura a vapor da nafta (cerca de 14 kg/tonelada). Para obter o ciclopentadieno monómero, o diciclopentadieno comercial é fissurado por aquecimento a cerca de 180 °C. O monómero é recolhido por destilação e utilizado logo a seguir.
Rearranjo SigmatropicoEditar
Os átomos de hidrogénio no ciclopentadieno são submetidos a mudanças rápidas de rigatrópio como indicado pelos espectros de 1H NMR registados a várias temperaturas. Ainda mais fluxionais são os derivados C5H5E(CH3)3 (E = Si, Ge, Sn), em que o elemento mais pesado migra de carbono para carbono com uma baixa barreira de activação.
Reacções Diels-AlderEdit
Ciclopentadieno é um dieno altamente reactivo na reacção Diels-Alder porque é necessária uma distorção mínima do dieno para alcançar a geometria do envelope do estado de transição em comparação com outros dienos. Famosamente, o ciclopentadieno dimeriza. A conversão ocorre em horas à temperatura ambiente, mas o monômero pode ser armazenado por dias a -20 °C.
DeprotonationEdit
O composto é excepcionalmente ácido (pKa = 16) para um hidrocarboneto, fato explicado pela alta estabilidade do anion ciclopentadienil aromático, C
5H-
5. A desprotonificação pode ser obtida com uma variedade de bases, tipicamente hidreto de sódio, metal sódio e lítio butilo. Sais deste ânion estão comercialmente disponíveis, incluindo ciclopentadienida de sódio e ciclopentadienida de lítio. Eles são usados para preparar complexos de ciclopentadienil.
Derivados de metalocenoEditar
Metalocenos e derivados ciclopentadienil relacionados têm sido fortemente investigados e representam uma pedra angular da química organometálica devido à sua alta estabilidade. O primeiro metaloceno caracterizado, o ferroceno, foi preparado da forma como muitos outros metalocenos são preparados: combinando derivados alcalinos metálicos da forma MC5H5 com dihalides dos metais de transição: Como exemplo típico, o níqueloceno se forma ao tratar cloreto de níquel(II) com ciclopentadienida de sódio em THF.
NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl
complexos organometálicos que incluem tanto o anion ciclopentadienil como o próprio ciclopentadieno são conhecidos, um exemplo do qual é o derivado do rodoceno produzido a partir do monômero do rodoceno em solventes protéticos.
Síntese orgânicaEditar
Foi o material de partida na síntese de dodecahedrano de Leo Paquette de 1982. O primeiro passo envolveu a dimerização redutora da molécula para dar diidrofulvaleno, não a simples adição para dar diciclopentadieno.
