Bootlegging i gangsterstwo
Ani ustawa Volsteada, ani Osiemnasta Poprawka nie były egzekwowane z wielkim powodzeniem. W rzeczywistości, całe nielegalne gospodarki (przemyt, speakeasies, i operacje destylacji) kwitły. Pierwsi przemytnicy zaczęli szmuglować do Stanów Zjednoczonych wyprodukowany za granicą kanadyjską i meksykańską oraz wzdłuż wybrzeży morskich ze statków zarejestrowanych na zagranicznych wodach. Ich ulubionymi źródłami zaopatrzenia były Bahamy, Kuba oraz francuskie wyspy Saint-Pierre i Miquelon, u południowych wybrzeży Nowej Fundlandii. Ulubionym miejscem spotkań statków handlujących rumem był punkt naprzeciwko Atlantic City w stanie New Jersey, tuż za granicą trzech mil (pięciu kilometrów), poza którą rząd USA nie miał jurysdykcji. Przemytnicy zakotwiczali w tym obszarze i wyładowywali swoje ładunki na jednostki o dużej mocy, które zostały zbudowane, aby prześcignąć kutry amerykańskiej straży przybrzeżnej.
Ten rodzaj przemytu stał się bardziej ryzykowny i kosztowny, gdy Straż Przybrzeżna Stanów Zjednoczonych zaczęła zatrzymywać i przeszukiwać statki w większych odległościach od wybrzeża i używać szybkich łodzi motorowych. Bootleggers mieli jednak inne główne źródła zaopatrzenia. Wśród nich były miliony butelek „leczniczej” whiskey, które sprzedawano na ladach aptek na podstawie prawdziwych lub sfałszowanych recept. Ponadto różne gałęzie amerykańskiego przemysłu mogły używać skażonego alkoholu, który został zmieszany ze szkodliwymi chemikaliami, aby uczynić go niezdatnym do picia. Miliony galonów tego alkoholu były nielegalnie przerabiane, „oczyszczane” ze szkodliwych chemikaliów, mieszane z wodą z kranu i ewentualnie odrobiną prawdziwego alkoholu dla smaku, i sprzedawane do speakeasies lub indywidualnym klientom. W końcu przemytnicy zaczęli rozlewać do butelek własne mikstury fałszywych trunków, a pod koniec lat dwudziestych XX wieku głównymi dostawcami stali się producenci likieru z kukurydzy.
Johnny Torrio został szefem rakiet na Brooklynie w Nowym Jorku, a następnie przeniósł się do Chicago, gdzie na początku lat 20. rozszerzył imperium przestępcze założone przez Jamesa („Big Jima”) Colosimo na przemyt na dużą skalę. Torrio przekazał swoje rakiety w 1925 roku Alowi Capone, który stał się najsłynniejszym gangsterem ery prohibicji, choć inni czarnoksiężnicy, tacy jak Dion O’Bannion (rywal Capone’a w Chicago), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano i Bugsy Siegel również cieszyli się złą sławą. Majątek Capone’a w 1927 roku szacowano na blisko 100 milionów dolarów.
W 1929 roku – roku krachu giełdowego, który pozornie zwiększył pragnienie kraju na nielegalne trunki – Eliot Ness został zatrudniony jako agent specjalny U. S. Department of Justice, aby kierować.Prohibicji w Chicago, którego wyraźnym celem było prowadzenie śledztwa i nękanie Capone. Ponieważ ludzie, których Ness zatrudnił do pomocy, byli niezwykle oddani i nie do przekupienia, nadano im przydomek Nietykalnych. Opinia publiczna dowiedziała się o nich, gdy wielkie naloty na browary, speakeasies i inne miejsca, w których dochodziło do przestępstw, przyciągały nagłówki gazet. Infiltracja podziemia przez Nietykalnych zabezpieczyła dowody, które pomogły wysłać Capone do więzienia za uchylanie się od płacenia podatku dochodowego w 1932 roku.
W 1932 roku Warner Brothers wypuściło film Howarda Hawksa Scarface: The Shame of Nation, który był oparty luźno na Capone wzrost jako boss przestępczości. Rok wcześniej studio rozpoczęło szał na filmy gangsterskie filmami Mały Cezar Mervyna LeRoya (1931) i Wróg publiczny Williama Wellmana (1931). Kulturowy wpływ tej epoki okazał się trwały, filmy gangsterskie pozostały popularne, a wyczyny Nessa dały początek serialowi telewizyjnemu Nietykalni (1959-63).