Arshile Gorky’s Portrait of Master Bill, 1929-1936. Óleo sobre tela.
Em 1922, Gorky matriculou-se na Nova Escola de Design em Boston, eventualmente tornando-se um instrutor em tempo parcial. Durante o início da década de 1920 ele foi influenciado pelo Impressionismo, embora no final da década ele tenha produzido obras que eram mais pós-impressionistas. Durante este tempo viveu em Nova Iorque e foi influenciado por Paul Cézanne. Em 1925 foi convidado por Edmund Greacen das Galerias de Arte da Grande Central para ensinar na Grand Central School of Art; Gorky aceitou e permaneceu com eles até 1931. Em 1927, Gorky conheceu Ethel Kremer Schwabacher e desenvolveu uma amizade para toda a vida. Schwabacher foi o seu primeiro biógrafo. Gorky disse:
O material de pensamento é a semente do artista. Os sonhos formam as cerdas do pincel do artista. Como o olho funciona como sentinela do cérebro, eu comunico minhas percepções mais íntimas através da arte, minha visão de mundo.
Em 1931, Gorky enviou um grupo de obras que variavam no preço de $100 a $450 para a Galeria Downtown em Nova York. (O nome do artista foi soletrado “Archele Gorki” nos registros da galeria. A maioria das obras de Gorky deste período não foram assinadas). A natureza exacta da sua relação é desconhecida. A Sra. John D. Rockefeller (Abby Aldrich Rockefeller) comprou da galeria uma natureza morta de Cézannesque por Gorky entitulada Fruit. Gorky pode ter sido apresentado ao dono da galeria por Stuart Davis que expôs regularmente lá.
Em 1933, Arshile Gorky tornou-se um dos primeiros artistas empregados pelo Projeto de Arte Federal da Administração do Progresso de Obras. Mais tarde, este veio a incluir artistas como Alice Neel, Lee Krasner, Jackson Pollock, Diego Rivera e Mark Rothko.
Em 1935, Gorky assinou um contrato de três anos com a Guild Art Gallery (37 West Fifty-seventh Street, New York). Co-propriedade de Anna Walinska e Margaret Lefranc, mas financiada e dirigida por Lefranc, a galeria organizou a primeira exposição individual da artista em Nova York, Abstract Drawings de Arshile Gorky.
Pinturas notáveis desta época incluem Landscape in the Manner of Cézanne (1927) e Landscape, Staten Island (1927-1928). No final da década de 1920 e na década de 1930 ele experimentou o cubismo, acabando por se transformar em surrealismo. A pintura acima ilustrada, O Artista e Sua Mãe, (ca. 1926-1936) é um retrato memorável, comovente e inovador. Suas pinturas O Artista e Sua Mãe são baseadas em uma fotografia de infância tirada em Van, na qual ele é retratado ao lado de sua mãe. Gorky fez duas versões; a outra está na National Gallery of Art Washington, DC. A pintura tem sido comparada a Ingres pela simplicidade da linha e suavidade, à arte funerária egípcia pela pose, a Cézanne pela composição plana em plano, a Picasso pela forma e cor.
Nighttime, Enigma, Nostalgia (1930-1934) são a série de obras complexas que caracterizam esta fase da sua pintura. O retrato em tela do Mestre Bill aparece para retratar o amigo de Gorky, Willem de Kooning. De Kooning disse: “Conheci muitos artistas – mas depois conheci Gorky… Ele tinha um dom extraordinário para acertar o prego na cabeça; notável. Então eu me apeguei imediatamente a ele e nos tornamos muito bons amigos. Foi bom ser estrangeiro a encontrarmo-nos num lugar novo.” Contudo publicações recentes contradizem a afirmação de que o quadro é de de Kooning, mas na verdade é um retrato de um carpinteiro sueco chamado Gorky, que fez algum trabalho para ele em troca de Gorky dando-lhe aulas de arte.
Arshile Gorky trabalhando em Atividades no campo, um dos painéis para sua Aviação mural no Aeroporto de Newark, para o Projeto de Arte Federal, 1936
Quando Gorky mostrou seu novo trabalho para André Breton na década de 1940, Depois de ver as novas pinturas e em particular The Liver Is the Cock’s Comb, Breton declarou a pintura como “uma das pinturas mais importantes feitas na América” e declarou que Gorky era um Surrealista, o que foi o maior elogio de Breton. A pintura foi exibida na exposição final dos Surrealistas na Galérie Maeght em Paris em 1947.
Michael Auping, um curador do Museu de Arte Moderna em Fort Worth, viu na obra um “drama sexual esticado” combinado com alusões nostálgicas ao passado armênio de Gorky. A obra de 1944 mostra o seu surgimento nos anos 40 da influência de Cézanne e Picasso no seu próprio estilo, e é talvez a sua maior obra. Tem mais de dois metros de altura e dois metros de largura, retratando “uma paisagem abstrata cheia de plumas aquáticas de cor semi-transparente, que se enroscam em torno de formas espinhosas, pintadas em linhas finas e negras afiadas, como que para sugerir bicos e garras”