Pretty Boy Floyd, bürgerlicher Name Charles Arthur Floyd, (geboren am 3. Februar 1904 in Bartow County, Georgia, USA – gestorben am 22. Oktober 1934 in der Nähe von East Liverpool, Ohio), amerikanischer Gangster, dessen gewalttätige Banküberfälle und Zusammenstöße mit der Polizei Schlagzeilen machten.
Im Jahr 1911 zog Floyd mit seiner Familie nach Oklahoma und ließ sich schließlich in Akins nieder. Ursprünglich war er Farmer, wurde aber durch die Armut in die Kriminalität hineingezogen. Nachdem er eine Haftstrafe (1925-29) für einen Lohnraub verbüßt hatte, schloss sich Floyd in Kansas City, Missouri, Gangstern an und machte das Maschinengewehr zu seinem beruflichen Markenzeichen. Er tat sich mit anderen zusammen, um Banken in Ohio (wo er 1930 gefasst wurde, aber später entkam), Michigan und Kentucky auszurauben. Nachdem er 1931 beinahe von der Polizei gefasst worden wäre, kehrte Floyd nach Oklahoma zurück, wo er von den Einheimischen beschützt wurde, die ihn wegen seiner Zerstörung von Hypothekenpapieren bei Banküberfällen „den Robin Hood der Cookson Hills“ nannten. Floyds kriminelle Aktivitäten gingen weiter, und 1933 wurde er beschuldigt, an dem Massaker in der Union Station beteiligt gewesen zu sein, bei dem drei Polizisten, ein FBI-Agent und ein Gefangener in Kansas City getötet wurden. Obwohl Floyd seine Beteiligung an dem Vorfall bestritt, verstärkten die Behörden ihre Bemühungen, ihn zu fassen, und im folgenden Jahr wurde er von FBI-Agenten, die ihn auf einem Feld in Ohio verfolgten, erschossen. Es wurde spekuliert, dass Floyd zunächst nur verwundet war und erst, nachdem er sich geweigert hatte, Fragen zu beantworten, von einem Bundesagenten tödlich angeschossen wurde.