A povoação humana do território hoje conhecido como Cascais data do falecido Paleolítico, como indicam os vestígios encontrados no norte de Talaíde, no Alto do Cabecinho (Pneus) e a sul de Moinhos do Cabreiro. Foi durante o Neolítico que se estabeleceram povoados permanentes na região, utilizando os seus habitantes as grutas naturais (como o Poço Velho em Cascais) e abrigos artificiais (como os de Alapraia ou São Pedro) para depositar os seus mortos. Os corpos foram enterrados juntamente com oferendas, prática que continuou até ao Calcolítico.
As intervenções romanas na área ocorreram com o povoamento da vila da Freiria (hoje São Domingos de Rana) e de Casais Velhos (Charneca), prova para a qual se encontra um grupo de dez tanques descobertos ao longo da Rua Marques Leal Pancada, em Cascais, que era a localização de uma fábrica de salga de peixe. O domínio romano sobre o território influenciou também os nomes dos locais da região, como foi o caso da palavra “Caparide” (do latim capparis, que significa “caper”), bem como várias inscrições associadas a sepulturas funerárias.
Similiarmente, os colonos muçulmanos da região deixaram a sua marca nos nomes locais, incluindo “Alcoitão” e “Alcabideche”, onde o poeta romântico Ibn Muqana al-Qabdaqi, que escreveu sobre a agricultura e moinhos de vento da região, nasceu no início do século XI.
O desenvolvimento de Cascais começou a sério no século XII, quando estava administrativamente subordinado à vila de Sintra, localizada a norte. No seu humilde início, Cascais dependia dos produtos do mar e da terra, mas no século XIII a sua produção piscícola abastecia também a cidade vizinha de Lisboa. O topónimo “Cascais” parece derivar deste período, uma derivação plural de cascal (monte de cascas) que significava uma “montanha de conchas”, referindo-se ao abundante volume de moluscos marinhos colhidos nas águas costeiras. Durante o século XIV, a população espalhou-se fora das muralhas do seu castelo fortaleza.
A prosperidade do povoado levou à sua independência administrativa de Sintra em 1364. A 7 de Junho de 1364, o povo de Cascais obteve do Rei D. Pedro I a elevação da vila ao estatuto de vila, o que obrigou à nomeação de juízes e administradores locais. Os habitantes da vila foram consequentemente obrigados a pagar anualmente à Coroa 200 libras de ouro, bem como a suportar as despesas de pagamento dos salários dos administradores locais. Devido à riqueza das regiões, estas obrigações eram facilmente satisfeitas. A cidade e as terras circundantes eram propriedade de uma sucessão de senhores feudais, o mais famoso dos quais era João das Regras (falecido em 1404), advogado e professor da Universidade de Lisboa que esteve envolvido na ascensão de D. João I ao poder como primeiro Rei da Casa de Aviz.
O castelo de Cascais foi provavelmente construído durante este período, uma vez que em 1370, D. Fernando tinha doado o castelo e Cascais a Gomes Lourenço de Avelar para ser mantido como feudo señoril. Estes privilégios foram depois transmitidos aos seus sucessores, entre eles João das Regras e os Condes de Monsanto, e mais tarde a Marquesa de Cascais. Entretanto, apesar da sua conquista e saque pelas forças castelhanas em 1373, e do bloqueio do porto em 1382 e 1384, Cascais continuou a crescer para além das suas muralhas. No final do séc. XIV, esta situação resultou na criação das freguesias de Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche e São Domingos de Rana.
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Desde a Idade Média, Cascais dependia da pesca, do comércio marítimo (era uma paragem para os navios que navegavam para Lisboa), e da agricultura, produzindo vinho, azeite, cereais e frutas. Devido à sua localização na foz do estuário do Tejo, era também visto como um posto estratégico na defesa de Lisboa. Por volta de 1488, o rei D. João II construiu uma pequena fortaleza na cidade, situada junto ao mar. A 15 de Novembro de 1514, D. Manuel I concedeu um foral (foral) a Cascais, instituindo a autoridade municipal da região. A 11 de Junho de 1551, seguiu-se uma licença de D. João III para institucionalizar a Santa Casa da Misericórdia de Cascais. A fortaleza medieval da vila foi inadequada para repelir as invasões, e em 1580 as tropas espanholas lideradas pelo Duque de Alba tomaram a vila durante o conflito que levou à união das coroas portuguesa e espanhola. A fortaleza foi ampliada no final do século XVI pelo Rei Filipe I (Filipe II de Espanha), transformando-a numa típica cidadela renascentista com o perfil plano e a planta característica em forma de estrela. Após a restauração portuguesa de 1640, uma dezena de baluartes e redutos foram construídos sob a direcção do Conde de Cantanhede, que vigiava as defesas do estuário do Tejo, a porta de entrada da cidade de Lisboa. Destas estruturas, a cidadela de Cascais, construída ao lado da fortaleza de Nossa Senhora da Luz, reforçou consideravelmente as defesas estratégicas da costa.
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Em 1755, o grande terramoto de Lisboa destruiu grande parte da cidade. Por volta de 1774, o Marquês de Pombal, primeiro-ministro de D. José I, tomou medidas de protecção para a comercialização do vinho de Carcavelos e estabeleceu a Real Fábrica de Lã na vila, que existiu até ao início do século XIX. Durante a invasão de Portugal pelas tropas napoleónicas em 1807, a cidadela de Cascais foi ocupada pelos franceses, ficando o General Junot algum tempo na aldeia.
A cidadela foi-se degradando gradualmente até que o Rei D. Luís I decidiu fazer de Cascais a sua residência de Verão. De 1870 a 1908, a família real portuguesa da Casa de Bragança-Saxe-Coburgo e Gotha ficou em Cascais para desfrutar do mar, transformando a pacata vila piscatória numa morada cosmopolita. Graças ao Rei Luís, a cidadela foi equipada com as primeiras luzes eléctricas do país em 1878. Cascais também beneficiou com a construção de melhores estradas para Lisboa e Sintra, uma praça de touros, um clube desportivo, e melhorias nas infra-estruturas básicas para a população. Muitas famílias nobres construíram mansões impressionantes num estilo eclético comummente referido como arquitectura de Verão, muitas das quais ainda estão para ser vistas no centro da cidade e arredores. A primeira ferrovia chegou em 1889. Outro passo importante no desenvolvimento da zona foi dado na primeira metade do século XX com a construção de um casino e infra-estruturas no vizinho Estoril.
Em 1882 Cascais instalou um dos primeiros medidores de maré na Europa a fim de auxiliar a navegação no porto de Lisboa. Em 1896, D. Carlos I, um amante de todas as actividades marítimas, instalou na cidadela o primeiro laboratório oceanográfico em Portugal. O próprio Rei conduziu um total de 12 expedições científicas à costa; estas terminaram em 1908 com o seu assassinato em Lisboa.
Devido à neutralidade de Portugal na Segunda Guerra Mundial e à elegância e passado real da cidade, Cascais tornou-se o lar de muitas das famílias reais exiladas da Europa, incluindo as de Espanha (Casa de Bourbon), Itália (Casa de Sabóia), Hungria e Bulgária. Suas histórias são contadas no Exiles Memorial Centre.
Atual Cascais e seus arredores são um local de férias popular para os portugueses, bem como para o jet set internacional e turistas estrangeiros regulares, todos atraídos por suas belas praias. A cidade é palco de muitos eventos internacionais, incluindo vela e surf. Em 2018 foi a Capital Europeia da Juventude.