Objectivos de Aprendizagem

  • Para nomear alcenos dados fórmulas e escrever fórmulas para alcenos dados nomes.

Como já foi dito, alcenos são hidrocarbonetos com ligações duplas carbono-carbono (R2C=CR2) e alcenos são hidrocarbonetos com ligações triplas carbono-carbono (R-C≡C-R). Colectivamente, são chamados hidrocarbonetos insaturados porque têm menos átomos de hidrogénio do que um alcano com o mesmo número de átomos de carbono, como é indicado nas seguintes fórmulas gerais:

alguns alcenos representativos – os seus nomes, estruturas e propriedades físicas – são dados na Tabela {1}(\PageIndex{1}}).

Tabela {1}(\PageIndex{1}}): Propriedades físicas de alguns alcenos selecionados
IUPAC Nome Fórmula molecular Fórmula estrutural condensada Ponto de fusão (°C) Ponto de fusão (°C)
eteno C2H4 CH2=CH2 -169 -104
propeno C3H6 CH2=CHCH3 -185 -47
1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3 -185 -6
1-penteno C5H10 CH2=CH(CH2)2CH3 -138 30
1-hexeno C6H12 CH2=CH(CH2)3CH3 -140 63
1-hepteno C7H14 CH2=CH(CH2)4CH3 -119 94
1-octeno C8H16 CH2=CH(CH2)5CH3 -102 121

Usamos apenas fórmulas estruturais condensadas na Tabela {1}(\PageIndex{1}}). Assim, CH2=CH2 significa

A dupla ligação é partilhada pelos dois carbonos e não envolve os átomos de hidrogénio, embora a fórmula condensada não torne este ponto óbvio. Observe que a fórmula molecular do eteno é C2H4, enquanto que a do etano é C2H6.

Os dois primeiros alcenos da Tabela \i(1), eteno e propeno, são mais freqüentemente chamados por seus nomes comuns – etileno e propileno, respectivamente (Figura 1). O etileno é um dos principais produtos químicos comerciais. A indústria química americana produz cerca de 25 bilhões de quilos de etileno anualmente, mais do que qualquer outra substância química orgânica sintética. Mais da metade deste etileno vai para a fabricação de polietileno, um dos plásticos mais familiares. O propileno é também um importante produto químico industrial. É convertido em plásticos, álcool isopropílico e uma variedade de outros produtos.

Figure {1}(\PageIndex{1}): Eteno e Propeno. Os modelos ball-and-spring de eteno/etileno (a) e propeno/propileno (b) mostram suas respectivas formas, especialmente os ângulos de ligação.

Alkene com a fórmula C2H4 (eteno) e apenas um com a fórmula C3H6 (propeno), há vários alcenos com a fórmula C4H8.

Aqui estão algumas regras básicas para nomear alcenos da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):

  1. A mais longa cadeia de átomos de carbono contendo a dupla ligação é considerada a cadeia mãe. É nomeada usando o mesmo caule que o alcano tendo o mesmo número de átomos de carbono, mas termina em -ene para identificá-lo como um alceno. Assim o composto CH2=CHCH3 é propeno.
  2. Se houver quatro ou mais átomos de carbono em uma cadeia, devemos indicar a posição da ligação dupla. Os átomos de carbono são numerados de modo que o primeiro dos dois que estão duplamente ligados é dado o menor dos dois números possíveis. O composto CH3CH=CHCH2CH3, por exemplo, tem a dupla ligação entre o segundo e o terceiro átomos de carbono. Seu nome é 2-penteno (não 3-penteno).
  3. Grupos de substitutos são nomeados como com alcanos, e sua posição é indicada por um número. Assim, a estrutura abaixo é de 5-metil-2-hexeno. Note que a numeração da cadeia mãe é sempre feita de forma a dar à dupla ligação o número mais baixo, mesmo que isso faça com que um substituto tenha um número mais alto. A ligação dupla tem sempre prioridade na numeração.

Exemplo \(\PageIndex{1}})

Nome cada composto.

Solução

  1. A cadeia mais longa contendo a dupla ligação tem cinco átomos de carbono, portanto o composto é um penteno (regra 1). Para dar ao primeiro átomo de carbono da dupla ligação o menor número (regra 2), numeramos a partir da esquerda, então o composto é um penteno de 2 pentenos. Há um grupo metilo no quarto átomo de carbono (regra 3), então o nome do composto é 4-metil-2-penteno.
  2. A cadeia mais longa contendo a ligação dupla tem cinco átomos de carbono, então o composto pai é um penteno (regra 1). Para dar ao primeiro átomo de carbono da ligação dupla o número mais baixo (regra 2), nós numeramos a partir da esquerda, então o composto é um 2-penteno. Existe um grupo metilo no terceiro átomo de carbono (regra 3), então o nome do composto é 3-metil-2-penteno.

Exercicio \(\PageIndex{1}})

Nome de cada composto.

  1. CH3CH2CH2CH2CH=CHCH3

Apenas como há cicloalcanos, há cicloalcenos. Estes compostos são nomeados como alcenos, mas com o prefixo ciclo – anexado ao início do nome do alceno pai.

Exemplo \(\PageIndex{2})

Desenhar a estrutura para cada composto.

  1. 3-metil-2-penteno
  2. ciclohexeno

Solução

  1. Primeiro escrever a cadeia mãe de cinco átomos de carbono: C-C-C-C-C-C. Depois adicione a dupla ligação entre o segundo e o terceiro átomos de carbono:

    Põe agora o grupo metilo no terceiro átomo de carbono e adiciona átomos de hidrogénio suficientes para dar a cada átomo de carbono um total de quatro ligações.

  2. Primeiro, considera o que cada uma das três partes do nome significa. Cyclo significa um composto de anel, hex significa 6 átomos de carbono, e -ene significa uma ligação dupla.

Exercício \(\PageIndex{2}})

Desenhar a estrutura de cada composto.

  1. 2-etil-1-hexeno
  2. ciclopenteno

Exercícios de revisão de conceitos

  1. Identificar de forma breve as distinções importantes entre um hidrocarboneto saturado e um hidrocarboneto insaturado.

  2. Identificar de forma breve as distinções importantes entre um alceno e um alcano.

  3. Classificar cada composto como saturado ou insaturado. Identificar cada um como um alcano, um alqueno ou um alkyne.

    2. CH3CH2C≡CCH3

Respostas

  1. Os hidrocarbonetos insaturados têm ligações duplas ou triplas e são bastante reactivos; os hidrocarbonetos saturados têm apenas ligações simples e são bastante não reactivos.

  2. Um alceno tem uma ligação dupla; um alcano tem apenas ligações simples.

    1. saturado; alcano
    2. insaturado; alqueno
    3. insaturado; alqueno

Key Takeaway

  • Alkenes são hidrocarbonetos com uma dupla ligação carbono-carbono.

Exercícios

  1. Desenhar a estrutura para cada composto.

    1. 2-metil-2-penteno
    2. 2,3-dimetil-1-buteno
    3. >cyclohexene

  2. Desenhar a estrutura para cada composto.

    1. 5-metil-1-hexeno
    2. 3-etil-2-penteno
    3. 4-metil-2-hexeno

  3. Denomine cada composto de acordo com o sistema IUPAC.

  5. Nome de cada composto de acordo com o sistema IUPAC.

Respostas

    1. 2-methyl-1-pentene
    2. 2-methyl-2-pentene
    3. 2,5-dimetil-2-hexeno

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